Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості гетероциклічних та природних сполук для використання в фармацевтичній практиці.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати назви гетероциклічних та природних сполук.

2. Прогнозувати кислотно-лужні властивості гетероциклічних сполук виходячи з будови молекули.

3. Складати рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості гетероциклічних та природних сполук.

4. Вибирати способи добування та методи ідентифікації речовин, до складу яких входять гетероциклічні структури.

5. Трактувати використання гетероциклічних та природних сполук в фармацевтичній практиці.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація та номенклатура гетероциклічних сполук.

2. Ароматичність гетероциклічних сполук.

3. Трьох- та чотирьохчленні гетероцикли з одним гетероатомом.

4. П’ятичленні гетеро цикли з одним гетероатомом.

5. П’ятичленні гетеро цикли з двома гетероатомами.

6. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

7. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.

8. Конденсовані системи гетероциклів.

9. Генетичний зв’зок між гетероциклами та іншими класами органічних сполук.

10. Застосування гетероциклічних сполук у фармацевтичній практиці.

Графи логічної структури

(див. Додатки 1; 2)

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харьків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.8-124.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харьків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.328-372.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 246-302

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К Корбицыной.- М.: Мир,1974

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Завдання 1

Напишіть структурні формули приведених сполук:

1. β-індолілоцтова кислота

2. 2,3-діметил-1-фенилпіразолон-5

3. N-метил азеридин

4. сечова кислота

5. α-D-глюкофураноза;

6. фенілаланін

7. гуанін

8. тристеароїлгліцерин

9. камфора

Завдання 2

Назвіть приведені сполуки:

Завдання 3

Запропонуйте схему синтезу 8-гідроксихіноліну із хіноліну. Дайте оцінку хімічним властивостям отриманого продукту. Напишіть хімічні формули лікарських засобів- похідних 8-гідроксихіноліну.

Завдання 4

Порівняйте кислотно-лужні властивості пирролу, пиразолу, піридину. Відповідь поясніть. Наведіть приклади реакцій.

Завдання 5

Напишіть рівняння реакцій, що дають змогу здійснити наступні схеми хімічних перетворень.

Завдання 6

Чому фруктоза вступає в реакцію « срібного дзеркала»? Що відбувається з фруктозою в аміачному середовищі і як називається таке перетворення ? Приведіть схеми відповідних перетворень.

Завдання 7

Напишіть схему трипептида, при повному гідролізі якого утворюються глицин, аланин і цистеин, а при частковому гідролізі – аланилглицин і глицилцистеин.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

Кожний студент має виконати тестовий контроль (20-30 тестів). Після того, як студент віддає тестову роботу викладачеві, він отримує завдання, які охоплюють матеріал тем, що стосуються вивчених тем. Студенти працюють самостійно з наборами завдань за темою. Відповіді оформлюються на бланках. Потім викладач перевіряє роботи, аналізує помилки, підводить підсумки заняття.

Додаток №1

Граф логічної структури до теми:

«ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ»

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

КЛАССИФІКАЦІЯ

Розмір циклу

Природа гетероатому

Ступінь насиченості

УТВОРЕННЯ ХІМІЧНОЇ НАЗВИ

БУДОВА МОЛЕКУЛИ

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

КЛАССИФІКАЦІЯ

Розмір циклу

Взаємний вплив конденсованих ядер

БУДОВА МОЛЕКУЛИ

УТВОРЕННЯ ХІМІЧНОЇ НАЗВИ

Природа гетероатому

Ступінь насиченості

ВИКОРИСТАННЯ В МЕДИЧНІЙ ТА ФАРМАЦЕВТИЧНІЙ ПРАКТИЦІ

Електронна будова атому нітрогену

Ароматичність

Ідентифікація

Нуклеофільне заміщення

Електрофільне заміщення

Окислення

Відновлення

Способи добування

Таутомерія

КИСЛОТНО-ЛУЖНІ ВЛАСТИВОСТІ

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Додаток №1

Граф логічної структури до теми: «Природні сполуки»

ВИКОРИСТАННЯ В ФАРМАЦЕВТИЧНІЙ ПРАКТИЦІ