Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C₆H₅OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

В живых организмах

Фенол является окончанием боковой группы стандартной аминокислоты тирозина, и поэтому входит в состав практически каждой белковой молекулы^[2].

Химические свойства[

1. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1. Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;

2. Взаимодействие с щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);

3. Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).

При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса).

2. Реакции с участием бензольного кольца]

Реакции замещения

1. Галогенирование (взаимодействие с галогенами)

2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)

3. Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)

Реакции присоединения

1. Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола)

Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты

Способы получения[

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи(образуются феноляты), а затем — кислотой.

2. Сплавление аренсульфокислот со щелочью: C₆H₅-SO₃Na + NaOH → C₆H₅-OH + Na₂SO₃

3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических углеводородов со щелочами: C₆H₅-Cl + NaOH → C₆H₅-OH + NaCl

или с водяным паром: C₆H₅-Cl + H₂O → C₆H₅-OH + HCl

Применение фенолов[

Фенолы широко применяются в производстве пластмасс, резин, лекарств, моющих средств, ядохимикатов, топлива и др. Основное применение фенолы находят в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, поликарбонатов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адреномиметических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Модель молекулы простейшего спирта — метанола

Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли, от араб. الكحول‎ аль-кухуль — порошок^[1]) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода^[2]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp²-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью)^[3] и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом)^[4].

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе  и часто выполняют важные функции в живых организмах . Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств . Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами  и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях