Задачи и упражнения

280. Напишите уравнение образования этилового эфира гликокола.

281. При взаимодействии азотистой кислоты с аминоуксусной кислотой выделилось 3,65 мл азота. Какое количество гликокола было в исследуемой пробе.

282. Напишите схему образования трипептида -аминопропионовой кислоты.

283. Какие из приведенных ниже волокон дають биуретовую реакцию: шелковое, хлопчатобумажное, ацетатное, шерстяное и капроновое.

Лабораторная работа №9 Гетероциклические соединения.

Гетероциклическими соединениями называются карбоциклические вещества, содержащие в своём составе кольца из атомов углерода и других элементов. Наиболее часто встречаются 5- и 6-членные циклы, содержащие атомы кислорода, азота и серы. Среди них бывают циклы с одним, двумя и более гетероатомами в кольце. Более сложные гетероциклические соединения построены из двух и более конденсированных циклов.

Наибольшее практическое значение имеют азотсодержащие гетероциклические соединения. Они входят в состав многих природных и синтетических красителей, хлорофилла, гемоглобина, многих биологически активных и лекарственных веществ.

ОПЫТ 41. Свойства индиго.

Ядро индола содержится в синем красителе – индиго. Индиго не растворим в воде. Хорошо растворяется в воде натриевая соль дисульфоиндиго, называемая индигокармином.

1.Реакция восстановления индиго глюкозой.

Налейте в пробирку 6 капель раствора индигокармина, 3 капли 5% раствора соды и столько же 2% раствора глюкозы. Нагрейте смесь до кипения. Что наблюдается? Каков цвет раствора?

Медленно перелейте раствор в стакан (окисление на воздухе) и обратите внимание на изменение цвета окраски. Как изменяется окраска раствора?

2.Окисление индиго сильным окислителем.

При окислении индиго сильным окислителем получается изатин, имеющий в растворах жёлтую окраску (твёрдый изатин красного цвета):

Налейте в пробирку около 0,5 мл раствора индиго и 5 капель конц. азотной кислоты. Что наблюдается? Как изменился цвет раствора? Запишите результаты опыта и схему реакции.

.

ОПЫТ 42. Свойства фурфурола.

1.Цветная реакция на фурфурол с анилином.

К 5 каплям раствора фурфурола прибавьте 2 капли уксуснокислого анилина. Что наблюдается при этом?

2.Окисление фурфурола окисью серебра.

Смешайте 3 капли раствора фурфурола с равным количеством аммиачного раствора окиси серебра и, не взбалтывая, прогрейте на водной бане. Что наблюдается при этом? Напишите уравнения реакций.

Вопросы и упражнения.

284. Какие соединения называются гетероциклическими?

285 .Напишите формулы и названия главнейших пятичленных гетероциклов.

286. Напишите формулы и названия главнейших шестичленных гетероциклов.

287. Напишите формулы и названия главнейших конденсированных гетероциклов.

288 .Напишите уравнения реакций

а) пиррол + водород ... б) пиразол + водород... в) пиридин + водород... г) пиразин + водород...

289. Что такое «ароматичность» гетероциклических соединений? Приведите примеры, подтверждающие ароматический характер гетероциклов

290. Напишите формулу тиофена. Составьте уравнения реакций характеризующих ароматические свойства тиофена.

291. Сравните основность пиррола и пирролидина. Объясните такое различие.

292. Пиррол можно получить действием аммиака на фуран (реакция Ю.К. Юрьева). Какие соединения образуются, если вместо аммиака взять метиламин или анилин.

293. Напишите уравнения реакций гидрирования фурана, тиофена и пиррола.

294. Напишите уравнения реакции нитрования, хлорирования и сульфирования тиофена.

295. Напишите уравнения реакции нитрования, хлорирования и сульфирования пиррола.

296. Напишите уравнения реакции нитрования, хлорирования и сульфирования фурана.

297. Напишите уравнения реакции нитрования, хлорирования и сульфирования пиридина.

298. Как влияют на распределения π-электронной плотности кольца входящее в гетероцикл гетероатомы? Приведите конкретный пример.

299. Какие соединения называются алколоидами? Приведите примеры известных Вам растительных алколоидов.

300. В чем заключается принцип крашения индиго.

301. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,5-диметилфурана;

б) тетрагидрофурана;

в) 2,4-диметилтиофена;

г) 2,5-дибромтиофена;

д) α-метилиндола.

302. Какие пуриновые и пиримидиновые основания Вы знаете?

303. Почему пиридин обладает свойствами ароматических углеводородов.