Лабораторная работа № 5 углеводы: моносахариды и дисахариды
Все сахара принято делить на две большие группы: ПРОСТЫЕ и СЛОЖНЫЕ. Простыми сахарами или моносахаридами (от греческого моно – один,единственный) называют сахара, которые при гидролизе НЕ УДАЁТСЯ РАСЩЕПИТЬ НА БОЛЕЕ ПРОСТЫЕ.
Простые сахара по количеству атомов углерода в цепи разделяют на тетрозы – C4H8O4, пентозы – C5H10O5, гексозы – C6H12O6и т.д. По своему строению простые сахара являются соединениями со смешанными функциями. Это многоатомные альдегидо- или кетоноспирты. В зависимости от наличия характерной функциональной группы (альдегидной или кетонной) все простые сахара делятся на две группы: альдозы и кетозы. Дисахаридами (биозами) называются сахароподобные сложные углеводы, молекулы которых могут гидролизоваться с образованием двух молекул моносахаридов. Различают биозы двух типов: а) восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза); б) невосстанавливающие дисахариды (сахароза). Моно- и дисахара являются ценными пищевыми продуктами.
ОПЫТ 25. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
Поместите в пробирку 1-2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и 6 капель 2н едкого натрия. К полученной смеси добавьте 1-2 капли 0,2н раствора медного купороса. Образующийся вначале осадок гидрата окиси меди Cu(OH)2растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди со слабой окраской (какой?). Полученный раствор сохраните для следующего опыта. Сравните приведённую реакцию с реакцией образования глицерата меди.
ОПЫТ 26. Восстанавливающие свойства моносахаридов.
1.Реакция с гидратом окиси меди (реакция Троммера). До полученного в предыдущем опыте синему раствору сахарата меди добавьте несколько капель воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм. Нагрейте её над пламенем микрогорелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагрева. Через несколько секунд нагретая часть раствора в пробирке меняет свой синий цвет в оранжево-жёлтый. Объясните и запишите результаты опыта и схему реакции.
2.Реакция серебряного зеркала (реакция Толленса).
Налейте в пробирку 3-5 капель аммиачного раствора окиси серебра, 6-8 капель раствора любого моносахарида и 1 каплю 10%-ного раствора щелочи. Смесь нагрейте до кипения. Что наблюдается? Запишите результаты опыта и схему реакции.
ОПЫТ 27. Реакция Селиванова на фруктозу.
Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2 капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого соединения оксиметилфурфурола:
Под влиянием концентрированной соляной кислоты это вещество конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.
Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз).
ОПЫТ 28. Доказательство строения сахарозы (тростникового сахара).
1.Наличие гидроксильных групп.
Поместите в пробирку 2-3 капли 1% раствора сахарозы и 6 капель 2н едкого натрия. Добавьте для разбавления 6-8 капель воды, чтобы высота слоя жидкости равнялась 18 мм. Прибавьте 1-2 капли 0,2н раствора сернокислой меди. Вместо ожидаемого осадка гидрата окиси меди образуется раствор
сахарата меди светло-синего цвета. Сохраните его для следующего опыта. Запишите схему реакции.
2.Отсутствие восстанавливающей способности. Раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте, нагрейте над пламенем микрогорелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась холодной для контроля. Как ранее было показано (опыт 26.1), глюкоза при этих условиях давала отчётливую реакцию восстановления (проба Троммера положительная). Сахароза в этих условиях не даёт реакции восстановления. Какой можно сделать вывод о строении сахарозы?
3.Гидролиз сахарозы.
Возьмите 2 пробирки. Поместите в первую пробирку 2-3 капли 1% раствора сахарозы, добавьте 2-3 капли 2н соляной кислоты и 10 капель воды. Нагрейте над пламенем микрогорелки в течение 30 секунд, наблюдая за продолжительностью нагревания по часовой стрелке. Держите, пробирку наклонно и все время встряхивайте, её, чтобы раствор не выбросило. Отлейте половину раствора во вторую пробирку и добавьте в неё 6-8 капель 2н раствора едкого натрия и 4-5 капель воды, чтобы высота слоя жидкости была 18-20 мм.
Едкой щёлочи добавляют с избытком, чтобы нейтрализовать кислоту, взятую для гидролиза, а также создать щелочную среду, необходимую для реакции. Затем к смеси добавьте1-2 капли 0,2н CuSO4 и нагрейте верхнюю часть раствора до кипения. Что наблюдается? Запишите уравнение реакции.
Во второй части раствора, оставшегося в первой пробирке, определите наличие фруктозы с помощью реакции Селиванова. Для этого в пробирку поместите крупинку резорцина и 2 капли концентрированной соляной кислоты. При нагревании до кипения наблюдайте отчетливое окрашивание (какое)? Сделайте общие выводы по опыту гидролиза сахарозы и объясните наблюдаемые явления.