Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты играют основную роль в передаче генетической информации, отвечают за процессы биосинтеза белка.

Нуклеиновые кислоты – биополимеры, молекулярная масса которых может достигать 1 млн. и более. Их полимерные цепи построены из мономерных звеньев – нуклеотидов, т.е. нуклеиновые кислоты являются полинуклеотидами. Особенность нуклеотидов в том, что они в свою очередь состоят из остатка гетероциклического основания (нуклеинового основания), моносахарида и фосфорной кислоты.

Углеводным компонентом нуклеотидов служат пентозы – рибоза и дезоксирибоза. В зависимости от этого нуклеиновые кислоты подразделяют на рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК).

В общем виде структуру нуклеиновых кислот можно представить так:

Нуклеиновые основания

Нуклеиновые основания – гетероциклические соединения, являющиеся производными пурина или пиримидина. Все нуклеиновые основания являются амино- или гидроксипроизводными.

Пиримидиновыми основаниями являются урацил, тимин и цитозин; пуриновыми – аденин и гуанин.

Для нуклеиновых оснований (кроме аденина) характерна лактам-лактимная таутомерия:

Лактамная форма более устойчива. В структуру нуклеиновых кислот остатки нуклеиновых оснований входят в лактамной форме.

Нуклеиновые кислоты отличаются входящими в них нуклеиновыми основаниями: урацил присутствует только в структуре РНК, тимин – только в ДНК. Остальные нуклеиновые основания участвуют в построении молекул и РНК, и ДНК.

Кроме перечисленных нуклеиновых оснований, в нуклеиновых кислотах в небольших количествах присутствуют так называемые минорные основания, например:

В медицинской практике в качестве противоопухолевых средств используются производные пурина и пиримидина, «похожие» на нуклеиновые основания, но отличающиеся от них какой-то группой. Эта схожесть структур позволяет им встраиваться в молекулы нуклеиновых кислот и выполнять антагонистическую роль, нарушая информацию о биосинтезе белка опухолевой клетки. Так, 5-фторурацил является антагонистом урацила, 6-меркаптопурин – антагонистом аденина:

Нуклеозиды

Нуклеозиды – соединения, молекулы которых состоят из остатка нуклеинового основания, связанного N-гликозидной связью с остатком моносахарида. Таким образом, нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания. Гликозидная связь в нуклеозидах осуществляется за счет полуацетального гидроксила моносахарида и атома водорода при N-1 у пиримидиновых оснований и N-9 у пуриновых. Рибоза и дезоксирибоза входят в структуру нуклеозидов в β-фуранозной форме. Атомы углерода фуранозного цикла нумеруют цифрой со штрихом.

Названия пиримидиновых нуклеозидов строятся путем замещения суффикса в тривиальных названиях нуклеиновых оснований на –идин (например, уридин, цитидин); названия пуриновых нуклеозидов – с использованием суффикса –озин (аденозин, гуанозин). Нуклеозиды ДНК называют аналогично, добавляя приставку дезокси- (дезоксицитидин, дезоксиаденозин).

Таблица 5