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La chimie bioorganique.doc
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9.3. La structure et les propriétés des biopolymères

Le travail de laboratoire № 5. La structure et les propriétés des aminoacides, des peptides et des protéines.

L'expérience 5.1. La réaction des aminoacides avec le chlorure du fer (III).

Vers 1 ml de la solution de 5% de la glycine on ajoute 0,5 ml de la solution de 5% du chlorure du fer (III). On chauffe la solution un peu jusqu'au changement de la coloration.

L'équation de la réaction :

L'expérience 5.2. La réaction de la glycine avec l'acide nitrique.

À l'éprouvette placez 0,5 ml de 1 % solution d'eau de la glycine et le volume égal de 5 % solution d'eau du nitrite du sodium. Ajoutez 2 gouttes de l'acide acétique concentré et agitez le mélange prudemment. Observez le dégagement du gaz.

Les équations des réactions :

NаNО2 + СH3СООН  НNO2 + СH3СООNа

Н2N–CH2–СООН + НNO2  ОН–CH2–СOOH + N2 + Н2О

la glycine hydroxyacétique acide

L'expérience 5.3. La réaction biurétique sur le lien peptidique.

À 2 éprouvettes placez selon 0,5 ml de la solution du blanc d'oeuf et la gélatine; ajoutez le volume égal 10 % solution d'eau de l’hydroxyde du sodium et 1 - 2 gouttes de la solution du sulfate du cuivre (II). On observe l'apparition de la coloration rouge violet.

L'expérience 5.4. La réaction xanthoptérique des protéines.

À 2 éprouvettes placez selon 1 ml de la solution du blanc d'oeuf et la gélatine; ajoutez 0,25 ml de l'acide nitrique concentré, chauffez prudemment, tout le temps en secouant. La solution et le dépôt se colorent à la couleur jaune. Ayant refroidi l'éprouvette, ajoutez prudemment 0,25 ml 10 % solution d'eau de l’hydroxyde du sodium avant l'apparition de la coloration rouge feu.

L'expérience 5.5. La réaction à la presence des -aminoacides qui contiennent du soufre (la reaction de Fol).

À 2 éprouvettes placez selon 1,0 ml de la solution du blanc d'oeuf et la gélatine; ajoutez le volume deux fois plus grand 10 % solution de l’hydroxyde du sodium; mélangez, chauffez jusqu'au bouillonnement. À la solution reçue alcaline ajoutez 0,5 ml de 10 % solution de l'acétate du plomb (II) et bouillirez de nouveau. On observe l'apparition du dépôt gris-noir.

Les questions de contrôle

1. Si les aminoacides se dissolvent bien dans l'eau? Expliquez la réponse. Pouquoi les solutions d'eau des monoaminoacides ont la réaction pratiquement neutre? 2. Comment sont liés les restes des aminoacides dans la molécule des protéines? Si on peut à l’aide de la réaction biurétique distinguer la solution des aminoacides de la solution des protéines.

3. Écrivez le schéma de la synthèse du tripeptide formé par l'alanine, la glycérine et par la leucine.

4. La présence desquels des aminoacides dans les protéines et les polypeptides prouve la réaction de Fol? La réaction xanthoptérique? 5. Dans lequel des dissolvants : l'eau, l'alcool, le toluène, la solution physiologique – la gélatine gonflera, et dans lequel –non?

Le travail de laboratoire № 6.

La structure et les propriétés des hydrates de carbone.

Le but du travail : étudier les propriétés principales chimiques des mono- et polysaccharures.

Les réactifs : 1 % solution du glucose, de la saccharose, de la lactose, de la fructose; 10 % solution d’hydroxyde du sodium et l'acide sulfurique; 2 % solution du sulfate du cuivre (II); la solution de l'iode; le réactif de Selivanov (0,5 % la solution de la résorcine à 20 % solution d'eau НС1); l'alcool éthylique; 0,5 % solution de l'amidon

L'expérience 6.1. Mono - et disaccharures comme les réducteurs.

6.1.1. Dans trois éprouvettes placez selon 1,0 ml de 1% solution de la glucose, de la saccharose, de la lactose; ajoutez dans chaque éprouvette 1 ml de 10% solution d’hydroxyde du sodium et 0,25 ml de la solution de CuSO. Chauffez prudemment au-dessus de la flamme de la lampe d’alcool de telle manière que la partie supérieure de la solution chauffe seulement (ne pas faire bouillir). Marquez les changements observés.

6.1.2. Dans l'éprouvette on verse 3 ml de la solution d’ammoniaque de l’oxyde de l'argent (le réactif de Tollense) et on ajoute 1,5 ml de 1 % solution du glucose. On chauffe l'éprouvette sur le bain-marie à la température 70 - 80 °С, on observe le dégagement de l'argent métallique sur les murs de l'éprouvette («le miroir en argent»). Si l'éprouvette était insuffisamment propre ou pendant la chauffe était secouée fortement, l'argent tombe en forme du dépôt noir.

Selon la même méthode on passe la réaction de la solution d’ammoniac de l’oxyde de l'argent avec 1 % solution de la fructose, on observe la formation "du miroir en argent». À la chauffe des cétoses dans le milieu alcalin il y a leur isomérisation avec la formation des aldoses épimères oxydés facilement par le réactif de Tollens.

L'équation de la réaction :

L'expérience 6.2. La réaction sur cétohexoses (la réaction de Selivanov).

À une éprouvette on place 1,0 ml 1 % solution de la fructose, à l'autre on place la même quantité de 1 % solution du glucose, on ajoute dans les deux éprouvettes selon 1 ml du réactif de Selivanov. On chauffe prudemment sur la flamme du bec. Dans la revue de laboratoire marquez les changements observés.

L'expérience 6.3. La réaction qualitative sur l'amidon.

À l'éprouvette on place 0,5 ml 0,5 % solution de l'amidon et 1 goutte de la solution diluée de l'iode. La solution se colore à la couleur bleue. Pendant la chauffe la solution se décolore; au refroidissement la coloration se rétablit.

L'expérience 6.4. L’hydrolyse acide sur l’amidom.

Dans l’éprouvette placez 0,5 ml de 0,5% solution de l’amidon. Ajoutez 1 ml de 10% solution de l’acide sulfurique et placez l’éprouvette dans le bain-marie. La solution troublée de l’amidon devient transparente dans 20 minutes. Placez 2-3 gouttes de l’hydrolysat dans l’éprouvette et ajoutez 1 goutte de solution diluée d’iode dans l’iodure du potassium. Si l’essai ne donne pas la réaction «iode-amidon» positive (la couleur bleu), ajoutez dans l’ éprouvette 0,5 ml de 10% d’hydroxyde du sodium pour former le milieu alcalin. Ensuite ajoutez 1 goutte de 2% solution du sulfate du cuivre (II). Si l’essai de Trommer sera positif?

Le chèma de l’hydrolyse de l’amidon:

L’amidon (С6Н10О5) n amilodextrineérythrodextrineachrodextrine n/2 С12Н22О11 (maltose)  n С6Н12О6 (D-glucose)

Les questions de contrôle

1. Quel groupe fonctionnel du glucose manifeste les propriétés du réducteur?

2. Quelles propriétés du glucose se manifestent dans la réaction "du miroir en argent» ? Sur quoi est fondée la définition du glucose dans les liquides biologiques?

3.Selon lequel signe les disaccharures se divisent sur réducteurs et non réducteurs ?

4. Écrivez la réaction de l'hydrolyse de la maltose étant l'unité structurale de l'amidon. Dans lequel milieu il y a cette réaction ? Quel monocaccharure réussit à la suite de l'hydrolyse complète de l'amidon ?

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