Диеновые углеводороды

Химические свойства характерные для непредельных углеводородов.

Например:

Н₂С=СНСН=СН₂+Br₂→

→CHBrCH=CHCHBr

Номенклатура

Название углеводородов, содержащих две двойные связи, оканчивается на -диен и указывает место расположения двойных связей.

Н₂С=СНСН=СН₂

бутадиен-1,3

Н₂С=ССН=СН₂

СН₃

2-метил бутадиен-1,3

Получение:

1) способ Лебедева 2СН₃СНОН→Н₂С=СНСН=СН₂+2Н₂О;

(пропускание паров этилового спирта над катализатором)

2) каталитическое дегидрирование

СН₃СН₂СН₂СН₃→СН₂=СНСН=СН₂+2Н₂.

Строение бензола

Физические свойства бензола

Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом, не растворима в воде. Горит коптящим пламенем. Смесь паров бензола с воздухом взрывоопасна. Бензол ядовит.

Химические свойства

I. Реакция замещения

1) с галогенами:

2) нитрование:

Реакция идет в присут- ствии концентрированной

серной кислоты.

3) с галогенопроизводными углеводородами (алкилирование):

.

II. Реакции присоединения

1)гидрогенизация:

;

2) с хлором:

. .

III. Окисление боковых цепей алкилбензолов

.

Получение:

1) в большом количестве из нефти, из каменноугольной смолы путем сухой перегонки каменного угля.

2) дегидрогенизация

а) из циклогексана:

;;

б) из гексана:

СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃ 4Н₂ + ;

3) способ Зелинского из ацетилена(тримеризация):

3НС≡СН .

Номенклатура. Название углеводорода + окончание ол →спирт. Определить с каким по счету атомом углерода связана ОН-группа, или с каким атомом углерода (первичным, вторичным…).

вторичный бутиловый спирт или бутанол-2

1) одноатомный спирт содержит одну

гидроксильные группы

СН₃ОН

метанол

2) двухатомный спирт – две гидроксильные группы

СН₂ ОН

СН₂ ОН

этиленгликоль

3) трехатомный спирт – три гидроксильные группы

СН₂ – СН – СН₂

ОН ОН ОН

глицерин

Ф

Н Н

Н C C О Н

Н Н

электронная формула

Жидкости (до 12 атомов С), твердые

вещества (более 12 атомов С); легче

воды растворяются в воде.

Химические свойства

1) с Ме (Na, K) 2C₂H₅OH+2Na↔2C₂H₅ONa+H₂;

алкоголят натрия

Алкоголяты – непрочные вещества, разлагаются водой:

C₂H₅ONa+Н₂О↔C₂H₅OH+NaОН;

2) с щелочами C₂H₅OH+NaОН↔C₂H₅ONa+Н₂О;

3) окисление C₂H₅OH+[O]Н₂О+CH₃-C=O;

Н

4) горение 2СН₃ОН+3О₂→2СО₂+4Н₂О;

5) дегидратация C₂H₅OHСН₂=СН₂+Н₂О.

Метиловый спирт

СН₃ОН

Метанол, древесный спирт – бесцветная жидкость, сильный яд.

Получение:

СО+2Н₂СН₃ОН.

Применение: растворитель для синтеза формальдегида, красителей и т.д.

Этиловый спирт

С₂Н₅ОН

Бесцветная жидкость, t_кип=78,3˚С, t_замерз= –114˚С. Горит светящимся пламенем.

Получение:

1) брожение сахаристых веществ:

С₆Н₁₂О₆→2С₂Н₅ОН+2СО₂;

2) древесина → глюкоза → спирт;

3) гидратация:

СН₂=СН₂+Н₂ОС₂Н₅ОН.

Применение: для получения синтетического каучука, пластмасс; растворитель; для производства диэтилового эфира, красителей, уксусной кислоты, пороха; в медицине.

Гликоли

С_nH_2n(OH)₂

Этиленгликоль СН₂ОН–СН₂ОН – сиропообразная жидкость, без запаха, ядовит, смешивается с водой, гигроскопичен.

Химические свойства как у одноатомных спиртов.

Например, реакция с натрием:

или с гидроксидом меди:

;

сщелочами:

.

Получение:

1) СН₂=СН₂ + Н₂О + [O] → CH₂OH–СН₂ОН;

2) СН₂Cl–СН₂Cl + 2NaOH → CH₂OH–СН₂ОН + 2NaCl.

Глицерин

СН₂ОН–СНОН–СН₂ОН

Бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус.

Химические свойства близкие к этиленгликолю:

1) с гидроксидом меди:

2) нитрование:

3) с карбоновыми кислотами → сложные эфиры, жиры, масла.

Получение:

Фенолы – в молекуле гидроксильная группа связана с бензольным кольцом.

Физические свойства С₆Н₅ОН (карболовая кислота): бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом; t_плавл=42,3˚С, t_кип=182˚С, ядовит, антисептик.

Химические свойства:

1. 2С₆Н₅ОН+2Na→2C₆H₅ONa+H₂ с металлами (Na, K);

2. С₆Н₅ОН+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O с щелочами;

3. реакции замещения в бензольном кольце:

.

Получение:

1) из каменноугольной смолы при сухой перегонке угля;

2) синтетическим путем из бензола и пропилена.