текает по правилу Марковникова, образуется двухатомный спирт терпин:
|
OH |
OH |
|
2 H O, H + |
H2O |
|
2 |
. H O |
|
|
|
|
2 |
|
OH |
OH |
лимонен |
терпин |
терпингидрат |
Терпин применяется в медицине в виде гидрата как отхаркивающее средство.
Представителями бициклических терпенов являются пинан и камфан:
пинан камфан
Ненасыщенным производным пинана является α-пинен – составная часть скипидара. Как непредельный углеводород α- пинен вступает в реакции присоединения (например, с бромной
водой) и окисления: |
Br |
|
Br2, H2O |
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α-пинен |
|
|
KMnO4 |
, H2O |
HO |
|
|
+ KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ MnO 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O Производным камфана является кетон камфора,
которую применяют в медицине как стимулятор
сердечной деятельности.
камфора
При бромировании камфоры образуется α-бромкамфора, которая используется как успокаивающее средство:
O O
Br2
Br
камфора α-бромкамфора
Особую группу терпенов составляют растительные пигменты каротиноиды. Они широко распространены в природе, играют роль витаминов или предшественников витаминов, участвуют в процессах фотосинтеза. Большинство каротиноидов являются тетратерпенами. В их молекулах присутствуют длинные сопряженные системы, поэтому они окрашены. Каротиноиды окрашивают морковь в оранжево-красный цвет (carrot – морковь), придают различную окраску плодам и ягодам, присутствуют во всех зеленых частях растений. Для каротиноидов характерна трансконфигурация двойных связей.
β-Каротин – растительный пигмент оранжевого цвета, содержащийся в моркови, томатах:
β-каротин
Многие каротиноиды являются провитамином А, то есть соединениями, которые в организме человека и животных способны превращаться в витамин А.
CH2OH
β-каротин 2
витамин A
Витамин А относится к жирорастворимым витаминам.
И каротиноиды, и витамин А неустойчивы и легко разрушаются при нагревании, под действием кислорода воздуха и света.
Витмин А (ретинол) – важнейший витамин, влияющий на рост человека, животных и птиц. Главными признаками авитаминоза А являются заболевание глаз (куриная слепота), исхудание, понижение сопротивляемости организма инфекциям. Перерождение и ороговение эпителия в различных органах вследствие недостатка витамина А приводит к заболеванию дыхательных путей, к желудочно-кишечным и инфекционным заболеваниям, к нарушению деятельности ЦНС, образованию камней в почках и
мочевом пузыре и другим патологиям. К жирорастворимым относятся также витамины группы Е и К.
Витамины группы Е – токоферолы – присутствуют в растительных маслах. Витамины группы Е можно рассматривать и как производные гетероциклической системы хромана, и как производные двухатомного фенола гидрохинона. Они выполняют роль антиоксидантов по отношению к ненасыщенным липидам, предохраняя их от пероксидного окисления, участвуют в синтезе белков, тканевом дыхании, в регуляции развития зародыша и функций эпителия половых желез.
|
CH3 |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
H3C |
O |
CH3 |
CH |
|
CH |
CH3 |
|
|
3 |
|
CH3 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
Витамин Е (α-токоферол)
Витамины группы К являются антигеморрагическим фактором, они нормализуют процесс свертываемости крови. Витамины группы К – производные 2-метил-1,4-нафтохинона. В природе данная группа витаминов представлена несколькими соединениями. Витамин К1 встречается в высших растениях, витамин К2 – в организмах животных и бактерий.
O
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
O |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
Витамин К1 |
|
|
В медицине применяется синтетический водорастворимый аналог витаминов группы К – викасол, который повышает свер-
тываемость крови: |
O |
|
CH3 |
|
SO3Na |
|
O |
|
Викасол |
СТЕРОИДЫ Стероиды – большая группа природных соединений как жи-
вотного, так и растительного происхождения, объединенная общностью углеродного скелета и путями биогенеза.
Соединения стероидной структуры широко распространены в природе. Они найдены практически во всех организмах – от одноклеточных до млекопитающих. Стероидами выполняются самые разнообразные функции (регуляция углеводного обмена – глюкокортикоиды, обмена минеральных солей – минералокортикоиды, процессов размножения – половые гормоны и т.д.). Стероиды появились в организмах на самых ранних стадиях их эволюции.
Почему же природа выбрала именно эти соединения в качестве химических регуляторов биологических процессов? Возможно, из-за высокой устойчивости их молекул и из-за высокой информационной емкости, которая обусловлена многообразием производных и стереоизомеров.
В настоящее время известно около 20 тыс. различных стероидов и свыше 100 из них применяются в медицине.
|
|
|
|
12 |
13 |
17 |
|
|
|
11 |
|
|
|
16 |
|
1 |
|
C |
|
|
D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
15 |
2 |
10 |
9 |
14 |
|
|
|
|
AB
46
стеран
Все стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена, или стерана, или гонана. Кольца принято обозначать как A, B, C и D.
Стереоизомерия стерана. Все циклогексановые кольца в структуре стерана находятся в конформации кресла. Сочленены они могут быть по-разному. Рассмотрим типы сочленения колец на более простом примере – декалине:
Это цис-сочленение колец. Атомы водорода находятся по одну сторону от плоскости сочленения.
H
Это транс-сочленение колец. Атомы водорода находятся по разные стороны от плос-
Hкости сочленения.
Более энергетически выгодным является транссочленение колец.
В структуре стероидов кольца B и C и C и D всегда транссочленены (за исключением сердечных гликозидов и ядов жаб – в них C и D цис-сочленены). Кольца A и B могут иметь как цис-, так и транссочленение:
5
H
5-β-стеран (A/B-цис).
β-связи выходят из плоскости бумаги. Мы обозначаем их сплошными линиями.
5
H
5-α -стеран (A/B-транс).
α -связи находятся за плоскостью бумаги. Мы обозначаем их пунктиром.
Классификация стероидов. Выделяют следующие группы стероидов:
-стерины
-желчные кислоты
-гормоны коры надпочечников (кортикостероиды)
-половые гормоны (мужские и женские)
-агликоны сердечных гликозидов.
Для родоначальных структур каждой группы стероидов приняты тривиальные названия, т.к. использование международной номенклатуры привело бы к очень сложным названиям.
235
Стерины В основе структуры всех стеринов лежит углеводород холестан.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 20 22 24 |
26 |
В молекуле холестана присут- |
|
|
|
|
|
|
|
|
12 |
18 |
|
|
|
|
|
|
|
25 |
ствуют две так |
называемые ангу- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
23 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11 |
|
|
|
|
13 |
|
|
17 |
|
16 |
|
27 |
лярные (угловые) метильные груп- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пы в положениях 10 и 13 и углево- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
9 |
8 |
14 |
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дородный радикал из восьми ато- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мов углерода в положении 17. |
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Холестан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Наиболее |
широко |
распро- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
страненным стерином являет- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ся холестерин. Он |
присутст- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
вует в нервной ткани и надпо- |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
чечниках, |
в крови, |
желчи. |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
В |
HO |
|
|
|
|
5 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
организме |
присутствует и |
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Холестерин (холестен-5-ол-3) свободном |
виде, и в виде |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сложных эфиров с высшими |
карбоновыми кислотами (по спиртовому гидроксилу), например, холестерина пальмитат.
Только 20% от общего количества холестерина поступает в организм с пищей, основное количество холестерина синтезируется в печени и кишечнике из уксусной кислоты (синтез включает более 20 стадий). Нарушение уровня холестерина (нормальная концентрация в крови ~2г/л) ведет к различным нарушениям. Повышение концентрации холестерина ведет к отложению его на стенках сосудов, к снижению их эластичности и развитию атеросклероза (как следствие – ишемическая болезнь сердца, нарушение мозгового кровообращения). При пересыщении желчи холестерином развивается желчнокаменная болезнь. Значительное падение концентрации холестерина в плазме крови тоже может вести к заболеваниям: гипертиреозу, аддисоновой болезни (поражению коры надпочечников), истощению.
На уровень холестерина влияет состав пищевых жиров. Употребление животных жиров ведет к повышению концентрации холестерина. На 1 г насыщенных жиров должно приходиться 2 г ненасыщенных.
236
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
22 |
|
|
26 |
Эргостерин – 24-метил- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
24 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
20 |
|
|
|
|
холестатриен-5,7,22-ол-3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
|
|
|
25 |
|
|
|
|
|
|
|
12 |
|
|
|
23 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(содержится в дрожжах) яв- |
|
|
|
19 |
11 |
|
|
|
13 |
|
17 |
|
16 |
27 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ляется провитамином D2, т.к. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
9 8 |
14 |
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
при его облучении образует- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
5 |
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
ся этот витамин. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Эргостерин
UV |
CH2 |
HO |
HO |
Эргостерин |
Витамин D2 |
Витамины группы D регулируют обмен кальция и фосфора. Их недостаток ведет к рахиту.
Желчные кислоты
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 20 |
22 |
24 |
|
|
|
|
|
|
12 |
18 |
|
|
23 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11 |
|
13 |
|
|
17 |
|
|
16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
9 |
8 |
14 |
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
46
Холан
В основе структуры желчных кислот лежит углеводород холан.
Желчные кислоты вырабатываются печенью при окислении холестерина и выделяются с желчью в кишечник. Особенностью структуры желчных кислот является цис-сочленение колец A и B. Наиболее распространены холевая кислота и ее производные.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
22 |
24 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
20 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12 |
|
23 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11 |
|
|
|
|
|
17 |
|
16 |
|
|
|
19 |
|
|
|
|
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
9 |
8 |
|
14 |
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
3 |
|
5 |
|
|
|
6 |
|
|
7 |
OH |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Холевая кислота
Холевая кислота является 3,7,12-тригидроксихолановой кислотой.
В желчи содержится не свободная холевая кислота, а ее производные – амиды с глицином или таурином:
|
|
COOH |
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
OH |
C |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2N-CH2-COOH |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
глицин |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|
|
|
|
HO |
OH |
|
|
Холевая кислота |
|
|
|
|
|
Гликохолевая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
COOH |
|
|
|
OH |
C |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
+ H N-CH |
-CH |
-SO |
3 |
H |
|
CH2 |
|
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
HO |
OH |
таурин |
|
|
HO |
OH |
SO3H |
|
|
|
|
|
Холевая кислота |
|
|
|
|
|
Таурохолевая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
C |
O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH
гидрофильная часть
CH2
CH2
липофильная часть
В кишечнике и желчи гликохолевая и таурохолевая кислоты присутствуют в виде солей. Они являются дифильными соедине-
238
21
CH2OH
16
15
ниями, т.к. имеют в структуре гидрофильную и гидрофобную части. Желчные кислоты обладают поверхностно-активными свойствами, действуют как эмульгаторы.
Сами желчные кислоты плохо растворимы в воде, могут откладываться в виде камней в желчном пузыре.
Кортикостероиды
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1820 |
|
|
21 |
|
|
|
|
|
|
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11 |
|
13 |
|
|
17 |
|
|
16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
9 |
8 |
14 |
|
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
46
Кортикостероиды являются производными углеводорода прегнана.
Прегнан
Кортикостероиды синтезируются в коре надпочечников из холестерина. В чрезвычайно малых концентрациях влияют на процессы жизнедеятельности. Удаление коры надпочечников ведет к смерти.
Гормоны коры надпочечников регулируют водно-солевой обмен (минералокортикоиды) и углеводный обмен (глюкокорти-
коиды).
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
20 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
C |
|
|
|
HO 11 |
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13 |
|
|
17 |
|
|
|
|
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
9 |
14 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
O |
4 |
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Кортикостерон
Кортикостерон – 11,21-дигид- рок-сипрегнен-4-дион-3,20. Является глюкокортикоидом, антагонистом инсулина (повышает уровень сахара).
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
20 |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
C |
|
|
|
|
|
|
|
11 |
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19 |
13 |
|
|
17 |
|
16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
9 |
8 |
14 |
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
O |
4 |
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дезоксикортикостерон – 21-гидро- ксипрегнен-4-дион-3,20 является минералокортикоидом.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
20 |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
20 |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
C |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
C |
OH |
|
|
|
HO 11 |
12 |
|
|
|
|
|
HO 11 |
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13 |
|
|
17 |
|
16 |
|
|
|
|
|
13 |
|
|
17 |
|
16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
9 |
8 |
14 |
|
|
15 |
|
2 |
|
|
|
|
9 |
8 |
14 |
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
O |
4 |
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
4 |
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидрокортизон |
|
|
|
|
|
Преднизолон |
|
|
|
|
Глюкокортикоид гидрокортизон (11,17,21- тригидроксипрегнен-4-дион-3,20) и синтетический аналог глюкокортикоидов преднизолон (11,17,21-тригидроксипрегнадиен-1,4- дион-3,20) используются как противовоспалительные и антиаллергические средства при лечении ревматоидного артрита, бронхиальной астмы и т.д. Используются в медицине в виде ацетатов по первичному спиртовому гидроксилу в положении 21.
Андрогенные гормоны
|
|
|
|
|
|
|
12 |
18 |
|
|
|
|
|
11 |
|
|
|
17 |
|
16 |
|
|
|
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19 |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
9 |
8 |
14 |
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
46
Мужские половые гормоны являются производными андростана.
Андростан
Главными андрогенными гормонами являются андростерон и тестостерон. Они влияют на развитие вторичных половых признаков, выработку спермы, оказывают активизирующее действие на синтез ДНК и биосинтез белка, потенцируют сгорание углеводов и жирных кислот с образованием энергии.
O |
|
OH |
17 |
|
17 |
3 |
O |
3 |
HO |
4 |
|
|
Андростерон |
|
Тестостерон |
(3-гидроксиандростанон-17) (17-гидроксиандростен-4-он-3)
240