Заняття №38 Підсумковий модульний контроль

Перелік теоретичних питань для підсумкового модульного контролю модулю ІІ «Гетероциклічні та природі сполуки»

(російською мовою)

1. Гетероциклические соединения. Строение и номенклатура 3-х, 4-х членных гетероциклов с одним гетероатомом. Свойства оксирана и азиридина.

2. Ароматический характер пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Реакции электрофильного замещения фурана, пиррола и тиофена. Ацидофобный характер пиррола и фурана.

3. Кислотные свойства пиррола. Реакционная способность пирролкалия (введение в молекулу алкильных заместителей. Производные фурана альдегид фурфурол. Нитропроизводные фурфуролалекарственный препарат фурацилин.

4. Конденсированный гетероцикл бензпиррол (индол). Химические свойства. Производные индола: индиго, индометацин фармпрепарат.

5. Номенклатура и строение пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Ароматичность. Свойства пиридинового и пиррольного азотов. Кислотно-основные свойства, амфотерность. Азольная таутомерия. Реакции с электрофильными реагентами: реакции алкилирования и ацилирования. Пиразолон-5, применение в синтезе лекарственных препаратов.

6. Производные имидазола. Аминокислота гистидин и её амин гистамин.

7. Бензимидазол. Амфотерность. Производные бензимидазола дибазол, применение в качестве фармпрепарата.

8. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом кислорода. Свойства гетероциклов группы пирана, - и-пираны. Оксопроизводные пиранов- и-пироны. Конденсированные производные пиронов: кумарин и хромон, применение в медицинской практике.

9. Шестичленные гетероциклы с атомом азота. Способы получения и свойства пиридина. Основность пиридина. Реакции с участием гетероатома: взаимодействие с кислотами, реакция электрофильного замещения с серной кислотой, реакция восстановления пиридина, окисление алкилпиридинов.

10. Гидрокси- и аминопиридины. Кислотно-основные свойства, образование соли. -пиридинкарбоновая (никотиновая) кислота и её амидникотинамид. Витамин РР, кордиамин, фтивазид.

11. Азины с конденсированными циклами: хинолин, изохинолин, акридин. Способы получения. Химические свойства хинолина (реакции по гетероатому с НСl, реакции электрофильного замещения, нуклеофильного замещения с хлорхинолином, реакции восстановления и окисления. Нитроксолин (5-НОК), применение в качестве лекарственного препарата.

12. Химические свойства изохинолина. Окисление щелочным раствором KМnO₄. Химические свойства акридина. Основные свойства. Окисление акридина, акридиновая кислота.

13. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Диазины: пиридазин, пиримидин, пиразин. Основные свойства. Производное пиримидина барбитуровая кислота. Ароматические и основные свойства азинов на примере пиримидина. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Пиримидиновые основания (урацил, тимин, цитозин).

14. Конденсированные гетероциклы. Пурин и его производные (гипоксантин, ксантин и мочевая кислота). Мочевая кислота, таутомерия мочевой кислоты, кислотно-основные свойства. Ураты. Причины возникновения камней в почках.

15. Свойства пуриновых оснований (аденин и гуанин). Лактим-лактамная таутомерия гуанина. Значение азотистых оснований в физиологии живых организмов.

16. .Классификация, строение и номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия: D- иL-стереохимические ряды. Карбонильно-ендиольная таутомерия (открытая и циклическая форма глюкозы). Химические свойства моносахаридов. Окисление глюкозы. Глюконовая, глюкаровая и глюкуроновая кислоты. Восстановление глюкозы. Сорбит. Образование гликозидов глюкозы, фосфат-глюкозы.

17. Основные представители пентоз и гексоз. Глюкоза, галактоза, фруктоза, рибоза и дезоксирибоза. - и-аномеры.

18. Дисахариды. Строение и названия. Свойства мальтозы, лактозы и сахарозы. Полисахариды. Классификация. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза. Гидролиз полисахаридов. Связь структурных особенностей целлюлозы с механическими свойствами. Мурамин полисахарид клеточных стенок бактерий. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота и гепарин.

19. Липиды. Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая кислоты). Простые липиды. Воски, жиры, масла. Гидрогенизация жидких жиров. Окисление жидких жиров. Получение мыла. Сложные липиды. Фосфатиды компоненты клеточных мембран. Фосфатидная кислота. Фосфатидилэтаноламин.

20. Неомыляемые липиды. Терпены. Терпеновые углеводороды и терпеноиды (мерцен, цитраль, ментан, ментол, камфора). Понятие о каротиноидах. Каротин, жирорастворимые витамины, простагландины.

21. Стероиды. Стеран, стерины. Холестерин. Желчные кислоты. Половые гормоны. Сердечные гликозиды. Понятие об алкалоидах. Никотин. Атропин. Теофиллин. Теобромин.

22. Пептиды и белки. -аминокислоты. Классификация-аминокислот. Стереоизомерия.

23. Кислотно-основные свойства -аминокислот. Образование оснований Шиффа. Качественные реакции. Химические реакции: ферментативное дезаминирова-ние и декарбоксилирование-аминокислот.

24. Образование дипептидов. Первичная структура и пространственное строение полипептидов. Понятие о нуклеиновых кислотах. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот.

71