LE MINISTÈRE L'EDUCATION ET DES SCIENCES DE LA FÉDÉRATION DE RUSSIE

L'INSTITUTION D'ÉTAT D'INSTRUCTION BUDGETAIRE

DE LA FORMATION TECHNIQUE SUPÉRIEURE

«L'UNIVERSITÉ DE DERJAVINE DE L'ÉTAT DE TAMBOV»

S.V. Romansova

La chimie bioorganique

L'allocation

Tambov

2011

Il est récommandé à publier

par le conseil de rédaction- d'édition de l’Université de Derjavine de l’Etat de Tambov

BBK

UDK

Les critiques : la cantidate des sciences chimiques, la chargé de

cours Yakounina I.V.

la cantidate des sciences chimiques Roumyanseva F.A.

L’interprète: l’assistante de la chaire de la langue française

Malichkina H.Y.

Romansova S.V.

La chimie bioorganique: le manuel / S.V. Romansova; M-ère d’éduc. et des sciences de la Fédération de la Russie, I.E.I.B.F.T.S. « l’Université de Derjavine de l’Etat de Tambov» Tambov : la maison d'édition de l’ l’Université de Derjavine de l’Etat de Tambov, 2011. – 148 p.

L'allocation contient le cours et le travail de pratique de laboratoire selon la chimie bioorganique. Il embrasse tous les paragraphes principaux du cours : la structure et les régularités de la capacité réactionnaire des liaisons organiques, la structure et les propriétés des macromolécules biologiques et de leurs composants structuraux. Le travail de pratique de laboratoire sert pour la fixation des cours théoriques par la voie de l'exécution de l'expérience de laboratoire. Les expériences se manifestent par les équations ou les schémas des réactions. Pour la compréhension plus profonde du matériel on amène d’après chaque sujet les questions de contrôle, les tâches et les devoirs pour la résolution indépendante. L'allocation est destinée aux étudiants de la spécialité «L'affaire médicale».

BBK

UDK

© Romansova S.V., 2011

© I.E.I.B.F.T.S. «L'Université

de Derjavine d'État de Tambov», 2011

Le contenu

1. L'introduction. Les structures des liaisons organiques. Le lien chimique et l’influence mutuelle des atomes dans les liaisons organiques…………………….. 5 1.1 Introduction..................................................................................................... 5 1.2 Les théories de la structure des liaisons organiques........................................ 6 1.3 La classification des liaisons organiques......................................................... 7 1.4 La nomenclature des liaisons organiques........................................................ 8 1.5 L’isomérie des liaisons organiques............................................................... 10 1.6 La structure électronique de l'atome du carbone, l'hybridation……………. 14 1.7 Les systèmes conjugés.................................................................................. 15 1.8 Les effets électroniques (inductif et mésomère)…………………………… 16 1.9 L’acidité et la basicité des liaisons organiques…………………………….. 17 Les tâches standartes et leur résolution.............................................................. 19 Les tâches pour la résolution indépendante..........................................................23

2. La caractéristique générale des réactions des liaisons organiques……………. 25 2.1 La caractéristique générale des réactions chimiques.................................... 25 2.2 Les réactions radicales.................................................................................. 28 2.3 Les réactions de l'addition électrophile........................................................ 30 2.4 Les réactions de la substitution électrophile................................................. 31 2.5 Les réactions nucléophiles……………………………………………….... 32 2.6 Les réactions d’oxydoréduction (ROR)…………………………………… 35 Les tâches standartes et leur résolution............................................................. 37 Les tâches pour la résolution indépendante...................................................... 41 3. Les liaisons poly- et hétérofonctionnelles participantes aux procès de l’activité vitale…………………………………................................................................... 42 3.1 Les propriétés acide-basiques…………………………………………....... 42 3.2 Les propriétés nucléophilno-électrophiles………………………………… 42 3.3 Les réactions de la cyclisation...................................................................... 43 3.4 Les réactions de la complexation................................................................. 43 3.5 Les classes des liaisons hétérofonctionnelles…….……………………….. 44 3.6 Les dérivées hétérofonctionnelles du benzène comme les moyens médicinaux............................................................................................................. 46 Les tâches standartes et leur résolution............................................................. 48 Les tâches pour la résolution indépendante........................................................ 49

4. Les liaisons hétérocycliques biologiquement importantes……………………. 49 Les tâches standartes et leur resolution…………………………………......... 54 Les tâches pour la résolution indépendante........................................................ 55 5. Les aminoacides, les peptides, les protéines………………………………...... 56 5.1 La structure des aminoacides........................................................................ 56 5.2 Les propriétés des aminoacides....................................................................56 5.3 Les peptides.................................................................................................. 59 5.4 Les réactions qualitatives............................................................................. 60 5.5 La structure spatiale des polypeptides et des protéines…………………… 60 Les tâches standartes et leur resolution…………………………………......... 62 Les tâches pour la résolution indépendante....................................................... 63 6. Les hydrates de carbone : mono, di - et polyholosides...................................... 64 6.1 L’isomérie optique des monoholosides…………………………………... 64 6.2 Cyclo-oxo-tautomérie des monoholosides.................................................. 64 6.3 Les propriétés chimiques des monoholosides............................................. 66 6.4 Oligo - et polyholosides………………………………………………....... 69 Les tâches standartes et leur resolution…………………………………........ 72 Les tâches pour la résolution indépendante…………………………………... 73

7. Les nucléotides et les acides nucléiques............................................................. 74 Les tâches standartes et leur résolution…………………………………....... 79 Les tâches pour la résolution indépendante...................................................... 79 8. Les lipides et les biorégulateurs bas-moléculaires…………………………... 80 8.1 Les lipides simples saponifiables……………………………………....... 81 8.2 Les lipides complexes saponifiables…………………………………...... 84 8.3 Les lipides non-saponifiables ou les biorégulateurs bas moléculaires…………………………………………………………………….. 86 Les tâches standartes et leur résolution…………………………………....... 95 Les tâches pour la résolution indépendante...................................................... 96 9. Le travail de pratique de laboratoire................................................................. 96 9.1. Les règles de sécurité technique pendant le travail dans les laboratoires chimiques……………………………………………………………………... 96 9.2. Les régularités totales de la capacité réactionnaire des liaisons organiques…………………………………………………………………......... 98 9.3. La structure et les propriétés des biopolymères.......................................... 104 Littérature............................................................................................................. 110 L'application 1...................................................................................................... 111 L'application 2...................................................................................................... 112 L'application 3........... .…………………………………………………………..113

LE SUJET 1. L'introduction. La structure ET LA NOMENCLATURE des LIAISONS organiques.

LA LIAISON chimique. LES EFFETS ELECTRONIQUES.