- •Передмова
- •3. Зміст навчання.
- •Модуль іі Гетероциклічні та природі сполуки
- •Змістовий модуль 4
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Отримання та виявлення фурфуролу
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №25 Похідні піролу, фурану, тіофену. Індол. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №26 п’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми.
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм ідентифікації похідних піразолону-5
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Якісні реакції лікарських засобів похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами (піразолону-5)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №27 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Алгоритм складання схеми синтезу похідних піридину
- •Інструкція з виконання лабораторних дослідів Ідентифікація піридину та його похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №28 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Хінолін, ізохінолін, акридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №29 Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів
- •1.Взаимодействие барбітуратів з розчином натрію гидроксидом
- •2. Взаємодія барбітуратів з аргентуму нітратом.
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
- •Заняття №30 Конденсовані системи гетероциклів актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Конденсовані системи гетероциклів
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація сечової кислоти та її солей
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Змістовий модуль 5
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм класифікації моносахаридів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №32 Вуглеводи. Ді-, полісахариди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Г складні сахаридИраф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №33 Омиляємі ліпіди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості омиляємих ліпідів та їх похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №34 Неомиляємі ліпіди
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •НеОмиляємі ліпіди
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості терпенів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №35 Білки. Нуклеїнові кислоти актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості -амінокислот та білкових сполук
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №36 Синтези органічних сполук Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти
- •2. Інструкція до практичного заняття « Синтез бензойної кислоти»
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Графи логічної структури
- •Завдання 1
- •Заняття №38 Підсумковий модульний контроль
Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
Тест 1
Встановлено, що за будовою п'ятичленна гетероциклічна сполука є ароматичною з атомом азоту пірольного типу. Визначте таку сполуку:

A. B. C. D. E.
Тест 2
Будова гетероциклічних сполук із двома гетероатомами може бути описана за допомогою таутомерних форм:

Цей вид таутомерії носить назву:
азольна
амино-іминна
кето-єнольна
лактам-лактимна
нитро-ацинитро
Тест 3
Гетероциклічну сполуку добувають способом взаємодії гидразину з ацетил ацетоном за схемою:

Визначте продукт реакції.





A. B. C. D. E.
Тест 4
Реакція пиразолу з невідомим реагентом протікає за гетероциклічним атомом. Визначіть цей реагент:
Н2
SO2Cl2
CH3Cl
HNO3, H2SO4
H2SO4
Тест 5
Реакція 2-амінотіазолу з невідомим реагентом протікає по аміногрупі.

Визначіть цей реагент:
СH3COCl
CH3−CHO
CH3I
SOCl2
HNO2
Тест 6
Проводять реакції ідентифікації на препарат групи піразолону: анальгін. Його відрізняє від інших препаратів групи піразолону :
зелене забарвленняз азотистою кислотою
запах при нагріванні із соляною кислотою
жовтогаряче забарвленняіз хлоридом заліза
синє забарвленняз гексацианоферратом (III) калію
Еталони відповідей:
1.B, 2.A, 3.D, 4.C, 5.E, 6.B.
Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом студенти виконуют індивідуальні завдання. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.
Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.
Заняття №27 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин актуальність теми
Найважливішим представником шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом є піридин. Піридиновий цикл входить до складу великої кількості природних сполук тих, що мають високу біологічну активність - алкалоїдів, а так само до складу багатьох лікарських препаратів.
У темі розглядаються такі найважливіші похідні піридину як метилпіридини, гідроксіпіридини, амінопіридини і піридинкарбонові кислоти. Вивчення цих тем дозволяє прослідкувати зміну властивостей хімічних сполук при взаємному впливі атомів і замісників, і є логічним продовженням розвитку уміння інтерпретувати властивості ароматичних сполук.
Більшість похідних піридину широко застосовуються в синтезі лікарських препаратів і інших промислово важливих речовин. Нікотинова кислота і її амід (нікотинамід) відомі в медичній практиці як дві форми вітаміну РР. При недостачі вітаміну РР в організмі людини розвивається захворювання шкіри – пелагра. На основі похідних ізонікотинової кислоти створені лікарські препарати ізоніазид і фтивазид, які застосовують при лікуванні туберкульозу.
Таким чином, тема шестичленних гетероциклів створює логічну основу для розуміння хімічних процесів нашого організму і є базовою для вивчення похідних піридину в курсах біохімії, фармакогнозії і фармацевтичної хімії..
