21.4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Піридин	хінолін
ізохінолін	акридин

21.4.1. Піридин Номенклатура

67. Який елемент входить в ролі гетероатома до складу піридину

A. *Нітроген

B. Сульфур

C. Оксиген

D. Фосфор

E. Селен

68. За номенклатурою IUPAC нікотинова кислота

має назву:

A. *Піридин-3-карбонова кислота

B. Піридин-2-карбонова кислота

C. Піридин-4-карбонова кислота

D. 3-карбоксипіридин

E. 2-карбоксипіридин

69. Якій назві відповідає наведена формула

A. *Бензо [b] піридин.

B. Бензо [b] пірон-4.

C. Імідазопіримідин.

D. Піразинопіримідин.

E. Бензотіазол.

Ізомерія

70. Вкажіть кількість можливих ізомерів для монозаміщених піридину

A*. 3

B. 1

C. 2

D. 4

E. 5

Одержання

71. Яка з перерахованих сполук є вихідною для одержання ізоніазиду?

A. * Ізонікотинова кислота

B. Хінолін

C. Гамма-амінопіридин

D. Ізопропіловий спирт

E. Піридиній гідросульфат

Хімічні властивості

72. Однією з умов утворення ароматичних систем є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до якого число електронів, що беруть участь у супряженні, виражається формулою:

A. *4n + 2, де n = 0,1,2…

B. n + 2

C. 4n

D. 2n + 2

E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…

73. Які з наведених гетероциклічних сполук відносятся до ароматичних:

A. *та

B. та

C. та

D. та

74. Який з наведених гетероциклів відноситься до насичених?

A. *

B.

C.

D.

E.

75. Для 2,3-діамінопіридину характерною є

A. *Аміно-імінна таутомерія

B. Азольна таутомерія

C. Лактим-лактамна таутомерія

D. Нітро-аци-нітро таутомерія

E. Нітрозо-оксимна таутомерія

76. Які з перерахованих тверджень не відповідають хімічним властивостям піридину?

А. *Взаємодіє з основами

В. Взаємодіє з кислотами

С. Дає реакції відновлення

D. Вступає в реакції SE

E. Вступає в реакції SN

77. Для піридину характерні реакції:

A. * Електрофільного та нуклеофільного заміщення

B. Електрофільного приєднання та електрофільного заміщення.

C. Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення.

D. Нуклеофільного заміщення та елімінування.

E. Радикального заміщення та електрофільного приєднання.

78. За яким механізмом гідроксилюється піридин в положення 2

A.* S_N (нуклеофільне заміщення)

B.S_E (електрофільне заміщення)

C. A_E (електрофільне приєднання)

D. S_R (радикальне заміщення)

E. A_N (нуклеофільне приєднання)

79. Серед наведених реакцій вкажіть реакцію нуклеофільного заміщення

A.*

B.

C.

D.

E.

80. Для піридину характерні реакції електрофільного (S_E) і нуклеофільного заміщення (S_N). Низька реакційна здатність піридину в реакціях S_E обумовлена:

А. *Електроноакцепторними властивостями атома азоту

В. Ароматичним характером ароматичного ядра

С. Основними властивостями

D. Гібридизацією атомів вуглецю

E. Розміром циклу

81. Піридин важче, ніж бензол вступає в реакції електрофільного заміщення, що пояснюється:

A. *Електроноакцепторними властивостями атома азоту

B. Розмірами циклу

C. Його площинною будовою

D. Sp²-гібридізацією атома азоту

E. Sp³-гібридізацією атома азоту

82. Вкажіть реагенти і умови, які застосовують при нітруванні пірідину:

A* KNO₃ + H₂SO₄, t = 300 ⁰С

B. NaNO₂ + HCl

C. Розв. HNO₃, t, p

D. (CH₃CO)₂O + HNO₃ k.

E. HNO₂

83. Виберіть продукт сульфування піридину:

A.*

B.

C.

D.

E.

84. Піридин – ароматичний гетероцикл, що володіє слабкими основними властивостями, що вступає в різні електрофільні і нуклеофільні реакції. Вкажіть сполуку, що утворюється при взаємодії піридину і SO₃.

A. *Пірідінсульфотриоксид

B. 2-Сульфопиридин

C. 3-Сульфопиридин

D. 4-Сульфопиридин

E. 3,5-Дисульфопиридин

85. Вкажіть сполуку, яка утвориться при взаємодії піридину з SO₃.

A.*

B.

C.

D.

E.

86. З яким із наведених реагентів, реакція піридину відбувається за участю гетероатома:

A.* Хлоридною кислотою

B. Гідроксидом калію

C. Оксидом кальцію

D. Карбонатом калію

E. Амідом калію

87. Яка з наведених реакцій вказує на основні властивості пірідину?

A.*

B.

C.

D.

E.

88. Яка з наведених реакцій пірідину відбувається по гетероатому:

A.*

B.

C.

D.

E.

89. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин?

A. * Гідруванням піридину.

B. Нітруванням піридину

C. Метилюванням піридину.

D. Амінуванням піридину за Чичибабіним.

E. Реакцією піридину з хлоридною кислотою.

90. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp² – гібридизацією?

A. *Піперидин

B. Піридин

C. Пірол

D. Піролін

E. Піридазін

91. За яким механізмом гідроксилюється піридин в положення 2

A. * S_N

B. S_E

C. A_E

D. S_R

E. A_N

92. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення SN ?

A. * Амінування піридину за Чичибабіним.

B. Нітрування піридину

C. Нітрування бутану за Коноваловим

D. Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом

E. Галогенування нафталіну

93. Вкажіть механізм, за яким утворюється 2-амінопіридин за Чичибабіним:

A. * S_N

B. S_E

C. A_E

D. A_R

E.S_R

94. Піридин – ароматичний гетероцикл, що входить до складу багатьох лікарських препаратів. Вкажіть скільки існує монометилзаміщених піридину (піколінів)

A. *3

B. 1

C. 2

D. 4

E. 5

95. Окисленням якої з вказаних нижче сполук можуть отримати нікотинову кислоту?

A. *β-піколіну

B. Пінакону

C. α-піколіну

D. Пропіленгліколю

E. γ-піколіну

96. Нікотинова кислота відноситься до піридинкарбонових кислот. При окисленні якої сполуки одержують дану кислоту?

A. *β-піколіну

B. γ-піколіну

C. α-піколіну

D. Пірідину

E. Пірімідину

97. Нікотинову кислоту добувають окисненням?

A. * β-Піколіну

B. γ-Піколіну

C. о-Ксилолу.

D Фурфуролу

E. n-Ксилолу.

98. Яка сполука утвориться внаслідок таких хімічних перетворень: нагрівання акролеїну з аміаком з наступним окисленням?

A. * Нікотинова кислота

B. Піридинол-3

C. Піран

D. Холева кислота

E. Піримідин

99. Назвіть лікарські похідні нікотинової кислоти

A. * вітамін РР

B. анальгін

C. новокаїн

D. анестезин

E. антипірин

100. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є похідним:

A. * Піридину

B. Тіофену

C. Піролу

D. Фурану

E. Піразолу

101. Яка з перелічених нижче назв відповідає формулі:

A. *Амід нікотинової кислоти

B. Амід ізонікотинової кислоти

C. Амід піколінової кислоти

D. Амід саліцилової кислоти

E. Амід антранілової кислоти

102. Серед наведених сполук вкажіть N,N-діетиламід нікотинової кислоти

A.*

B.

C.

103. Нікотинова кислота є вітаміном РР. При оксидації якої сполуки одержують дану кислоту?

A. *β-піколіну

B. Пірідину

C. α-піколіну

D. γ-піколіну

E. Пірімідину

104. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання шкіри – пелагра?

A. *Нікотинова

B. Ізонікотинова

C. Піколінова

D. Саліцилова

E. Антранілова

105. Однією з форм якого з вказаних нижче вітаміну є нікотинова кислота?

A. *РР

B. В1

C. В6

D. В12

E. Д

106. В результаті якої з наведених реакцій утворюється нікотинова кислота:

A. *

B.

C.

D.

107. Визначте, яка сполука вступила в в реакцію с гідроксидом натрію, якщо утворився нікотинат натрію:

A. *

B.

C.

D.

E.

108. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати?

A. *Ізонікотинової

B. Піколінової

C. Саліцилової

D. Параамінобензойної

E. Нікотинової

109. Похідним якої з наведених кислот є ізоніазид

A. *Ізонікотинової

B. Піколінової

C. Саліцилової

D. Антранілової

E. Нікотинової

110. Ізоніазид і фтивазид – препарати, які застосовуються при лікуванні туберкульозу

і

Похідними якого азотовмісного гетероцикла вони являються?

A. * Піридину

B. піразину

C. піримідину

D. Піперазину

E. піридазину

111. Похідним якої з наведених кислот є ізоніазид

A.* Ізонікотинової кислоти

B. Піколінової кислоти

C. Саліцилової кислоти

D. Антранілової кислоти

E. Нікотинової кислоти

112. У результаті якої з наведених реакцій утворюється гідразид ізонікотинової кислоти:

A.*

B.

C.

D.

E.

21.4.2. ХІНОЛІН

113. Хінолін можна одержати методом Скраупа, як вихідні речовини використовують:

A. *Анілін і гліцерин

B. о-толуїдин і бутенон-3.

C. Анілін і бутеналь-2

D. Анілін і бутенон-3

114. Метилхінолін можна одержати методом Скраупа, як вихідні речовини використовують:

A. *Анілін і бутенон-3

B. n-толуїдин і гліцерин

C. Анілін і бутеналь-2

D. o-толуїдин і бутенон-3.

E. Анілін і гліцерин.

115. Похідним якого азотовмісного гетероциклу є нітроксолін?

A. * хіноліну

B. акридину

C. Піримідину

D. Піперидину

E. ізохіноліну

116. Вкажіть найбільш ймовірний продукт взаємодії хіноліну з NaNH₂.

A. *2-Амінохінолін

B. 3-Амінохінолін

C. 5-Амінохінолін

D. 6-Амінохінолін

E. 8-Амінохінолін

117. Вкажіть реагент, який використовують в реакції амінування хіноліну за Чичибабіним:

A.* NaNH₂ в рідк. NH₃

B.NH₃

C. NH₂NH₂

D. CH₃NH₂

E. NH₂OH

118. 5-НОК є препаратом протимікробної дії. Яка із назв відповідає даному препарату?

A. *8-гідрокси-5-нітрохінолін

B. 8-гідроксі-7 йод-5 хлорхінолін

C. 8-гідроксіхінолін

D. N-оксид хіноліну

E.. 8-гідроксіхіноліній сульфат

119. Виберіть сполуки, які є основними продуктами реакції:

A. *

B.

C.

D.

E.

21.4.3. ІЗОХІНОЛІН

120. Виберітьсполуки, які основними продуктами реакції

A*.

B.

C.

D.

E.