Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості п'ятичленних гетероциклічних сполук із одним гетероатомом, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Виявляти ознаки ароматичності гетероциклів.

2. Оцінювати будову п'ятичленних гетероциклічних сполук із одним гетероатомом.

3. Складати схеми синтезу п'ятичленних гетероциклі використовуючи дані про способи добування.

4. Написати рівняння реакцій, характерних для п'ятичленних гетероциклів із одним гетероатомом, використовуючи дані про хімічні властивості.

5. Проводити реакції добування та ідентифікації фурфуролу.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація й номенклатура п'ятичленних гетероциклічних сполук із одним гетероатомом.

2. Ароматичність гетероциклічних сполук. Поняття про гетероатоми пиррольного й піридинового типу.

3. Кислотно-основні властивості гетероциклів.

4. Способи добування пирролу, фурану й тиофену:

- циклізація 1,4-дікарбонильних сполук (синтез Паале-Кнорра);

- взаємні перетворення пирролу, фурану тиофену (цикл реакцій Юр'єва);

- специфічні способи добування.

5. Фізичні й хімічні властивості пирролу, фурану й тиофену:

- ацидофобність фурану й пирролу;

- реакції электрофільного заміщення (S_E);

- відновлення;

- окислювання.

6. Специфічні хімічні властивості пирролу й фурану. Реакційна здатність калію пирролиду.

7. Ідентифікація пирролу, фурану й тиофену.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.22-47.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.331-337.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 244-264.

4. Лекції з органічної хімії.

5. Інструкція лабораторного журналу.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. – 59-61 с.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. ,-с. 168-175.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. – 246-254 с.

Орієнтовна основа дії (оод)

1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Отримання та виявлення фурфуролу

Принцип методу: Рослинна сировина вміщує в собі полісахариди – пентозани, що при нагріванні в кислому середовищі гідролізуються, та піддаються дегідратації з утворенням похідного фурану – фурфуролу. Виявити фурфурол можна за допомогою якісних реакцій на фуранове ядро та альдегідну групу.

Ціль:Провести реакції добування та ідентифікації фурфуролу.

Обладнання та реактиви: пробірки, водяна баня, соняшникова лузга, полоска фільтровального паперу, анілін, льодяна оцтова кислота, етанол, реактив Толленсу,1% р-н FeCl₃.

Методика виконання:

А. В пробірку помістити приблизно 1 г соняшникової лузги. Додати 2 мл конц HCl, 2мл води, 2-3 кап 1% р-ну FeCl₃ (каталізатор) и поміщають на водяну баню. В пробирку занурюють полоску фильтровального паперу, змоченго сумішшю анілину и ледяної оцтової кислоти (1:1)

Б. В пробірку поміщають 0,4 мл анілину, 0,2мл конц. HCl, 2мл етанолу и 2мл фурфуролу. Суміш нагрівают на водяной бані протягом 5 хв. При охолодженні наблюдають утворення осаду.

В. На предметному склі змішують 1 кап р-ну фурфуролу, отриманого в опиті А з 1 кап реактиву Толленсу. Суміш нагрівають.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

4. Приберіть за собою робоче місце.