53. Гниение белков в толстом кишечнике .

За счёт деятельности микрофлоры толстого кишечника аминокислоты подвергаются гниению с образованием ядовитых продуктов : при распаде серосодержащих аминокислот ( цистина , цистеина и метионина ) образуются сероводород и метилмеркаптан . Диаминокислоты , в частности аргинин и лизин подвергаются декарбоксилированию с образованием протеиногенных аминов ( трупных ядов ) .

CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH - CO2 CH2 –CH2 –CH2 – CH2

| | | |

NH2 NH2 NH2 NH2

Аргинин путресцин

- CO2

CH2 – (CH2)3 – CH – COOH CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

| | | |

NH2 NH2 NH2 NH2

Лизин падаверин

Оба эти амина обнаруживаются в крови , в моче при холере , гастроэнтеритах , а обезвреживаются в кишечнике под действием диаминооксидазы .

При разрушении фенилаланина , тирозина , ТРП образуются соответствующие биогенные амины : фенилэтиламин , триптамин , серотонин . при разрушении этих же аминокислот могут образовываться крезол , фенол , скатол , индол , бензол :

CH2 – CH – COOH CH3

|

NH2

HO HO CH3 HO

Тирозин крезол фенол

CH2 – CH – COOH CH3

|

NH2

N N N

| | |

H H H

ТРП скатол индол

CH3

CH2 – CH – COOH

|

NH2

Фенол метилбензол бензол

Все эти вещества гидрофобны и обладают мембранотропным действием ( поражают мембраны клеток печени , эритроцитов , лёгких ) . Продукты распада аминокислот поступают в печень , где подвергаются детоксикации . В печени эти продукты обезвреживаются путём конъюгации с серной или гиалуроновой кислотой с образованием нетоксичных парных кислот ( фенолсерная , скатолсерная ) . Происходит это так : в печени содержаться специфические ферменты : арилсульфотрансфераза и УДФ-глюкуронилтрансфераза , которые катализируют перенос остатка серной кислоты из её связанной формы ФАФС ( фосфоаденозинфосфосульфат ) и остатка глюкуроновой кислоты из её связанной формы УДФГК ( уридиндифосфоглюкуроновой кислоты ) на любой из указанных выше продуктов :

OH

НАД*Н2

+ ФАФС

NH NH

индол индоксил ( индоксилсерная кислота )

OSO3H OSO3K

K

NH NH

индоксилсульфат индикан ( калиевая соль индоксилсерной кислты )

Обезвреживание бензойной кислоты :

СООН CO – NH – CH2

|

+ H2N – CH2 – COOH COOH

- HOH гиппуровая кислота

Диагностическое значение индикана .

Он характеризует содержимое кишечника . Содержание индикана повышается при запорах , непроходимости кишечника , при перитонитах и при парезах кишечника . В этих случаях индикан появляется в крови и выделяется с мочой в повышенных количествах . Повышение его концентрации в крови наблюдается на ранних стадиях почечной недостаточности .