- •Введение
- •Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических молекулах
- •Химическая связь в органических молекулах
- •Классификация химических реакций. Химические свойства алканов, алкенов и алкадиенов
- •Реакционная способность алканов
- •Реакционная способность алкенов
- •Химические свойства алкенов
- •Общий механизм реакций электрофильного присоединения
- •Реакции электрофильного присоединения к несимметричным алкенам
- •Реакции присоединения к алкадиенам
- •Сопряжённые системы. Ароматичность. Электронные эффекты. Реакции электрофильного замещения в бензоле и его производных
- •Химические свойства бензола
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты
- •Реакции электрофильного замещения в нафталине
- •Реакции окисления гомологов бензола
- •Химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •Медико-биологическое значение галогеналканов
- •Спирты и фенолы
- •Медико-биологическое значение спиртов и фенолов
- •Кислотные и основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Кислоты Бренстеда
- •Основания Бренстеда
- •Реакционная способность оксосоединений
- •Классификация и номенклатура оксосоединений
- •Названия алифатических альдегидов
- •Реакционные центры в молекулах оксосоединений
- •Примеры реакций нуклеофильного присоединения
- •Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов
- •Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •Названия предельных алифатических монокарбоновых кислот
- •Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции карбоновых кислот по радикалу
- •Названия насыщенных алифатических дикарбоновых кислот
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных
- •Гетерофункциональные соединения алифатического ряда – метаболиты и биорегуляторы
- •Аминоспирты
- •Аминокислоты
- •Гидроксикислоты (оксикислоты)
- •Оксокислоты
- •Медико-биологическое значение гетерофункциональных производных карбоновых кислот
- •Оптическая изомерия
- •Стереоизомерия молекул с несколькими центрами хиральности
- •Стереоизомерия и биологическая активность
- •Гетерофункциональные производные бензольного ряда
- •Производные сульфаниловой кислоты
- •Сульфаниламидные препараты
- •Салициловая кислота и ее производные
- •Гетероциклические соединения. Производные пятичленных гетероциклов
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Свойства пиррола и его производных
- •Свойства фурана и его производных
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Шестичленные гетероциклические соединения
- •Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Углеводы. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов
- •Углеводы. Ди- и полисахариды
- •Природные α-аминокислоты. Пептиды, белки
- •Строение и классификация природных α-аминокислот
- •Стереоизомерия α-аминокислот
- •Химические свойства
- •Реакции α-аминокислот in vivo
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеиновые основания
- •Нуклеозиды
- •Названия нуклеозидов
- •Нуклеотиды
- •Нуклеиновые кислоты
- •Омыляемые липиды
- •Фосфолипиды
- •Неомыляемые липиды
- •Алкалоиды
- •Литература
- •Оглавление
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3. Заказ № 313.
Нуклеиновые кислоты
ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и протоплазме. Основная роль РНК – участие в биосинтезе белка.
Под первичной структурой нуклеиновых кислот понимают нуклеотидную последовательность в полинуклеотидной цепи. Нуклеотидные звенья связываются через фосфатную группу. Например, структура фрагмента РНК с нуклеотидной последовательностью У-А-Ц:
Вторичная структура нуклеиновых кислот – пространственная организация полинуклеотидных цепей, т.е. определенное расположение полинуклеотидной цепи в пространстве.
В 1953 г. Уотсон и Крик описали вторичную структуру ДНК в виде двойной спирали (рис. 7). Согласно этой модели молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, правозакрученных вокруг общей оси. Диаметр спирали 1,8-2,0 нм. Две полинуклеотидные цепи антипараллельны, т.е. направления образования фосфодиэфирных связей у них противоположны – в одной 3’→5’, в другой 5’→3’. Остатки пуриновых и пиримидиновых оснований направлены внутрь спирали. Вторичная структура стабилизируется водородными связями между нуклеиновыми основаниями двух цепей. Каждый виток спирали содержит 10 пар оснований.
Рис. 7. Вторичная структура ДНК.
Водородные связи возникают между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым – другой. Такие пары оснований называются комплементарными. В молекуле ДНК аденину комплементарен тимин, гуанину – цитозин:
Комплементарность цепей составляет химическую основу важнейшей функции ДНК – хранения и передачи наследственной информации. Сохранность нуклеотидной последовательности является залогом безошибочной передачи генетической информации. Однако нуклеотидная последовательность ДНК под действием некоторых факторов может изменяться – происходят мутации.
Наиболее распространенный вид мутаций – замена одной пары нуклеиновых оснований на другую (А-Т на Г-Ц). Мутации могут вызывать действие излучения, химические факторы. Например, мутагенным действием обладают нитриты – соли азотистой кислоты:
Под действием азотистой кислоты происходит дезаминирование остатка аденина с образованием гипоксантина, т.е. остаток аденозина превращается в остаток инозина. Гипоксантину комплементарен не тимин, а цитозин. Таким образом, под действием химического фактора произошло нарушение первичной структуры ДНК, а значит и генетической информации, заложенной в этом фрагменте ДНК.
Генетическая информация, заложенная в ДНК, передается от родительских к дочерним клеткам путем синтеза новой спирали ДНК. При делении клеток двойная спираль ДНК раскручивается с образованием двух односпиральных цепей, являющихся матрицами для синтеза двух новых спиралей, комплементарных матричным (рис. 8).
Рис. 8. Схема удвоения цепи ДНК.
Информация, заложенная в ДНК, переписывается на матричную РНК (м-РНК) – происходит транскрипция. м-РНК становится матрицей для биосинтеза белка в цитоплазме. Каждая аминокислота кодируется трехнуклеотидной последовательностью (триплетом).
Аминокислоты для биосинтеза белка доставляются с помощью транспортной РНК.