
- •Передмова
- •3. Зміст навчання.
- •Модуль іі Гетероциклічні та природі сполуки
- •Змістовий модуль 4
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Отримання та виявлення фурфуролу
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №25 Похідні піролу, фурану, тіофену. Індол. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №26 п’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми.
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм ідентифікації похідних піразолону-5
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Якісні реакції лікарських засобів похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами (піразолону-5)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №27 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Алгоритм складання схеми синтезу похідних піридину
- •Інструкція з виконання лабораторних дослідів Ідентифікація піридину та його похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №28 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Хінолін, ізохінолін, акридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №29 Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів
- •1.Взаимодействие барбітуратів з розчином натрію гидроксидом
- •2. Взаємодія барбітуратів з аргентуму нітратом.
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
- •Заняття №30 Конденсовані системи гетероциклів актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Конденсовані системи гетероциклів
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація сечової кислоти та її солей
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Змістовий модуль 5
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм класифікації моносахаридів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №32 Вуглеводи. Ді-, полісахариди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Г складні сахаридИраф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №33 Омиляємі ліпіди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості омиляємих ліпідів та їх похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №34 Неомиляємі ліпіди
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •НеОмиляємі ліпіди
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості терпенів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №35 Білки. Нуклеїнові кислоти актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості -амінокислот та білкових сполук
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №36 Синтези органічних сполук Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти
- •2. Інструкція до практичного заняття « Синтез бензойної кислоти»
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Графи логічної структури
- •Завдання 1
- •Заняття №38 Підсумковий модульний контроль
Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання
Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості гетероциклічних та природних сполук для використання в фармацевтичній практиці.
Конкретні цілі.
Вміти:
Інтерпретувати назви гетероциклічних та природних сполук.
Прогнозувати кислотно-лужні властивості гетероциклічних сполук виходячи з будови молекули.
Складати рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості гетероциклічних та природних сполук.
Вибирати способи добування та методи ідентифікації речовин, до складу яких входять гетероциклічні структури.
Трактувати використання гетероциклічних та природних сполук в фармацевтичній практиці.
Зміст навчання
Основні теоретичні питання:
Класифікація та номенклатура гетероциклічних сполук.
Ароматичність гетероциклічних сполук.
Трьох- та чотирьохчленні гетероцикли з одним гетероатомом.
П’ятичленні гетеро цикли з одним гетероатомом.
П’ятичленні гетеро цикли з двома гетероатомами.
Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.
Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
Конденсовані системи гетероциклів.
Генетичний зв’зок між гетероциклами та іншими класами органічних сполук.
Застосування гетероциклічних сполук у фармацевтичній практиці.
Графи логічної структури
(див. Додатки 1; 2)
Джерела інформації
Обов'язкова література:
1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харьків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.8-124.
Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харьків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.328-372.
Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 246-302
Додаткова література:
Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.
Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К Корбицыной.- М.: Мир,1974
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
Завдання 1
Напишіть структурні формули приведених сполук:
β-індолілоцтова кислота
2,3-діметил-1-фенилпіразолон-5
N-метил азеридин
сечова кислота
α-D-глюкофураноза;
фенілаланін
гуанін
тристеароїлгліцерин
камфора
Завдання 2
Назвіть приведені сполуки:
Завдання 3
Запропонуйте схему синтезу 8-гідроксихіноліну із хіноліну. Дайте оцінку хімічним властивостям отриманого продукту. Напишіть хімічні формули лікарських засобів- похідних 8-гідроксихіноліну.
Завдання 4
Порівняйте кислотно-лужні властивості пирролу, пиразолу, піридину. Відповідь поясніть. Наведіть приклади реакцій.
Завдання 5
Напишіть рівняння реакцій, що дають змогу здійснити наступні схеми хімічних перетворень.
Завдання 6
Чому фруктоза вступає в реакцію « срібного дзеркала»? Що відбувається з фруктозою в аміачному середовищі і як називається таке перетворення ? Приведіть схеми відповідних перетворень.
Завдання 7
Напишіть схему трипептида, при повному гідролізі якого утворюються глицин, аланин і цистеин, а при частковому гідролізі – аланилглицин і глицилцистеин.
Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
Кожний студент має виконати тестовий контроль (20-30 тестів). Після того, як студент віддає тестову роботу викладачеві, він отримує завдання, які охоплюють матеріал тем, що стосуються вивчених тем. Студенти працюють самостійно з наборами завдань за темою. Відповіді оформлюються на бланках. Потім викладач перевіряє роботи, аналізує помилки, підводить підсумки заняття.
Додаток №1
Граф логічної структури до теми:
«ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ»
ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ
КЛАССИФІКАЦІЯ
Розмір циклу
Природа гетероатому
Ступінь насиченості
УТВОРЕННЯ ХІМІЧНОЇ НАЗВИ
БУДОВА МОЛЕКУЛИ
ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ
КЛАССИФІКАЦІЯ
Розмір циклу
Взаємний вплив конденсованих ядер
БУДОВА МОЛЕКУЛИ
УТВОРЕННЯ ХІМІЧНОЇ НАЗВИ
Природа гетероатому
Ступінь насиченості
ВИКОРИСТАННЯ В МЕДИЧНІЙ ТА ФАРМАЦЕВТИЧНІЙ
ПРАКТИЦІ
Електронна будова атому нітрогену
Ароматичність
Ідентифікація
Нуклеофільне заміщення
Електрофільне заміщення
Окислення
Відновлення Способи
добування
Таутомерія
КИСЛОТНО-ЛУЖНІ ВЛАСТИВОСТІ
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Додаток №1
Граф логічної структури до теми: «Природні сполуки»
ВИКОРИСТАННЯ В ФАРМАЦЕВТИЧНІЙ ПРАКТИЦІ