Яцюк, Зубкова _Основы биоорганической химии

В структуре рибофлавина присутствует остаток D-рибитола (многоатомный спирт – продукт восстановления рибозы) и гетероциклическая система изоаллоксазина (флавина). В структуре же ФАД присутствует ещё и остаток адениндинуклеотида.

Флавинадениндинуклеотид является коферментом окисли- тельно-восстановительных процессов с участием ферментов оксидаз и дегидрогеназ. С участием ФАД происходит, например, окислительное дезаминирование α-аминокислот в организме.

Ответственной за окислительно-восстановительный процесс является остаток изоаллоксазина, способный присоединять два атома водорода с образованием восстановленной формы ФАДH2:

Нуклеиновые кислоты

ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и протоплазме. Основная роль РНК – участие в биосинтезе белка.

Под первичной структурой нуклеиновых кислот понимают нуклеотидную последовательность в полинуклеотидной цепи. Нуклеотидные звенья связываются через фосфатную группу. Например, структура фрагмента РНК с нуклеотидной последовательностью У-А-Ц:

213

Наиболее распространенный вид мутаций – замена одной пары нуклеиновых оснований на другую (А-Т на Г-Ц). Мутации могут вызывать действие излучения, химические факторы. Например, мутагенным действием обладают нитриты – соли азоти-

Под действием азотистой кислоты происходит дезаминирование остатка аденина с образованием гипоксантина, т.е. остаток аденозина превращается в остаток инозина. Гипоксантину комплементарен не тимин, а цитозин. Таким образом, под действием химического фактора произошло нарушение первичной структуры ДНК, а значит и генетической информации, заложенной в этом фрагменте ДНК.

Генетическая информация, заложенная в ДНК, передается от родительских к дочерним клеткам путем синтеза новой спирали ДНК. При делении клеток двойная спираль ДНК раскручивается с образованием двух односпиральных цепей, являющихся матрицами для синтеза двух новых спиралей, комплементарных матричным (рис. 8).

Рис. 8. Схема удвоения цепи ДНК.

216

Информация, заложенная в ДНК, переписывается на матричную РНК (м-РНК) – происходит транскрипция. м-РНК становится матрицей для биосинтеза белка в цитоплазме. Каждая аминокислота кодируется трехнуклеотидной последовательностью (триплетом).

Аминокислоты для биосинтеза белка доставляются с помощью транспортной РНК.

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

К липидам относятся разнородные в химическом отношении природные соединения. Их объединяют в один класс по признаку растворимости: липиды нерастворимы в воде и растворимы в неполярных органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир).

В зависимости от способности к гидролизу липиды делят на омыляемые (подвергаются гидролизу) и неомыляемые (не подвергаются гидролизу).

К омыляемым липидам относятся жиры, фосфолипиды и воски.

Основу омыляемых липидов составляют высшие карбоновые кислоты и спирты (глицерин в случае жиров и фосфолипидов и высшие спирты – в случае восков).

Жиры

В организме жиры играют роль структурного компонента клетки и роль запасного питательного вещества.

CH -O-C-R' Природные жиры являются смесью различных

Oтриацилглицеринов.

CH2-O-C-R''

ацил В структуре жиров присутствуют остатки насыщенных высших карбоновых кислот (стеариновой и пальмитиновой) и ненасыщенных кислот (олеиновой,

линолевой, линоленовой, арахидоновой).

217

Углеводородные радикалы высших карбоновых кислот нелинейны. Они существуют в зигзагообразной конформации:

Высшие ненасыщенные кислоты способствуют снижению содержания в крови холестерина – фактора развития атеросклероза. Смесь сложных эфиров ненасыщенных жирных кислот под названием «Линетол» применяется в медицине.

леноленовая кислота

Для ненасыщенных карбоновых кислот характерна цис- транс-изомерия. В структуру жиров и фосфолипидов они входят в цис-конфигурации.

218

вые мыла растворимы в воде, кальциевые, магниевые – нет. Моющее действие мыл основано на дифильности их структуры. Молекулы мыл включают полярную часть – карбоксилатную группу с гидрофильными свойствами и неполярный углеводородный радикал – с гидрофобными (липофильными).

Рассмотрим механизм моющего действия мыл. Загрязнения имеют жироподобную природу. По принципу

гидрофильна (на ее поверхности гидрофильная пленка) и может быть вымыта водой. Кроме того, на поверхности мицеллы сосредоточен отрицательный заряд, значит, отдельные капельки жира отталкиваются друг от друга и не сливаются. Таким образом, мыло способствует образованию эмульсии жира в воде, обладает эмульгирующим действием. Таким действием обладают и молекулы других соединений, имеющие дифильную структуру (фосфолипиды, желчные кислоты).

Мыла как моющие средства имеют ряд недостатков. Они не эффективны в жесткой воде, т.к. кальциевые и магниевые соли высших жирных кислот не растворимы в воде. Растворы натриевых и калиевых мыл имеют щелочную реакцию (они образованы сильными основаниями и слабыми кислотами), поэтому сушат и раздражают кожу.

В настоящее время используются также синтетические моющие средства – детергенты. В их структурах также имеются гидрофильная и липофильная части, т.е. они являются поверхно- стно-активными соединениями.

220