Применение

Ароматические углеводороды – важнейшее сырье для синтеза ценных веществ. Из бензола получают фенол, анилин, стирол, из которых, в свою очередь, получают фенолформальдегидные смолы, красители, полистирол и многие другие важные продукты.

Глава 27. Гидроксильные соединения (спирты)

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу –ОН, называют спиртами (алкоголями).

В зависимости от характера углеводородного радикала, спирты подразделяют на алифатические, циклические и ароматические, причем у последних гидроксильная группа не связана с атомом уг­лерода бензольного кольца. Соединения, у которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом, называют фенолами.

В зависимости от числа гидроксильных групп, спирты подразде­ляют на одно-, двух- и трехатомные. Двухатомные спирты с гидроксильными группами у соседних атомов углерода называют гликолями. Спирты, содержащие несколько групп –ОН, объединяют общим названием многоатомные спирты.

Одноатомные спирты (алкоголи) Номенклатура и изомерия

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов – C_nH_2n+1OH. В зависимости от того, при каком углерод­ном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты пер­вичные (RCH₂-OH), вторичные (R₂CH-OH) и третичные (R₃C-OH). Названия спиртов образуют, добавляя оконча­ние -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начи­нают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Кроме того, широко распространена радикально-функциональная номенклатура, по которой название спирта произ­водится от соответствующего углеводородного радикала с добавле­нием слова «спирт», например: С₂Н₅ОН – этиловый спирт.

Простейшие спирты:

Изомерия одноатомных спиртов связана со строением углерод­ного скелета (например, бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) и с поло­жением группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Физические свойства

Низшие спирты (до C₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол, этанол и пропанол-2 смеши­ваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. По сравнению с соот­ветствующими углеводородами, спирты имеют высокие температу­ры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией мо­лекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей.

Получение

1. Общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, – гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализа­тором (H₃PO₄):

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена – изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэто­му из первичных спиртов по данной реакции можно получить толь­ко этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов – гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R–Br + NaOH → R–OH + NaBr

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и тре­тичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановле­нии альдегидов образуются первичные спирты, при восстановлении кетонов – вторичные:

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

4. Действие реактивов Гриньяра (RMgX) на карбонильные соединения. Взаимодействием реактива Гриньяра с формальдегидом мож­но получить практически любой первичный спирт (кроме метанола). Для этого продукт присоединения реактива Гриньяра гидролизуют водой:

5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅H + 2CO₂↑