Модуль іі Гетероциклічні та природі сполуки

Цілі модуля. Вміти:

• складати схеми синтезу гетероциклічних сполук використовуючи дані про способи добування та хімічні властивості;

• складати рівняння реакцій за участю гетероциклічних та природних сполук;

• інтерпретувати вплив різних факторів (характер середовища, реагентів, хімічної будови, температури) на напрямок проходження реакцій за участю гетероциклічних та природних сполук.

• оцінювати реакційну здатність гетероциклічних та природних сполукв реакціях різних типів;

• проводити лабораторні досліди з підтвердження хімічних властивостей, способів добування та ідентифікації органічних речовин.

Змістовий модуль 4

Гетероциклічні сполуки

Заняття №23

Трьох- та чотирьохчленні гетероциклічні сполуки

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Гетероциклічним сполукам належать важливі функції в природі. Вони входять до складу таких природних речовин, як хлорофіл, гемоглобін, вітаміни, алкалоїди, нуклеїнові кислоти, ферменти . Багатьом гетероциклічним сполукам властива висока біологічна активність. Тому більша частина лікарських засобів є похідними гетероциклічних сполук.

Важливими представниками трьох- та чотирьохчленних гетероциклів є азиридин, азетидин, оксиран, оксетан. Похідні оксирана та оксетана знаходять застосування в виробництві епоксидних смол (епіхлоргідрін) та в медицині для стерилізації крові (-пропіолактон). Серед похідних азиридину існують речовини, які входять до складу протипухлинних лікарських засобів ( тіофосфамід, бензотеф, фторбензотеф). Азетинон-2, одне з найважливіших похідних азетидину входить до складу антибіотиків групи пеніциліну.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості трьох та чотирьохчленних гетероциклів на основі їх будови для застосування в фармацевтичній та токсикологічній хімії.

Конкретні цілі:

Вміти:

1. Складати назви та структурні формули гетероциклічних сполук за систематичною номенклатурою.

2. Пояснювати будову трьох та чотирьохчленних гетероциклів.

3. Вибирати способи добування трьох та чотирьохчленних гетероциклів .

4. Оцінювати реакційну здатність трьох та чотирьохчленних гетероциклів.

5. Складати рівняння реакцій за участю трьох- та чотирьохчленних гетероциклів, використовуючи дані про хімічні властивості.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація й номенклатура гетероциклічних сполук.

2. Способи добування трьох- і чотиричленних оксиген- та нітрогенвмісних гетероциклів.

3. Будова, фізичні та хімічні властивості оксирана, оксетана, азиридина і азетидина

- реакції нуклеофільного приєднання (A_N), що протікають із розривом зв'язку «гетероатом-вуглець»;

- реакції N-алкілування, N-ацилування та N-нітрозування в ряду нітрогенвмісних гетероциклів.

4. Окремі представники, застосування.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.9-21.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.328-330.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 243-264.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.-с.56-58

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.-с. 153-167

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К .Корбициной.- М.: Мир,1974. –с. 234-245