Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов

Муравьиный альдегид (формальдегид) обладает способностью свертывать белки. Его 40% водный раствор (формалин) применяется в медицине как дезинфицирующее средство и консервант анатомических препаратов.

При взаимодействии формальдегида с аммиаком образуется гексаметилентетрамин, или уротропин:

Уротропин используют в качестве дезинфицирующего средства при заболеваниях мочевыводящих путей. Его действие основано на способности расщепляться в кислой среде с выделением формальдегида.

Хлоральгидрат CCl₃CH(OH)₂ применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство.

Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных

Функциональной группой карбоновых кислот является карбоксильная группа : .

Таблица 2

Названия предельных алифатических монокарбоновых кислот

Строение	Название по IUPAC	Тривиальное название	Название солей
	метановая кислота этановая кислота пропановая кислота бутановая кислота пентановая кислота	муравьиная кислота уксусная кислота пропионовая кислота масляная кислота валериановая кислота	формиаты ацетаты пропионаты бутираты валераты

Представителями непредельных алифатических кислот являются

Простейшей ароматической кислотой является бензойная:

Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот

Карбоксильная группа является p,π-сопряженной системой. Неподеленная электронная пара кислорода OH-группы участвует в сопряжении с π-электронным облаком C=O-связи. Общая электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода, поэтому на углероде карбоксильной группы возникает частичный положительный заряд. Этот углерод является электрофильным центром. За счет p,π-сопряжения C-H-связь еще более поляризуется, водород может отщепиться в виде протона – это OH-кислотный центр. Неподеленная электронная пара кислорода C=O-группы не участвует в сопряжении, к ней может присоединяться протон водорода – это оксониевый основный центр. За счет электроноакцепторного действия карбоксильной группы на α-углеродном атоме возникает частичный положительный заряд, CH-связи поляризуются. α-Углеродный атом является CH-кислотным центром.

Кислотные свойства карбоновых кислот

Ранее (стр.67,68) мы сделали вывод о том, что карбоновые кислоты проявляют более сильные кислотные свойства, чем спирты и фенолы. Это связано с высокой стабильностью карбоксилат-аниона, являющегося p,π-сопряженной системой:

Отрицательный заряд в карбоксилат-анионе делокализован и распределен между двумя атомами кислорода.

Карбоновые кислоты способны взаимодействовать с щелочами, карбонатами и гидрокарбонатами, образуя соли:

CH₃-CH₂-CH₂-COOH + NaOH CH₃-CH₂-CH₂-COONa + H₂O

натрия бутират

C₆H₅-COOH + NaHCO₃ C₆H₅-COONa + CO₂ + H₂O

натрия бензоат

Электроноакцепторные заместители в радикале карбоновых кислот повышают их кислотные свойства, электронодонорные – понижают. В гомологическом ряду предельных алифатических карбоновых кислот кислотность понижается.