Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.

2. Вибирати способи добування шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.

3. Складати рівнянням реакцій використовуючи дані про хімічні властивості шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.

4. Оцінювати реакційну здатність шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.

5. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Номенклатура і електронна будова хіноліну, изохіноліну, акридину.

2. Номенклатура і ізомерія шестичленних гетероциклів з атомом оксигену.

3. Добування хіноліні і його похідних. Синтез Скраупа і синтез Дебнера-Міллера.

4. Добування ізохіноліну. Синтез Бішлера – Напіральського.

5. Синтетичні способи отримання акридину і його похідних.

6. Фізичні і хімічні властивості хіноліну, ізохінолині і акридину:

– реакції, що протікають за участю гетероатома

– реакції електрофільного заміщення (S_E), особливості їх протікання і правила

орієнтації в хіноліновом і ізохіноліновом ядрі;

– реакції нуклеофільного заміщення (S_N);

– відновлення;

– окислення.

7. Добування і властивості гетероциклів групи пирану. α- і γ-пирони. Солі пирилія і їх ароматичність.

8. Синтез і хімічні властивості похідних конденсованих пиронів ( кумарин, хромон).

9. Найважливіші представники похідних шестичленних конденсованих гетероциклів. Поняття про флавоноїди. Застосування.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.78-94.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.350-356.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 266-282.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980, с. 71-73

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981, с.203-211.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К .Корбицыной.- М.: Мир,1974, 282-288.

Орієнтовна основа дії (оод)

1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну

Принцип методу:Розчини хіноліну мають основний характер, що можна довести реакціями з кислотами та індикаторами. Ідентификація препаратів, які вміщують хіноліновий цикл, базується на утворенні забарвленних комплексних сполук. Наявність в молекулі хіноніну двох ароматичних кілець можна довести реакцією окислення.

Ціль:довести хімічні властивості та ідентифікувати хінолін за характерними реакціями.

Обладнання та реактиви: лакмусовий папірець, хінолін, конц. HCl, 10 %-ний р-н NaOH, розчин FeCl₃, розчини танину та пікрінової кислоти, 2 %-ний розчин KMnO₄, 5 %-ний розчин Na₂CO₃, йодметан.

Методика виконання:

А. У пробірку поміщають 0,5 мл хіноліну і 3 мл води.Вмістпробірки енергійно струшують. Хінолін малорозчиннийв холодній воді (6:100). Після відстоювання водно-хінолиновоїсуміші важкі краплі хіноліну опускаються на дно пробірки, а водний розчин зливають і використовують для проведення дослідів.

Б. У пробірку поміщають 2-3 краплі хіноліну і по краплях при струшуваннідляотримання гомогенного розчину додають кін­центровану хлороводородную кислоту.

Хінолін при взаємодії з сильними кислотами утворює добре розчинні у воді солі. При додаванні в пробірку декількох крапель 10 %-ного розчину натрію гідроксиду наблюда­ют виділення крапель хіноліну.

В. З лакмусовим папірцем і ферруму (III) хлоридом.На смужку червоного лакмусового паперу наносять за допомогою скляної палички краплю водного розчину хіноліну і наблю­дають появу синьогозабарвлення.

У пробірку поміщають 2 краплі водного розчину хіноліну і 1 краплю1 %-ного розчинуферрума(III) хлориду. Спостерігають утворення буро-коричневого осаду.

Г. Взаємодія з пікриновою кислотою і розчином таніну.У пробірку поміщають 1 краплю водного розчину хіноліну і 2 краплі насиченого водного розчину пікринової кислоти. Спостерігають утворення жовтого осаду хінолінія пікрату.

У пробірку поміщають 2 краплі водного розчину хінолінуі 4 краплі 10 %-ного розчину таніну. Спостерігають утворення бі­лого осаду.

Д. Окислення хіноліну калію перманганатом в лужному середовищі.У пробірку поміщають 0,2 мл насиченого водного розчину хіно­ліну, по 2 краплі 2 %-ного розчину калію перманганату і 5 %-ного розчину натрію карбонату. Вміст пробірки струшують і на­гріваютьв полум'ї пальника. Спостерігають знебварвлення розчину :

Є. Утворення четвертинної амонієвої солі хіноліну. У пробірку поміщають по 2 краплі хіноліну і йодметану. Про­бирку злегка нагрівають в полум'ї пальника. Спостерігають виділення жовтого масла.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте досліди згідно методики.

3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

4. Приберіть за собою робоче місце.