Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных

Соли уксусной кислоты применяются в медицине. Ацетат калия (CH₃COOK) – диуретическое средство; ацетат свинца ((CH₃COO)₂Pb ^. 3 H₂O) – вяжущее средство, применяется при воспалительных воспалениях кожи и слизистых оболочек.

Изовалериановая кислота (CH₃)₂CHCH₂COOH входит в состав валидола, присутствует в настойке валерианы. Оказывает успокаивающее действие.

Бензоат натрия C₆H₅COONa применяется как отхаркивающее средство.

Сложные эфиры карбоновых кислот широко распространены в природе. Жиры являются сложными эфирами высших карбоновых кислот и спирта глицерина. Запах плодов и цветов в значительной степени обусловлен присутствием сложных эфиров.

Некоторые лекарственные средства химически модифицируют, получая их сложные эфиры (так называемые «пролекарства»). Этерификация приводит к снижению или исчезновению некоторых отрицательных свойств исходных лекарств (горький вкус, раздражающее действие в месте инъекции). В организме под действием ферментов эстераз происходит гидролиз сложных эфиров с выделением исходного лекарственного соединения. Например, в отличие от левомицетина его стеарат не обладает горьким вкусом, что дало возможность применять его в педиатрической практике. В организме левомицетина стеарат гидролизуется до свободного левомицетина:

Гетерофункциональные соединения алифатического ряда – метаболиты и биорегуляторы

Большинство органических веществ, участвующих в процессах метаболизма, относятся к гетерофункциональным соединениям, т.е. имеющим в структуре несколько различных функциональных групп. Наиболее распространенными гетерофункциональными соединениями являются аминоспирты, аминокислоты, оксикислоты и оксокислоты.

Химические свойства гетерофункциональных соединений нельзя рассматривать как сумму свойств, обусловленных наличием каждой функциональной группы. Так как функциональные группы влияют друг на друга, то у гетерофункциональных соединений появляются и специфические химические свойства.

Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие одновременно амино- и окси-группы.

Простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол, или коламин: .

Как амин коламин образует соли с сильными кислотами:

Основные свойства его понижены по сравнению с алифатическими аминами, т.к. OH-группа является электроноакцепторным заместителем.

Коламин проявляет нуклеофильные свойства за счет неподеленной электронной пары азота и подвергается реакции алкилирования:

В результате реакции образуется другой аминоспирт – холин.

Коламин и холин участвуют в построении молекул фосфолипидов – основных компонентов клеточных мембран (см. стр. 225).

За счет наличия гидроксильной группы холин способен к реакциям ацилирования:

(в организме этот процесс осуществляется с участием ацетилкоэнзима А). Ацетилхолин является нейромедиатором.

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Их общее название катехоламины. Катехоламины синтезируются в организме из фенилаланина через образование дофамина:

Адреналин является гормоном надпочечников, участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При стрессах он выделяется в кровь, его называют «гормоном страха».

Структурно близки катехоламинам некоторые природные и синтетические биологически активные вещества, применяемые в качестве лекарственных средств. Так, алкалоид эфедрин обладает сосудосуживающим действием, расширяет бронхи, повышает артериальное давление. Его используют в виде гидрохлорида при бронхиальной астме, для уменьшения воспалительных процессов при ринитах.