55. Антраценпроизводные: строение, классификация, био-фармакологическое действи

Производными антрацена (или антраценпроизводными) называют природные соединения, в основе структуры которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по кольцу В (среднему).

Классификация:1) соединения, молекулы которых содержат одно ядро антрацена – мономеры;

2) соединения с двумя ядрами антрацена – димеры;

3) конденсированные антраценпроизводные.

В частности, мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В) подразделяют на:

А) окисленные формы – производные 9,10-антрахинона;

Б) восстановленные формы – производные антранола, антрона, окси-антрона, антрагидрохинона

В зависимости от характера и расположения заместителей, окисленные формы антраценпроизводных подразделяют на:

- производные хризацина (1, 8-дигидрооксиантрахинона) – табл. 1,

- производные ализарина (1, 2-дигидрооксиантрахинона) – табл. 2.

Производные хризацина широко представлены в растениях: эмодины, реин, хризафанол. Эмодины различаются положением заместителей: гидроксильных, метильных, карбоксильных групп. Название эмодина изменяется в зависимости от того, в каком растении оно находится, в крушине и жостере – франгуло-эмодин, в ревене и щавеле – реум-эмодин, в алоэ – алоэ-эмодин.

Производные ализарина содержатся в марене красильной.

Вышеуказанные мономерные соединения хризацинового типа и их гликозиды содержатся в крушине ольховидной, ревене тангутстком, кассии остролистной (=сенне), алоэ древовидном, жостере слабительном, щавеле конском, обусловливая их слабительное действие.

Ализарин и его производные содержатся в марене красильной и обладают спазмолитическим и мочегонным действием, а поэтому применяются для лечения почечно-каменной болезни

Фармакологические свойства антраценпроизводных. Несмотря на близость химической структуры антраценпроизводных, они отличаются друг от друга по медико-фармакологическому действию.

ЛРС, содержащее производные хризацина (это: кассия остролистная, крушина ольховидная, жостер слабительный, ревень тангутсткий, щавель конский) применяется как слабительное средство. Слабительный эффект наступает через 8-10 часов после приема препаратов. Это связано с тем, что сами по себе антрагликозиды не активны. Они медленно гидролизуются в желудочно-кишечном тракте ферментами организма и присутствующей бактериальной флоры в щелочной среде с высвобождением агликонов антраценпроизводных. Последние раздражают рецепторы нижнего отдела толстого кишечника, в результате чего усиливается перистальтика, расслабляется и сокращается кишечная мускулатура и проявляется слабительное действие. Препараты слабительного действия: Рамнил (из крушины), Кафиол, Регулакс, Глаксена, Сенаде, Пурсенид (из сенны) и др.

Необходимо сказать, что бытующее у населения мнение о безвредности слабительных средств растительного происхождения необоснованно. Препараты антрагликозидов не рекомендуется длительно применять во избежание нарушений вводно-солевого обмена и нарушения питания организма. Кроме того, препараты противопоказаны при воспалительных процессах в брюшной полости и острых лихорадочных состояниях, при запорах неврогенного и эндокринного происхождения, нарушениях функций почек.