Тема 10. Органические соединения.

Методические советы (Л.1, с. 549-616)

Свойства органических соединений зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка сочетания атомов в молекуле и от их взаимного влияния, т.е. от химического строения (теория А.М. Бутлерова). Строение органических соединений можно представить графически, в виде структурных формул, в известной мере отображающих последовательность соединения атомов в молекуле. В этих формулах химическая связь между атомами изображается в виде черточек. В современных электронных представлениях каждой черточке (т.е. единице валентности) соответствует пара общих электронов, осуществляющих ковалентную связь между атомами.

Для органических соединений типичны химические превращения, при которых разрываются только некоторые отдельные связи в молекуле. Остаток молекулы, называемой радикалом, целиком переходит из одного соединения в другое. Радикал представляет собой часть молекулы, один из атомов которой имеет свободную валентность (неспаренный электрон, с точки зрения электронных представлений).

Химическая активность органических соединений обусловлена характером связи между углеродными атомами. Следует отметить особую реакционную способность непредельных углеводородов и склонность их к полимеризации.

Активность непредельных углеводородов объясняется неравноценностью их углеродных связей. Ковалентные связи ориентированы в пространстве относительно друг друга в направлении, совпадающем с небольшой плотностью электронных облаков. При этом происходит наибольшее перекрывание облаков двух связующих электронов.

В случае простой связи, наибольшее перекрывание осуществляется по прямой, соединяющей два атома. Такая связь называется сигма-связью, а электроны, ее образующие, - сигма-электронами. В непредельных углеводородах, например в этилене, 3 связи углерода 2 С-Н и С-С (сигма-связи) находятся в одной плоскости, а четвертая связь С-С, образованная взаимодействием двух p-электронных облаков соседних атомов углерода, расположена вне этой плоскости, вернее, перпендикулярно к ней; четвертая связь называется пи- связью. Пи-связь менее прочная, чем сигма-связь, она и обуславливает реакционную способность непредельных углеводородов.

При замещении в углеводородах одного или нескольких атомов водорода другими атомами или группами атомов, называемыми функциональными группами, получаются различные производные углеводородов, характеризующиеся значительной химической активностью, например галогенпроизводные (CH₃Cl – хлористый метил, CH₂=CHCl – хлористый винил), спирты и фенолы (СH₃OH – метиловый спирт, С₆Н₅ОН – фенол), альдегиды СН₃СОН – уксусный альдегид) и др. Необходимо знать основные классы органических соединений (прил., табл. 15), знать методы получения и химические свойства веществ. Иметь представление о жирах, белках и углеводах. Необходимо усвоить основные типы химических реакций: реакции замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки, окисления, реакции конденсации и поликонденсации, разложения. Обратить внимание на механизмы химических реакций.

Органические соединения широко используются для получения биологически активных веществ, многие из которых имеют огромное значение в сельскохозяйственном производстве как регуляторы и стимуляторы роста растений и как химические средства защиты растений и животных. Высокомолекулярные соединения, лекарственные препараты и красители, взрывчатые вещества – вот неполный перечень органических веществ, поэтому при изучении курса следует обратить внимание на потенциальную опасность для биосферы, знать токсические и санитарно-гигиенические характеристики важнейших органических соединений. Для изучения данного курса целесообразно пользоваться учебной литературой.