2. Номенклатура соединений с функциональными группами.

Более сложные, чем углеводороды, соединения содержат кро­ме углерода и водорода другие элемента: кислород, азот, серу, галоген, фосфор и т.д. Эти элементы, образуя функциональные группы, замещают водороды в цепи углеводородов, и образуют новые классы соединений. Каждому классу соединений соответствует своя функциональная группа, например, спиртам и фенолам гидроксильная, альдегидам и кетонам, карбонильная и т.д. К функциональным группам относится металлы, галогены, нитро-, азо-группы, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная, аминогруппа и др.

Рациональные названия соединений с функциональными груп­пами строятся на основе тех же положений, что и для углеводородов. В качестве прототипов берутся либо первые члены гомоло­гического ряда, метиловый спирт (карбинол); либо простейшие представители гомологического ряда, наиболее полно отражающие химические свойства всех других гомологов, уксусная кислота, уксусный альдегид; либо сама функциональная группа, кетон, амин.

Например:

С₂Н₅ этил

СН₃ - СН – ОН карбинол метилэтилкарбинол;

Метил

О

СН₂ = СН – СН - С метилвинилуксусная кислота;

винил | ОН

СН₃ метил

О

СН₃ – С - метилфенилкетон;

метил фенил

СН₃ – СН₂ - С – СН – СН₃ этилизопропилкетон

Этил О СН₃ изопропил

СН₃ – NH₂ метиламин;

метил

СН₃ – СН₂ – N – СН₂ – СН₃ ^этил триэтиламин;

^этил СН₂ – СН₃ ^этил

О

СН₃ - - СН₂ – С толилуксусная кислота.

ОН

Систематическая номенклатура строит названия на основе со­ответствующего углеводорода. Присутствие функциональных групп обозначается: хлор-, нитрозо-(NO), нитро – (NO₂) или суффик­сами, или префиксами, в зависимости от сложности соединения. В таблице 3 приводятся принятые названия префиксов и суффиксов функциональных основных групп.

ТАБЛИЦА 3

Класс соединений	Формула	Префикс	Суффикс
Спирты, фенолы Альдегиды Кетоны Карбоновые кислоты Амины	-ОН О -С Н С=О О -С ОН -NH2; =NH, N	Окси- Формил Оксо- Карбокси- Амино-	-ол -аль -он -овая -амин

Например:

5 4 3 2 1 О

СН₃-СН-СН₂- СН₂-С 4-метилпентановая кислота. СН₃ ОН

Карбоксильная и альдегидная группы всегда идут под номером «І»

6 5 4 3 2 1 О

СН₃-СН₂- СС-СН₂-С 3-гексиналь;

ОН

4 3 2 1

СН_3-СН-СН-СН₃ 3-метилбутанол-2 или 3-метил-2-бутанол.

СН₃ ОН

В последнее время цифры при возможности ставятся впереди, освобождая окончание слова. В последующих примерах перемещение цифр привело бы к путанице.

5 4 3 2 1

СН₃ –СН=С – С - СН₃

СН₃ О 3-метилпентен-3-он-2;

4 3 2 1

СН₃ – СН = СН – СН₂ - ОН бутен-2-ол-І или

2-бутенол-І.

В соединениях с несколькими функциональными одинаковыми группами перед соответствующими префиксам или суффиксами указывается число этих функциональных групп по-гречески, например:

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С – СН₃ 2,6 – гептадион.

О О

О6 5 4 3 2 1 О

С – СН₂ – С  С – СН₂ – С 3-гексиндионовая кислота.

НО ОН

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН – СН – СН₂

ОН СН₃ ОН СН₃ ОН 2-4-диметил–1,3,5-гептантриол. В ароматических соединениях применяют обычно обозначения с помощью префиксов:

1,2,3-триоксибензол. 1,8-диаминонафталин.

При названии соединений с разными функциональными группами вплоть до недавнего времени использовали принципы женевской номенклатуры, обозначая каждую функциональную группу соответствующим суффиксом, например:

4 3 2 1 О

НО – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С бутанол-4-овая кислота.

ОН

1 2 3 4 5

СН₃ – С – СН – СН₂ – СН₃ пентанол-3-он-2.

О ОН

В настоящее время предпочитают применять для обозначе­ния одной группы префикс, а для другой – суффикс. Приведенные соединения будут называться соответственно 4-оксибутановая кислота и 3-оксипентанон-2.

Приведем еще несколько примеров, используя разные методы:

О

СН₃ – СН₂ – СН - С 2-оксибутаналь;

ОН Н бутанол-2-аль.

О О

С– СН – СН₂ – СН₂ – С 4-метилпентанальовая кислота;

Н СН₃ ОН 4-формилпентановая кислота.

Начало нумерации углеводородной цепи определяется, так называемым "старшинством группы". Чем выше степень окисления углерода в функциональной группе, тем выше "старшинство груп­пы", тем меньший номер положения в углеродной цепи ей соответ­ствует. В таблице 3 группы по старшинству распределены 4. 2. 3. І. Кроме приведенных номенклатур существуют номенклатуры, специфические для отдельных классов соединений, например, спирты часто называют радикалам: метиловый спирт СН₃ОН, изо-пропиловый спирт СН₃

СН –ОН;

СН₃

кислоты по углеводородной части молекулы - пропанкарбоновая кислота СН₃-СН₂ -СООН ; или с применением тривиального названия соответствующей кислоты нормального строения, вносятся в качестве префиксов обозна­чения функциональном группы -аминокапроновая кислота

NH₂ –CH₂ –(CH₂) ₄ –COOH,  , - диоксиянтарная кислота

НООС-СНОН-СНОН-СООН; для соединений с функциональными одинаковыми группами расположенными на концах "нормальной" углеводо­родной цепи применяются названия с перечислением числа метиленовых (-СН₂-) и замещающих групп, например:

НО – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН триметиленгликоль;

Cl – CH₂ – (CH₂)₂ – CH₂ - Cl тетраметилендихлорид;

NH₂ – CH₂ – (CH₂)₄ – CH₂ – NH₂ гексаметилендиамин.

В соединениях, которые считается производными соответ­ствующих классов, например, простые и сложные эфира, амиды - широко применяются в виде названий остатки спиртов, аминов, кислот, которые получается при отщеплении водорода или даже гидроксильной группы. Некоторые из применяемых таких названий приведены в таблице 4.

Таблица 4