- •Передмова
- •3. Зміст навчання.
- •Модуль іі Гетероциклічні та природі сполуки
- •Змістовий модуль 4
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Отримання та виявлення фурфуролу
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №25 Похідні піролу, фурану, тіофену. Індол. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №26 п’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми.
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм ідентифікації похідних піразолону-5
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Якісні реакції лікарських засобів похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами (піразолону-5)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №27 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Алгоритм складання схеми синтезу похідних піридину
- •Інструкція з виконання лабораторних дослідів Ідентифікація піридину та його похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №28 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Хінолін, ізохінолін, акридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №29 Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів
- •1.Взаимодействие барбітуратів з розчином натрію гидроксидом
- •2. Взаємодія барбітуратів з аргентуму нітратом.
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
- •Заняття №30 Конденсовані системи гетероциклів актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Конденсовані системи гетероциклів
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація сечової кислоти та її солей
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Змістовий модуль 5
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм класифікації моносахаридів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №32 Вуглеводи. Ді-, полісахариди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Г складні сахаридИраф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №33 Омиляємі ліпіди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості омиляємих ліпідів та їх похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №34 Неомиляємі ліпіди
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •НеОмиляємі ліпіди
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості терпенів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №35 Білки. Нуклеїнові кислоти актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості -амінокислот та білкових сполук
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №36 Синтези органічних сполук Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти
- •2. Інструкція до практичного заняття « Синтез бензойної кислоти»
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Графи логічної структури
- •Завдання 1
- •Заняття №38 Підсумковий модульний контроль
Цілі навчання
Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості складних вуглеводів для подальшого вивчення їх біологічних та фармацевтичних функцій.
Конкретні цілі.
Вміти:
Классифікувати за будовоюди- та полісахаридів.
Складати назви дисахаридів.
Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості складних вуглеводів.
Проводити та інтерпретувати реакції ідентифікації.
Зміст навчання
Основні теоретичні питання:
Будова, класифікація та структурне зображення відновних ( мальтоза, целобіоза, лактоза) і невідновних ( сахароза) дисахаридів.
Загальні і специфічні хімічні властивості дисахаридів. Гідроліз дисахаридів. Інверсія сахарози.
Будова і класифікація полісахаридів.
Гомополісахариди: крохмаль ( амілоза, амілопектин), глікоген, целюлоза, декстрини. Гідроліз полісахаридів.
Похідні целюлози ( нітрати, ацетати, ксантогенати, карбоксиметилцелюлоза) і їхне застосування в фармації. Поняття про пектинові речовини.
Гетерополісахариди: хондроїтинсульфати, гіалуронова кислота, гепарин.
Ідентифікація ди- та полісахаридів( реакція Барфеда, якісна реакція на крохмаль, фізичні методи).
Медико-біологічне і фармацевтичне значення ди- та полісахаридів та їх функціональних похідних.
Г складні сахаридИраф логічної структури
ОЛІГОСАХАРИДИ
ПОЛІСАХАРИДИ
ДИСАХАРИДИ
ГОМОПОЛІСАХАРИДИ
ГЕТЕРОПОЛІСАХАРИДИ
БУДОВА
ІЗОМЕРІЯ
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
ЗАГАЛЬНІ
СПЕЦИФІЧНІ
РЕАКЦІЇ ІДЕНТИФІКАЦІЇ
МЕДИКО-БІОЛОГІЧНЕ
ТА ФАРМАЦЕВТИЧНЕ ЗНАЧЕННЯ
Джерела інформації
Обов'язкова література:
Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С. Зименковський, І.С. Гриценко. – Харків: Основа, 1997. – Кн. 3, – с.151-164.
Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – с.387-393.
Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 304-322.
Лекції з органічної хімії.
Додаткова література:
Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ. мед. ин-тов – М.: Медицина, 1985.- с.407-430.
Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.- с.76-86.
Орієнтовна основа дії (оод)
2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів
Принцип методу:реакції ідентифікації дисахаридів та полісахаридів базуються на якісних реакціях гідроксильної та карбонільної функціональних груп, а також специфічних властивостях полісахаридів.
Ціль:дослідити хімічні властивості та реакції ідентифікації дисахаридів та полісахаридів.
Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, реактив Барфеда, 1%-ний розчин глюкози, 1 %-ний розчин лактози, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду, 2 %-ний розчин міді (II) сульфату, 1 %-ний розчин сахарози, 0,5 %-ного розчину крохмального клейстеру, розчин йоду в калію йодиді.
Методика виконання:
Реакція Барфеда
У дві пробірки поміщають по 3 краплі реактиву Барфеда (6%-ний розчин міді (II) ацетату в 1 %-ном розчині оцтової кислоти).Водну з пробірок додають 1 мл 1%-ного розчину глюкози, в іншу – 1 мл 1 %-ного розчину лактози. У пробірці з глюкозою при нагріванні спостерігають виділення осаду міді (I) оксиду червоно-коричневого кольору.Слідзапобігатитривалого кип'ятіння розчинівдисахаридів, оскільки в кислому середовищі можливий гідроліз дисахаридів і відновленняреактиву Барфеда.
Відновлюючи здатність лактози
У пробірку поміщають 1 краплю 1 %-ного розчину лактози, 4 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду і 1 краплю 2 %-ного розчину міді (II) сульфату. Яскраво-блакитний осад міді (II) гідроксиду, що виділився, розчиняється при встряхуванні пробірки. Утворюється прозорий синій розчин комплексної солі міді (II) з лактозою. Після в пробірку підливають 2 мл води, збовтують і обережно нагрівают верхню частину розчину. Спостерігають утворенняосаду, забарвлення якого змінюється від жовтогодо червоно-коричневого.
Відсутність відновної здатності у сахарози
У пробірку поміщають 1 краплю 1 %-ного розчину сахарози, 4 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду і 1 краплю 2 %-ного розчину міді (II) сульфату. Яскраво-блакитний осад міді (II) гідроксиду, що виділився, розчиняється при наступному встряхиванні пробірки. Утворюється прозорий синій розчин комплексний солі міді (II) з сахарозою. Вміст пробірки нагрівають. Ніяких видимих змін в пробірці не відбувається, оскільки сахароза не маєвідновлюючої здатності.
Якісна реакція на крохмаль
У пробірку поміщають 5 крапель 0,5 %-ного розчину крохмального клейстеру і 1 краплю розчину йоду в калію йодиді. Наблюдают появуінтенсивно-синього забарвлення розчину.
При нагріванні забарвленого розчину крахмале з йодом забарвлення зникає, а при охолодженні з'являється знову.
Хід роботи:
Підготуйте робоче місце.
Виконайте опити згідно методики.
Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
Приберіть за собою робоче місце.