- •Передмова
- •3. Зміст навчання.
- •Модуль іі Гетероциклічні та природі сполуки
- •Змістовий модуль 4
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Отримання та виявлення фурфуролу
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №25 Похідні піролу, фурану, тіофену. Індол. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №26 п’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми.
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм ідентифікації похідних піразолону-5
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Якісні реакції лікарських засобів похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами (піразолону-5)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №27 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Алгоритм складання схеми синтезу похідних піридину
- •Інструкція з виконання лабораторних дослідів Ідентифікація піридину та його похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №28 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Хінолін, ізохінолін, акридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №29 Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів
- •1.Взаимодействие барбітуратів з розчином натрію гидроксидом
- •2. Взаємодія барбітуратів з аргентуму нітратом.
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
- •Заняття №30 Конденсовані системи гетероциклів актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Конденсовані системи гетероциклів
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація сечової кислоти та її солей
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Змістовий модуль 5
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм класифікації моносахаридів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №32 Вуглеводи. Ді-, полісахариди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Г складні сахаридИраф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №33 Омиляємі ліпіди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості омиляємих ліпідів та їх похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №34 Неомиляємі ліпіди
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •НеОмиляємі ліпіди
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості терпенів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №35 Білки. Нуклеїнові кислоти актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості -амінокислот та білкових сполук
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №36 Синтези органічних сполук Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти
- •2. Інструкція до практичного заняття « Синтез бензойної кислоти»
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Графи логічної структури
- •Завдання 1
- •Заняття №38 Підсумковий модульний контроль
Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
Тест 1
Речовина, за тривіальною номенклатурою зветься пірослізева кислота має структурну формулу:
Скаладіть її назву за номенклатурою ІЮПАК.
2-карбоксифуран
2-фуранова кислота
фуран-5-карбонова кислота
фуран-2-карбонова кислота
2-фурил оцтова кислота
Тест 2
Молекулатриптофану має структурну формулу.
Назвітьгетероцикл,що входитьдоїї складуза номенклатурою ІЮПАК:
бензо[a]пиррол
бензо[b]пиррол
бензо[c]пиррол
бензилпиррол
індол
Тест 3
Синтез гетероциклічної сполуки було проведено за схемою:
Визначте кінцевий продукт синтезу (С).
A. B. C. D. E.
Тест 4
Фурфурол вступає в реакцію сульфування піридинсульфотриоксидом прі нагріванні. Вкажіть положенння в молекулі фурфуролу, за яким проходить ця реакція.
А. положення1
положення2
положення3
положення4
положення5
Тест 5
Индол вступає в реакцію відновлення молекулярним воднем при підвищеній температурі в присутності платинового каталізатору за схемою:
Виберіть продукт реакції.
A. B. C.
D E.
Тест 6
Потрібно довести, що до складу молекули фурфуролу входить альдегідна група. За допомогою якого це можна зробити:
AgNO2
NH3
NaOH
(CH3CO)2O
Ag(NH3)2OH
Еталони відповідей
1.D, 2.B, 3.C, 4.E, 5.A, 6.E.
Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються самостійну роботу. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.
Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.
Заняття №26 п’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми.
Найважливішими представниками великого класу п'ятичленних гетероциклів із двома гетероатомами є пиразол, імидазол, тиазол, оксазол та ізооксазол. Ядро пиразолона-5 (похідне пиразола) входить у структуру ряду лікарських препаратів, зокрема, антипірину, амидопірину й анальгіну. Всі вони застосовуються в медицині як жарознижуючі й болезаспокійливі засоби. Хлорводнева сіль гістидину (похідне імидазола) застосовується при лікуванні гепатитів, виразкової хвороби шлунка й дванадцятипалої кишки . Бензимідазольний цикл входить до складу деяких природних лікарських речовин (вітаміну В12), а також синтетичних , наприклад дибазолу. Похідними тіазола є сульфаніламідні препарати норсульфазол і фталазол, а також ціла група природних і напівсинтетичних препаратів - пеницилліни . Всі вони мають антимікробну дію.
Цілі навчання
Загальна ціль: Вміти використовувати хімічні властивості п'ятичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами, для проведення фармацевтичних і токсикологічних досліджень.
Конкретні цілі.
Вміти:
Інтерпретувати будову п'ятичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами
Складати схеми добування
Складати рівняння реакцій, характерних для п'ятичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами, використовуючи дані про хімічні властивості.
Проводити реакції ідентифікації, антипірину, амидопирину, анальгіну.
Оцінювати результати реакцій ідентифікації.