- •La chimie bioorganique
- •1.1 L'introduction
- •1.2 Les théories de la structure des liaisons organiques
- •Les positions principales de la théorie de la structure des liaisons organiques de Butlerov
- •Les alcènes Les alcadiènes Les alcynes
- •1.4. La nomenclature des liaisons organiques
- •1.5. L'isomérie des liaisons organiques.
- •1.6. La structure électronique de l'atome du carbone, l'hybridation
- •1.7. Les systèmes conjugués
- •1.8. Les effets électroniques (inductif et mésomère)
- •Н н
- •1.9. L`Acidité et la basicité des liaisons organiques
- •2.1 La caractéristique générale des réactions chimiques
- •2.2 Les réactions radicales
- •2.3 Les réactions de l'addition (l`adjonction) électrophile
- •2.5 Les réactions nucléophiles
- •2.6 Les réactions d'oxydo-réduction (ror)
- •3.5. Les classes des liaisons hétérofonctionnelles
- •3.6 Les dérivées hétérofonctionnelles du benzol comme les préparations médicinals.
- •5.5 La structure spatiale des polypeptides et des protéines
- •6.1 L`isomérie optique des monosaccharides.
- •6.4 Les oligo - et les polysaccharides
- •7.1. Les nucléosides.
- •8. 1 Les lipides simples saponifiables
- •8.2. Les lipides complexes saponifiables
- •8.3 Les lipides insaponifiables ou les biorégulateurs bas-moléculaires
- •9. Les travaux laboratoires
- •9.1. Les règles de sécurité technique au travail dans les laboratoires chimiques.
- •9.2. Les régularités totales de la capacité réactionnaire des liaisons organiques
- •3.2 Les propriétés de l'acide salicylique
- •9.3. La structure et les propriétés des biopolymères
- •Le travail de laboratoire № 7.
- •3. L-2-brombutan réagit avec la solution d'eau d’hydroxyde du sodium selon le mécanisme s2. Prédisez le résultat stéréochimique de la réaction (indiquez la
- •3. Si on peut à l'aide de la réaction de Fol (avec l'acétate du plomb) distinguer la cystéine de la sérine?
- •3. Dans la composition d’adn en quantité du composant glucidique se trouve :
- •4. Les bases puriviques dans les nucléosides se joignent à l'hydrate de carbone selon l'atome de l'azote et forment le lien :
1.2 Les théories de la structure des liaisons organiques
La première théorie était la théorie des radicaux (Z.Gej-Ljussak, F.Veler, J.Libih) qui a apparut au début de XIX s. Les groupes des atomes passant sans changement aux réactions chimiques d'une liaison à une autre étaient appelés les radicaux. Une telle notion des radicaux s'est gardée, mais la plupart d`autres positions de la théorie des radicaux se sont trouvées incorrects.
Selon la théorie des types (S.Gérard) on peut diviser toutes les matières organiques en types correspondant aux substances définies inorganiques. Par exemple, les alcools R-O-H et les éthers simples R-O-R on rapportaient au type de l'eau H-O-H, où les atomes de l'hydrogène étaient remplacés par les radicaux. La théorie des types a créé les bases de la classification des matières organiques.
La théorie moderne de la structure des liaisons organiques est créée par le savant éminent russe A.M.Butlerov.
Les positions principales de la théorie de la structure des liaisons organiques de Butlerov
1. Les atomes s'installent dans la molécule dans la succession définie selon leur valence. La valence de l'atome du carbone dans les liaisons organiques est égale à quatre.
2. Les propriétés des substances dépendent des atomes et de leurs quantités à la composition de la molécule, et aussi de l`ordre en quel ils sont joints entre eux-mêmes.
3. Les atomes ou les groupes des atomes faisant partie de la molécule, influencent mutuellement l'un l'autre, l'activité chimique et la capacité réactionnaire des molécules en dépendent.
4. L'étude des propriétés des substances permet de définir leur structure chimique.
1.3 La classification des liaisons organiques est fondée sur l'analyse de deux aspects de la structure des molécules – les structures du squelette carbonique et la présence des groupes fonctionnels.
Les liaisons organiques
Les hydrocarbures Les liaisons hétérocycliques
Saturés non-saturés Аroma-
tiques
Аliphatiques Carbocycliques
Saturés non-saturés Аlicycliques Аromatiques
(Les alcanes) (Les cycloalcanes) (Les arènes)
СпН2п+2 СпН2п СпН2п-6
Les alcènes Les alcadiènes Les alcynes
СпН2п СпН2п-2 СпН2п-2
Le dessin 1 – la classification des liaisons organiques d`après la structure du squelette carbonique
Les classes des dérivées des hydrocarbures selon la présence des groupes fonctionnels:
- les derives des halogénes R–Gal : СН3СН2Cl (le chloréthan), С6Н5Br (le brombenzène);
- Les alcools et les phénols R–ОН : СН3СН2ОН (l`alcool), С6Н5ОН le (le phénol);
- Les mercaptans R–SH : СН3СН2SН (le thio- éthanol), С6Н5SН (le thiophénol);
- Les éthers simple R–О–R : СН3СН2–О–СН2СН3 ( l'éther diéthylé),
Complexe R–СО–О–R : СН3СН2СООСН2СН3 (l'éther éthylique de l'acide acétique);
-
- les composés carbonylés : les aldéhydes R–СНО : (l'éthanal), (le benzaldéhyde),
-les cétones R–СО–R : СН3СОСН3 (le propanone), С6Н5СОСН3 (le méthylphénylcétone);
- les acides carboxyliques RСООН : (l'acide acétique), (l'acide benzoïque)
- Les sulfacides R–SО3Н:СН3SО3Н (méthane-sulfacide), С6Н5SО3Н (l`acide benzène-sulfonique)
- Les amines R–NH2 : СН3СН2NH2 (l'éthylamine), СН3NHСН3 (diméthylamine), С6Н5NH2 (l'aniline);
- Les dérivés nitrés R–NO2 СН3СН2NО2 (nitroéthane), С6Н5NО2 la (nitrobenzène);
- les composés organométalliques (organominérale): СН3СН2Nа (éthylnytrie).
Une série de liaisons similaires selon la structure, possédant les propriétés chimiques proches, dont les membres séparés de la série se distinguent l'un de l'autre seulement par la quantité de groupes --СН2 - s'appelle une série homologue, et le groupe -СН2 -la différence homologue.
La plupart des réactions des membres de la série homologue passe pareillement (seulement les premiers membres des series font l'exception ). Donc, en connaissant les réactions chimiques d`un seul membre de la série, on peut affirmer avec un grand degré de la probabilité que les transformations du même type avec d`autres membres de la série homologue ont lieu.
Pour n'importe quelle série homologue on peut déduire la formule générale reflétant le rapport entre les atomes du carbone et de l'hydrogène des membres de cette série; cette formule s'appelle la formule générale de la série homologue. Ainsi, СпН2п+2 – la formule des alcanes, СпН2п+1ОН – les alcools aliphatiques monoatomiques.