1. Номенклатура углеводородов.

Первые четыре парафиновых углеводорода с неразветвленной цепью (нормального строения) имеет тривиальные (случайные, несистематические ) названия, в последующих используют в качестве корня число атомов углерода по-гречески, добавляя к ним окон­чание "ан". Названия радикалов, получающихся при отнятии одного атома водорода от концевого углеродного атома неразветвленных предельных углеводородов, образуются из названий соответствующих углеводородов заменой окончания "ан" на "ил" (таблица I).

ТАБЛИЦА І

Названия алканов и алкилов

	Алканы		Алкилы
№№ п/п	формула	Название	формула	название
1. 2. 3. 4. 5. 6.	СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14	Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан	CH3- CH3-CH2- CH3-(CH2)2- CH3-(CH2)3- CH3-(CH2)4- CH3-(CH2)5-	Метил Этил Пропил Бутил Пентил (амил) Гексил

Разветвленные радикалы:

обозначаются приставкой “изо”;

изопропил изобутил

В названии радикалов широко используется известное понятие о первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомах углерода. Как известно, эти обозначения указывают, сколько валентностей потратил данный углеродный атом на связь с другими атомами углерода: первичный – одну, вторичный – две, третичный – три, четвертичный – четыре:

С¹

1 2 | 4 3 2 1

С - С - С - С - С - С

| |

С¹ С¹

Очевидно, что первичные атомы углерода могут находиться только на концах углеродной цели, вторичные - внутри цепи (или цикла), третичные и четвертичные - в местах разветвлений. В зависимости от природы углеродного атома, содержащего свободную валентность, соответственно называются и радикалы:

СН₃ –СН₂ – СН –СН₃ вторичный бутил (втор.-бутил),

|

СН₃

|

СН₃ - С - третичный бутил (трет.-бутил).

|

СН₃

Обозначение многих непредельных и ароматических радикалов используется в качестве составных частей названий более сложных органических соединений. Некоторые представители таких радикалов приведены в таблице 2.

Таблица 2

№	Формула	Название
1	СН2 =	Метилен
2	СН2=СН-	Винил
3	СН2=СН-СН2 -	Аллил
4	СНС - СН2 -	Пропаргил
5	СН3- СН=СН –	Пропенил
6	СН3- СН=	Этилиден
7	СН2 = С - СН3	Изопропенил
8	; С6Н5 -	Фенил
9	СН2 - ; С6Н5СН2-	Бензил
10	; (СН3 С6Н4 - ) СН3	(о-, м-, п-)-Толил

Исторически первый тип структурных названий - это рациональные названия - номенклатурное выражение теории типов. Эта номенклатура нагляднее передает строение несложных органических соединений путем сравнения структуры называемого вещества ее со структурой простейшего прототипа, положенного в основу названия.

Например:

метил

СН₃

|

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃ - диметилдиэтилметан (прототип-метан)

этил | этил

CH₃

метил

Это следует понимать как соединение, у которого «два» (ди)метила, два (ди)этила заместили водороды в первоначальном метане.

СН₃- СН=С-СН₃ метил - триметилэтилен

метил |

CH₃ метил

Три метила заместили водороды этилена (прототип – этилен).

- мета-диэтилбензол (прототип–бензол)

В качестве прототипа обычно применяют первый член гомологи­ческого ряда. В названиях ароматических соединений широко при­меняется понятия "орто" (-о), "мета," (-м) и "пара" (-п) для обозначения взаимного расположения заместителя. В рациональной номенклатуре часто применяются для обозначения положения заместителей буквы греческого алфавита (α,,).

Например:

- α - этилнафталин

В структуре нафталина все положения обозначены таким образом:

α (8) α (1)

β (7) β (2)

β (6) β (3)

α (5) α (4)

Номенклатура систематическая рассматривает каж­дый углеводород, как состоящий из основной цепи нормального строения и радикалов, замещающих водороды в этой цепи.

Обозначение углеродного скелета дает основу названия, на­личие кратных связей и заместителей отражается в виде дополни­тельных суффиксов и префиксов. Любое органическое соединение по этой номенклатуре рассматривается как происходящее от углеводородов.

Например, предельные углеводороды имеют суффикс "ан", олефины - "ен", ацетиленовые углеводороды - "ин". Если углеводород имеет несколько двойных связей, то перед суффиксом ставится чис­ло этих связей "диен", "триен"» "«тетраен» и т.д. Для обозначения положений двойных и тройных связей или радикалов "основную цепь" нумеруют арабскими цифрами с ближайшего конца от характер­ной функции и цифру ставят перед названием.

Например:

1 2 3 4 5

СН₃ - СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2 - метилпентан

СН₃

СН₃

1 2 |3 4 5

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃ 3,3 - диметилпентан

СН₃

1 2 3 4 5

СН₃ - СН = СН – СН₂ – СН₃ 2 – пентен или пентен-2

1 2 3 4 5

СН₃ - СН = С – СН₂ – СН₃ 3-этил -2- пентен или 3-этилпентен-2

СН₂-СН₃

Цифру, объясняющую положение кратной связи, ставят либо в конце, либо в начале названия основной цепи.

1 2 3 4 5

СН≡С – СН₂ – С ≡ СН 1,4 – пентадиин или пентадиин-1,4.

В углеводородах, имеющих циклическую структуру, за «основную» цепь избирается одна сама циклическая структура или один из простейших гомологов, например, толуол.

- этилциклопентан;

- 1,4-диизопропилбензол

.

В этом случае нумерация циклической цепи начинает от углерода, связанного с одним из простейших заместителей, или по установленному правилу порядку.

2-изобутилтолуол (С);

орто-изобутилтолуол (Р).

2-метилнафталин (С), β –метилнафталин (Р).

Положения 1,4,5,8 - α ; 2,3,6,7 - 

2-метилфуран 2-метил-3- этилтиофен.