Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості моносахаридів для подальшого вивчення їх медико-біологічних та фармацевтичних функцій.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову моносахаридів.

2. Утворювати таутомерні форми моносахаридів.

3. Складати схеми синтезу моносахаридів.

4. Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості моносахаридів.

5. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості моносахаридів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, будова( альдо-, кетопентози і гексози) і номенклатура.

2. Утворення ізомерів (стереоізомерія, D- і L- стереохімічні ряди, цикло-оксо- таутомерія; фуранози і піранози, - і- аномери, мутаротація).

3. Хімічні властивості моносахаридів:

   1. реакції за участю відкритих форм (відновлення, окислення, епімеризація, утворення озазонів).

   2. Реакції за участю циклічних форм (утворення глікозидів, алкілування і ацилювання, утворення складних і простих ефірів

4. Ідентифікація моносахаридів ( взаємодія з реактивами Толленса, Фелінга і Троммера, добування озазонів; проба Моліша, реакція Селиванова на кетози, реакція Біаля на пентози).

Граф логічної структури

МОНОСАХАРИДИ

Стереоізомерія

Цикло-оксотаутомерія

Класифікація

Будова

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакції за участю відкритих форм

Реакції за участю циклічних форм

Відновлення

Утворення глікозидів

Окислення

Алкілювання

Епімерізація

Ацилювання

Утворення озазонів

Ефіри фосфорної кислоти

ІДЕНТИФІКАЦІЯ

МЕДИКО-БІОЛОГІЧНЕ ТА ФАРМАЦЕВТИЧНЕ ЗНАЧЕННЯ

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С., Зименковський І.С., Гриценко. – Харків: Основа, 1997. – Кн. 3, – с.125-150.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – с376-387.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 303-322.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ. мед. ин-тов – М.: Медицина, 1985.- с.377-395.

2. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.- с.76-86.

Орієнтовна основа дії (оод)

1. Алгоритм класифікації моносахаридів

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів

Принцип методу:реакції ідентифікації моносахаридів базуються на якісних реакціях гідроксильної та карбонільної функціональних груп, а також специфічних властивостях моносахаридів утворювати циклічні форми.

Ціль:дослідити хімічні властивості та реакції ідентифікації моносахаридів.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, 10 %-ний спиртовий розчин -нафтолу, концентрована сірчана кислота, 1 %-ни й спиртовий розчин нафторезорцину, концентрована хлороводнева кисло­та, бензен, реакти­в Толленса, 2 %-ний розчин купруму (II) сульфату, 10 %-ного розчину натрію гід­оксиду, 5 %-ний розчин глюкози, розчин фруктози.

Методика виконання:

1. Реакція моносахаридів з α-нафтолом

У пробірку поміщають декілька крупинок досліджуваного вуглевода (глюкози, сахарози або крохмалю), 1 мл води і 2 краплі сві­жовиготовленого10 %-ного спиртового розчину-нафтолу. Про­бірку струшують, потім нахиляють і обережно по стінцідоливают 1 мл концентрованої сірчаної кислоти (важкий шар кислоти повинен опуститися на дно пробірки, не змішуючись з водним шаром). На межі двох шарів спостерігають появу тим­но-фиолетового кільця, обумовленого утворенням продукту конденсації 5-гидроксиметилфурфурола з-нафтолом.

2. Проба Толленса

У пробірку поміщають декілька крупинок глюкози, 5 мл води, 1 мл 1 %-ного спиртового розчину нафторезорцину(1,3-дигидроксинафталина) і 1 мл концентрованої хлороводневоїкисло­ти. Суміш обережно кип'ятять впродовж 1хвилини, потім охолоджують і збовтують з 5 мл ефіру або бензену. Ефірний (бензеновий) шар забарвлюється в різні кольори: глюкоза, маноза, галактоза - синьо-зелене забарвлення; рамноза - фіолетова, арабіноза, ксилоза - темно-синя.

3. Реакція «срібного дзеркала»

У пробірку поміщають 5 крапель свіжоприготованого реакти­вуТолленса і декілька кристалів глюкози.Вмістпробірки нагрівають на водяній лазні при 60-70 °Зпротягом2-3 хв. Спостерігають виділення вільного срібла у вигляді дзеркального нальоту або сірого осаду.

4. Проба Троммера

У пробірку поміщають 6 крапель 10 %-ного розчину натрію гід­роксидуі1краплю 2 %-ного розчинукупруму(II) сульфату. Наблю­дають утворення синього осаду міді (II) гідроксиду. При додаванні1 краплі 0,5 %-ного розчинуо-глюкозиосадшвидкорозчиняєтьсяз утворенням прозорого синього розчину.

До отриманого розчину ме­ди (II) сахарата синього кольору додають декілька крапель води так, щоб висота рідини в пробірці складала - 20 мм. Про­бирку тримають з нахиломі обережно нагрівають в полум'ї пальника верхню частину розчину. Спостерігають перехід синього забарвленнярозчинув зелену, а потім його знебарвлення. Одночаснозявляєтьсяжовтий осадкупруму(I) гідроксиду, що перетворюється на червоно-коричневий осадкупруму(I) оксиду.

5. Взаємодія з реактивом Фелінгу

У пробірку поміщають 2 краплі водного розчину міді (II) суль­фату і 2 краплі лужного розчину сегнетовой солі - калієво-натрієвої солі винної кислоти.

Спостерігають виділення блакитного осаду міді (II) гідроксиду, який з сегнетовой сіллю утворює водорозчинний комплекс синього кольору.

Потім в пробірку додають 3 краплі 5 %-ного розчину глюкози і суміш нагрівають до кипіння. Спостерігають поступове знебварвлення розчину і утворення червоно-коричневого осаду купруму (I) оксиду.

6. Реакція Селіванова на кетози

У дві окремі пробірки поміщають по 2 мл свіжоприготованого реактиву Селиванова (0,01 г резорцину в суміші 10 мл води і 10 мл концентрованої хлороводневоїкислоти).Водну з про­бирок вносять 0,5 мл розчину глюкози, в іншу - 0,5 мл розчину фруктози. Пробірки занурюють на 2хвилинив киплячу водяну лазню.

У пробірці з фруктозою на відміну від глюкози спостерігають швидкупоявучервоногозабарвленнярозчину. При наступному нагріванні пробірок в полум'ї пальника до кипіння забарвлений розчин каламутніє і виділяється осад. Альдогексозив цих умовах лише придовгомукип'ятінні набувають слабо-рожевого забарвлення.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

4. Приберіть за собою робоче місце.