- •Предмет и задачи органической химиии, ее место в системе медицинского образования.
- •Концепция гибридизации атомных орбиталей: три валентных состояния атома угерода; строгая и нестрогая гибридизация. Концепция электронных смещений: индуктивный эффект.
- •Концепция электронных смещений: мезомерный эффект.
- •4. Оптическая изомерия. Хиральность. Абсолютная (r/s) и относительная (d/l) конфигурация. Способы разделения рацематов. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения.
- •I. Алканы (предельные углеводороды, парафины)
- •Реакции синтеза алканов.
- •2.4.3. Реакции изомеризации
- •Способы получения и природные источники
- •3) Аммонолиз галогеналканов — это взаимодействие галогеналканов с аммиаком, приводящее к получению аминов (или их солей):
- •2. Галогеналканы могут быть получены из спиртов и других галогеналканов с помощью реакции замещения, например:
- •4. Галогеналканы могут быть получены из альдегидов, кетонов и карбоновых кислот действием pCl5, pBr3 или sf4 при нагревании.
- •1) Образование металлоорганического производного (если использется металл, а не заранее приготовленное металлоорганическое соединение):
- •2) Взаимодействие образовавшегося, в данном случае, натрийорганического соединения с другой молекулой алкилгалогенида:
- •Особенности строения, изомерия, физических свойств, химического поведения многоатомных спиртов. Механизмы реакций.
- •2.Получение простых эфиров
- •III. Свойства простых эфиров
- •1. Кислотное расщепление простых эфиров
- •2. Радикальные реакции простых эфиров
- •12. Нитро- и нитрозосоединения: строение, получения, кислотно-основные свойства. Свойства соединений, имеющих α-водородные атомы. Нитроловые кислоты и псевдонитролы.
- •Получение нитросоединений
- •Псевдонитролы
- •13. Тиоспирты и тоиэфиры. Особенности строения, химических свойств. Реакции окисления. Способы получения.
- •2 . Эффект сопряжения
- •4.3.3. Строение и свойства сопряжённых диенов
- •Строение тройной связи
- •Номенклатура алкинов
- •2 Атома с → этан → этин;
- •3 Атома с →пропан → пропин и т.Д.
- •Присоединение галогенов (Cl2 и Br2)
- •2. Присоединение галогеноводородов к алкинам.
- •3. Реакция гидратации (Реакция Кучерова)
- •4. Присоединение hcn.
- •5. Присоединение спиртов.
- •Галогеналканы
- •. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.2.2. Строение и свойства
- •18. Особенности химического поведения непредельных спиртов
- •20.Непредельные альдегиды и кетоны: кетен, акролеин, кротоновый альдегид - особенности их свойств и способов получения
- •23. Производные карбоновых кислот.
- •6.5.2. Строение
- •6.5.3. Химические свойства
- •25.Дикарбоновые кислоты
- •27. Гидроксикислоты: классификация, номенклатура, оптическая изомерия. Химические свойства. Отношение к нагреванию. Способы получения. Способы разделения рацематов. Нахождение в природе.
- •2.1. Получение α-гидроксикислот
- •2.2. Получение β-гидроксикислот
- •2.3. Получение γ-гидроксикислот
- •28. Оксокислоты: номенклатура, изомерия, способы получения и химические свойства.
- •29. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир: строение, свойства, получение и использование для синтезов.
- •Присоединение этилового спирта к дикетену
- •Сложноэфирная конденсация Кляйзена
- •30. Аминокислоты: номенклатура, изомерия. Способы получения. Химические свойства. Отношение к нагреванию. Лактим-лактамная таутомерия.
- •1. Из карбоновых кислот через их галогенопроизводные в радикале
- •2. Гидролиз пептидов и белков
- •4. Микробиологический синтез
- •Отношение к нагреванию.
- •Лактим-лактамная таутомерия.
- •34. Алициклические углеводороды: номенклатура, строение, свойства. Особенности поведения малых циклов. Терпены, терпеноиды, каротиноиды.
- •34. Алициклические углеводороды: номенклатура, строение, свойства. Особенности поведения малых циклов. Терпены, терпеноиды, каротиноиды.
- •35. Бензол, его строение и свойства. Ароматичность. Реакции присоединения, окисления, замещения в сравнении с предельными и непредельными углеводородами. Методы синтеза бензольного кольца.
- •37.Монозамещенные бензола
- •38. Ароматические углеводы.
- •41.Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом кольце.
- •42. Ароматические сульфокислоты.
- •Применение
- •43. Ароматические нитросоединения
- •Свойства: Химические свойства
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •44.Фенолы и спирты.
- •Классификация
- •Электронное строение[
- •Физические свойства
- •В живых организмах
- •Химические свойства[
- •1. Реакции с участием гидроксильной группы
- •2. Реакции с участием бензольного кольца]
- •Способы получения[
- •Применение фенолов[
- •Классификация спиртов[
- •Номенклатура спиртов[ Систематическая номенклатура[
- •Другие номенклатуры[
- •10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов
- •10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов
- •Строение и физические свойства[
- •Методы синтеза[
- •Химические свойства[
- •Применение[
- •45. Ароматические амины
- •Номенклатура ароматических аминов
- •Изомерия ароматических аминов
- •Способы получения ароматических аминов Способы получения первичных аминов
- •4. Реакция Гофмана
- •Способы получения вторичных аминов
- •Способы получения третичных аминов
- •Физические свойства ароматических аминов
- •Химические свойства ароматических аминов
- •1. Кислотно-основные свойства аминов
- •1) Основные свойства аминов
- •2. Реакции аминов как нуклеофильных реагентов
- •1. Алкилирование ароматических аминов
- •2. Ацилирование ароматических аминов
- •3. Реакции с альдегидами и кетонами
- •Окисление ароматических аминов
- •3. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце
- •1. Реакция галогенирования
- •2. Реакция сульфирования
- •Реакционная способность[
- •Номенклатура
- •Свойства[
- •Реакционная способность
- •Синтез[
- •Азокрасители[
- •Получение солей диазония
- •Химические свойства
- •1. Замещение на гидроксигруппу
- •2. Замещение на галоген
- •3. Замещение на cn
- •Понятие об азокрасителях
Азокрасители[
«Азокрасители» ссылается сюда. На эту тему нужна отдельная статья.
Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, например, конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Азокрасители — самый многочисленный класс синтетических красителей, применяют для крашения тканей, кожи, бумаги, резины, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях, в аналитической химии как индикатор.
Получение солей диазония
Наиболее часто для получения солей диазония используют реакцию диазотирования – взаимодействие первичных ароматических аминов с азотистой кислотой или нитритом натрия в присутствии минеральной кислоты:
Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HX → ArN2+X- + NaX + H2O
Диазотирование проводят действием на водный раствор соли амина азотистой кислоты, при этом используют более двух молей минеральной кислоты на один моль амина. Избыток кислоты служит для стабилизации соли диазония. Так как соли диазония разлагаются при нагревании, а диазотирование является экзотермической реакцией, процесс проводят при охлаждении, поддерживая температуру не выше 5°С.
В реакцию диазотирования вступает амин, находящийся в виде основания, поэтому на скорость реакции оказывает влияние как концентрация протонов в растворе, так и основность используемого амина. Электронодонорные заместители стабилизируют катион анилиния, т.e. способствуют делокализации положительного заряда и увеличивают основность амина. Электроноакцепторные уменьшают электронную плотность бензольного кольца, усиливая положительный заряд иона анилиния, что приводит к дестабилизации по сравнению с амином и уменьшению основности. Таким образом, заместители, увеличивающие основность, активируют ароматический амин по отношению к реакции диазотирования.
Азотистая кислота, образующаяся при взаимодействии нитрита натрия с минеральной кислотой, в кислой среде может образовывать несколько диазотирующих частиц. На природу диазотирующей частицы влияет среда:
Все диазотирующие агенты могут быть представлены как производные азотистой кислоты NO-X.
Механизм реакции диазотирования может быть представлен как процесс, в котором амин выступает в качестве нуклеофила, передавая свою неподеленную пару электронов электрофильной частице:
Образующийся нитрозамин в кислой среде превращается в соль диазония:
При взаимодействии со щелочью соли диазония переходят в диазогидраты:
Диазогидраты в водных растворах устойчивы и образуют диазотаты:
Таким образом, диазогидраты в зависимости от кислотности среды могут образовывать соли диазония или диазотаты, т.е. проявляют амфотерные свойства.
Б.А. Порай-Кошиц установил, что это равновесие можно смещать изменением рН среды.
Химические свойства
Многочисленные реакции, в которые вступают соли диазония, можно разделить на два класса: реакции с выделением азота (реакции замещения) и реакции азосочетания и восстановления (без выделения азота).
Реакции замещения азота диазогруппы представляют собой наилучший путь введения в ароматическое кольцо таких заместителей, как галогены, ОН, OR, CN, H, F. Замена на ОН, OR, I является нуклеофильной реакцией и протекает по схеме:
Реакции с выделением азота