Раздел 10. Органическая химия

Углеводороды

метан CH₄

этан С₂Н₆

пропан С₃Н₈

бутан С₄Н₁₀

пентан С₅Н₁₂

гексан С₆Н₁₄

гептан С₇Н₁₆

октан С₈Н₁₈

нонан С₉Н₂₀

декан С₁₀Н₂₂

Одновалентные радикалы

метил СН₃-

этил С₂Н₅-

пропил С₃Н₇-

бутил С₄Н₉-

пентил С₅Н₁₁-

(амил)

гексил С₆Н₁₃-

гептил С₇Н₁₅-

октил С₈Н₁₇-

нонил С₉Н₁₉-

децил С₁₀Н₂₁-

Номенклатура:

1) выбрать самую длинную цепь;

2) пронумеровать атомы С в цепи;

3) определить радикалы и к какому по счету атому С они присоединены;

4) дать название цепи.

¹С – первичный,

т.к. связан с одним С;

^4,6С – вторичные,

(с двумя С);

^2,3С – третичные;

⁵

2,5 – диметил – 3,5 – диэтил гептан

Физические свойства:

СН₄ – газ без цвета и запаха, легче воздуха, нерастворим в воде.

С – С₄ – газ,

С₅ – С₁₅ – жидкость,

С₁₆ и больше твердое вещество

Строение СН₄

sp³ - гибридизация

Химические свойства

Разрыв СН связи

Разрыв СС связи

1. Свободнорадикальное замещение

С галогенами: CH₄+Cl₂=CH₃Cl+HCl.

CH₃Cl – хлористый метил

Механизм: Cl₂2Cl

CH₄+Cl→CH₃+HCl

CH₃+Cl→CH₃Cl

2. Нитрование

CH₄+HNO₃→CH₃NO₂+H₂O.

CH₃NO₂ – нитрометан

3. Дегидрогенизация (высок. t, катализатор) С₄Н₁₀→С₄Н₈+Н₂.

3. Горение

1)СН₄+2О₂=СО₂+2Н₂О (голубое пламя);

2) СН₄СН₃ОН метиловый спирт;

3) СН₄НСОН формальдегид

Крекинг

1. Каталитический – в присутствии катализатора, при высоких t, p. Происходят реакции расщепления, изомеризации, дегидрирования, полимеризации.

2. Температурный – при высоких t (450-550˚C) и P. Молекула с большим числом атомов углерода расщепляется на молекулы с меньшим числом атомов:

С₄Н₁₀→С₂Н₆+ С₂Н₄.

Получение:

1) CH₃COONa+NaOH→Na₂CO₃+CH₄;

2) Al₄C₃+12H₂O→3CH₄↑+4Al(OH)₃;

3) C+2H₂→CH₄ (кат. Ni, t);

4) реакция Вюрца:

C₂H₅Br+2Na+BrC₂H₅→C₂H₅–C₂H₅ + 2 NaBr;

6) в технике: синтетический бензин

nCO + (2n+1)H₂→C_nH_2n+2+nH₂O.

(200˚С, кат., давл.)

Циклоалканы С_nH_2n – предельные углеводы с замкнутой цепью.

Химические свойства

Химические свойства циклоалканов аналогичны химическим свойствам алканов. Циклоалканы относительно легче циклизуются при дегидрогенизации:

циклогексан

Физические свойства:

С₂Н₄ – этилен – бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, легче воздуха, малорастворим в воде.

Номенклатура: Углеводороды, содержащие двойную связь, оканчиваются на -ен.

Этан С₂Н₆→этен С₂Н₄

2-метилпропен-1

Строение: наличие в молекуле двойной связи, σ-связи и π-связи. За счет разрыва π-связи идут реакции присоединения.

Химические свойства

I. Реакция присоединения

1) присоединение галогенов: CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br (дибромэтан) – качественная реакция на непредельные углеводороды, красно-бурая окраска бромной воды обесцвечивается.

2) с галогеноводородами по правилу Морковникова:

CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃; галоген присоединяется к менее гидрогенизированному атому С, водород – к более гидрогенизированному атому углерода по двойной связи.

3) с водой – реакция гидратации: CH₂=CH₂+Н₂ОСН₃СН₂ОН;

4) гидрогенизация: CH₂=CH₂+Н₂СН₃СН₃.

II. Реакция окисления

3CH₂=CH₂+4Н₂О+2KMnO₄→3CH₂OHCH₂OH+2MnO₂+2KOH

обесцвечивание раствора, качественная реакция.

III. Горение

С₂Н₄+3О₂→2СО₂+2Н₂О светящееся пламя

IV. Полимеризация CH₂=CH₂+ CH₂=CH₂→ СН₂СН₂СН₂СН₂

Получение:

1) из спиртов дегидратацией: С₂Н₅ОНCH₂=CH₂+Н₂О;

2) из галогенопроизводных:С₂Н₅Br+KOH_(cпирт)→CH₂=CH₂+KBr+ Н₂О;

3) дегидрированием: СН₃СН₃ CH₂=CH₂+Н₂.

Физические свойства:

С₂Н₂ ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, малорастворим в воде.

Номенклатура. Углеводороды, содержащие тройную связь, оканчиваются на -ин.

4-метилпентин-1

Строение: углеводородные атомы находятся в состоянии sp-гибридизации. Молекула имеет линейное строение, атомы углерода соединены одной σ-связью и двумя π-связями.

Химические свойства

1) гидрогенизация: СН≡СН+Н₂СН₂=СН₂; СН₂=СН₂+Н₂→СН₃СН₃;

2) с галогенами: СН≡СН+Br₂→BrCH₂=CH₂Br;

BrCH₂=CH₂Br+ Br₂→Br₂CHCHBr₂;

3) с галогеноводородами: СН≡СН+НCl→ СН₂=СНCl;

4) гидратация: СН≡СН+Н₂ОСН₃СОН (уксусный альдегид) – реакция Кучерова;

5) с соединениями металлов (Ag, Cu):

СН≡СН+2[Ag(NH₃)₂](OH)→AgC≡CAg+2H₂O+4NH₃;

ацетиленид серебра

СН≡СН+2Cu(OH)₂→CuC≡CCu+3H₂O+0,5О₂.

ацетиленид меди (I)

Получение:

1) CaC₂+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂;

2) 2CH₄СН≡СН+3H₂ (кат. Rh-Ir).