1.4. La nomenclature des liaisons organiques

La nomenclature des liaisons organiques: la nomenclature triviale, rationnelle et systématique. La nomenclature triviale représente l'ensemble des noms historiquement formés. Ainsi, selon le nom il est clair d'où étaient dégagés l`acide malique et l'acide citrique, comment on a reçu l'acide pyruvique (le pyrolyse de l'acide racémique). La nomenclature rationnelle construit le nom de la liaison en vertu de la structure de la liaison plus simple (le premier membre de la série homologue). СН₃ОН – le carbinol, СН₃СН₂ОН – le méthylecarbinol, СН₃СН (OH) СН₃ – diméthylecarbinol etc.

La nomenclature IUPAC (l'union internationale de la chimie théorique et appliquée) ou la nomenclature systématique. Les noms des hydrocarbures et leurs dérivées fonctionnelles sont fondés sur le nom de l'hydrocarbure correspondant avec l`addition des préfixes et des suffixes inhérents à une série homologue donnée.

Les règles de la nomenclature systématique

Pour appeler correctement la liaison organique selon la nomenclature systématique il faut:

1) choisir en qualité du squelette principal carbonique la plus longue succession des atomes carboniques (la structure de la souche) et donner son nom en faisant l'attention au degrée de l’insaturation des liaisons;

2) révéler tous les groupes fonctionnels qui se trouvent dans la liaison;

3) établir lequel groupe est principal (voir le tableau 1), le nom de ce groupe se reflète dans le nom de la liaison en vue de suffixe qu’on place à la fin du nom de la liaison; on répresent tous les autres groupes en forme des prefixes dans leur nom;

4) numéroter les atomes carboniques de la chaîne principale en donnant au groupe principal le plus petit des numéros;

5) énumérer les préfixes dans l’ordre alphabétique (de plus les préfixes multipliant di - trois - tetra etc. ne sont pas pris en considération);

6) faire le nom complet de la liaison.

Le tableau 1 – les noms des groupes fonctionnels selon la nomenclature systématique (dans l’ordre de la diminution de l’aînesse)

La classe des liaisons	La formule du groupe fonctionnel	Préfixe	Suffixe ou la terminaison
Les acides carboniques	СООН	-carboxi-	L’acide –ique-
Les acides sulfoniques	– SO3H	-sulfo-	l’acide sulfonique
Nitriles	– C  N	-cian-	- nitril
Aldéhides	СНО	oxо-	-al
Cétones	С=О	oxo-	-on
Alcools	ОН	hydroxi-	-ol
Mercaptan	– SH	mercapto-	-tiol
Аmines	NН2	amino-	-аmin
Аlcénes	С=С		-en
Аlcynes	С=С		-in
Les dérivés halogénés	Br, I, F, Cl	brom-, iod-, fluo-, chlor-	bromure, -iodure, -fluorure, -chlorure
Les composes nitrés	NO2	nitro-	

Il est nécessaire de rappeler:

– dans les noms des alcools, des aldéhydes, des cétones, des acides carboniques, des amides, des nitriles, des halogénohydriques le suffixe définissant la classe suit le suffixe du degré de l’insaturation : par exemple, 2-butenal;

– les liaisons contenant des autres groupes fonctionnels s'appellent comme les dérivées des hydrocarbures. Les noms de ces groupes fonctionnels sont mis à titre des préfixes devant le nom de l'hydrocarbure de souche : par exemple, 1-chloropropane.

Les noms des groupes acides fonctionnels tels comme le groupe des acides sulfoniques ou des acides phosphines, on les place après le nom du squelette de l’hydrocarbure : par exemple l’acide benzène-sulfonique (sulfobenzène).

On appelle souvent les dérivées des aldéhydes et des cétones d’après le nom initial des liaisons carbonyles. Les éthers des acides carboniques s'appellent comme les dérivées des acides de souche. Par exemple l’éther méthylique de l’acide propanoïque. Pour comparer les structures des éthers la terminaison de l'acide -ique est remplacée sur oate : méthylpropionates – l'éther méthylique des acides propanes.

Pour désigner que le substituant est lié avec l'atome de l'azote de la structure de souche on utilise N majuscule devant le nom de le substituant: N-méthylanilin.

Ainsi il faut commencer par le nom de la structure de souche, pour cela il est absolument nécessaire de connaître par coeur les noms des premiers 10 membres de la série homologique d'alcanes (le méthane, l'éthane, le propane, le butane, le pentane, l'hexane, l'heptane, l’octane, le nonane, le doyen). Il faut connaître aussi les noms des radicaux se formant d'eux: pendant cela la terminaison an change en la terminaison il.

Examinerons la liaison faisant partie dans les preparations appliquées pour le traitement des maladies des yeux: СН–C(СН) = СН – СН– СН–C(СН) = СН – СНО

La structure principal de souche c’est la chaîne de 8 atomes du carbone, insérant le groupe d’aldéhyde et les deux liens doubles. Huit atomes du carbone c’est l’octane. Mais il y a 2 liens doubles – entre les deuxièmes et troisièmes atomes et entre sixième et septième. S’il y a un lien double il faut remplacer la terminaison an sur ene, s’il y a deux liens doubles il faut remplacer la terminaison sur diene, c’est-à-dire octadien, au début on indique leur position en appelant les atomes avec de plus petits numéros – 2,6-octadien. Tout cela concerne la structure de souche.

Mais dans la liaison il y a un groupe d’aldéhyde, cela n’est pas l'hydrocarbure, mais l'aldéhyde, c'est pourquoi nous ajoutons le suffixe-al sans numéro il est toujours premier – 2,6-octadïenal. Encore 2 substituants: ce sont des groupes du méthyle près de 3-ème et 7-ème atomes. Donc nous recevrons au total : 3,7-diméthyle - 2,6-octadienal.