Алкалоиды

Алкалоиды – большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.

В растениях алкалоиды содержатся в виде оснований и солей органических кислот – лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой и др. Алкалоиды-основания практически нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях – диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе. Алкалоиды-соли, наоборот, растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Большинство алкалоидов оптически активны. Многие алкалоиды применяются в медицине (морфин, кофеин, хинин и др.).

Алкалоиды принято классифицировать по характеру гетероциклов, составляющих основу их структуры. Рассмотрим некоторые из них.

Никотин является производным пиридина и пирролидина. Воздействует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды. Содержание никотина в листьях табака – до 8%.

В жестких условиях никотин окисляется до никотиновой кислоты:

Хинин является производным хинолина (второе гетероциклическое ядро в его структуре – хинуклидин). Применяется для лечения малярии.

Производным изохинолина является алкалоид папаверин, применяемый в медицине в виде гидрохлорида как противосудорожное средство и при лечении гипертонии.

Синтетическим аналогом папаверина, применяемым как спазмолитик, является но-шпа:

Другим алкалоидом – производным изохинолина является морфин. В молекуле морфина две гидроксильные группы – спиртовая и фенольная. Морфин проявляет как основные (за счет гетероциклического атома азота), так и кислотные свойства (за счет фенольного гидроксила), поэтому он растворим и в кислотах, и в щелочах.

Морфин обладает сильным обезболивающим действием, но при длительном употреблении вызывает привыкание – наркоманию.

Диацетильное производное морфи- на – героин является еще более сильным наркотиком.

Метиловый эфир морфина – кодеин применяется в медицине как противокашлевое средство.

Алкалоид резерпин является производным индола.

Резерпин применяют при лечении гипертонии.

Кофеин, теофиллин и теобромин (см. стр.155) являются производными пурина.

Литература

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 2006.

2. Органическая химия (т. 1, 2) / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002.

3. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987.

4. Райлс А., Смит Л., Уорд Р. Основы органической химии. М.: Мир, 1983.

5. Терней А. Современная органическая химия (т. 1, 2). М.: Мир, 1981.

6. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии (т. 1, 2). - М.: Мир, 1978.

7. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. - М.: Высшая школа, 2001.

8. Чалый Г.А., Зубкова И.В., Лазарев А.И. Метаболизм ксенобиотиков в организме. - Курск, 2000.

9. Альберт А. Избирательная токсичность (т. 1, 2). - М.: Медицина, 1989.