3.2 Les propriétés de l'acide salicylique

3.2.1. Sur le verre on place quelques cristaux de l'acide salicylique et on ajoute une goutte de la solution saturée de l’hydroxyde du sodium. On observe le dégagement du gaz.

3.2.2 À l'éprouvette sèche on place 0,5 g de l'acide salicylique et on chauffe prudemment la partie inférieure de l'éprouvette. On observe la décarboxylation de l'acide salicylique avec la formation du phénol, qu’on découvre selon l'odeur caractéristique.

L'équation de la réaction :

3.2.3. Dans deux éprouvettes on place selon 0,5 g des acides salicyliques et acétylsalicyliques, on ajoute selon 1 ml de l'eau et à la solution reçue on ajoute 0,5 ml de l'eau de brome. On marque les changements observés dans chaque éprouvette.

L'équation de la réaction :

L'expérience 3.3. L'hydrolyse de l'acide acétylsalicylique.

Dans deux éprouvettes on place selon quelques cristals de l’acide acétylsalicylique et l'acide salicylique, on ajoute à chaque éprouvette selon 0,5 ml de l'eau et 0,5 ml de la solution du chlorure du fer (III), on marque la coloration de la solution dans chaque éprouvette. On chauffe la solution jusqu'au bouillonnement, on marque le changement de la coloration.

Les questions de contrôle

1. La présence de quel fragment dans la molécule de l'acide de vin est prouvée par la réaction de la formation du liquide phélingue?

2. La présence de quel groupe fonctionnel dans l'acide salicylique est prouvée par la réaction de décarboxylation?

3. Écrivez le schéma de l'hydrolyse de l'acide acétylsalicylique. Quelle application dans la pratique médicale trouve l'acide acétylsalicylique et le produit de son hydrolyse ?

4. Si l'acide salicylique forme l'ensemble peint avec la cation de la fer ? Et l'acide benzoïque ? La réponse expliquez.

5. En quoi consiste la différence des réactions de la décomposition des reactions de l’élimination ? Comment sera le produit de la coopération des acides laitier et sulfurique, si la réaction passe dans d'autres conditions et l'acide sulfurique jouerait le rôle du moyen enlevant d'eau ?

Le travail de laboratoire № 4.

Les propriétés d’oxydoréduction des substances.

Le but du travail : étudier les propriétés d’oxydoréduction des liaisons organiques.

Les réactifs : 10 % la solution de l'acide sulfurique et d’hydroxyde du sodium, le mélange de chrome, 5 % la solutions du sulfate du cuivre (II), 5 % la solution du permanganate du potassium, l’éthanole, le formaldéhyde; la solution saturée de l'acide oxalique; l'acétone.

L'expérience 4.1. L'oxydation des alcools.

Dans l'éprouvette on verse 2 - 3 ml du mélange de chrome et on ajoute selon les gouttes pendant la secousse 0,5 ml de l'alcool éthylique. On observe le changement de la couleur et de la température de la masse réactionnaire. On sent simultanément l'odeur de l'aldéhyde de vinaigre rappelant l'odeur de la pomme verte (sentir prudemment!).

L'équation de la reaction

3С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄  3СН₃CHO + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

L'expérience 4.2. L'oxydation des aldéhydes.

À deux éprouvettes on verse selon 1 ml de 10 % la solution d’hydroxyde du sodium, on ajoute 0,5 ml de la solution du sulfate du cuivre. Au dépôt formé bleu clair d’hydroxyde du cuivre (II) on ajoute : à la première éprouvette – 1 ml de la solution du formaldéhyde, à deuxième – 1 ml de l'acétone. On chauffe les éprouvettes prudemment jusqu'au bouillonnement. On marque les changements observés.

Les équations des réactions :

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

HCНО + 2Cu(OH)₂↓HCООН + 2CuOH↓ + H₂O

bleu jaune

2СuOHCu₂O↓ + H₂O

le rouge

Сu(OH)₂CuO↓ + H₂O СН₃ – СО – СН₃ +

2Cu(OH)₂↓

noir

L'expérience 4.3. L'oxydation de l'acide oxalique.

Dans l'éprouvette on verse 2 - 3 ml de 5 % la solution du permanganate du potassium 1 ml de 10 % la solution de l'acide sulfurique et 1 ml de la solution saturée de l'acide oxalique. On ferme l'éprouvette par le bouchon avec la tuyauterie et la fin de laquelle on baisse à l'éprouvette avec 3 - 4 ml de l'eau de chaux. On chauffe prudemment le mélange réactionnaire.On observe les résultats de la réaction de l'oxydation de l'acide oxalique.

Les équations des réactions :

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

Les questions de contrôle

1. Comparez la facilité de l'oxydation des alcools primaires, secondaires et tertiaires.

2. Quelles liaisons carbonyles s'oxydent dans les conditions plus molles : les aldéhydes ou les cétones?

3. Si on peut porter les acides carboxyliques aux substances stables à l'oxydation? Quelles acides carboxyliques entrent assez facilement dans les réactions avec les oxydants ?

4. En quel acide se transforme l'acide d'huile dans l'organisme malade du diabète ?

5. Les liaisons de quel type jouent le rôle d’inhibiteurs des procès oxydation dans les organismes vivants?