Глава 2. Липиды Вопросы для подготовки к занятию

1. Дайте определение понятию жирные масла, приведите общую формулу и классификацию жирных масел.

2. Охарактеризуйте кислоты, входящие в состав жиров и жирных масел.

3. Перечислите способы получения жирных масел.

4. Перечислите особенности получения касторового и миндального масел.

5. Перечислите жидкие жирные растительные масла, источники их получения и пути использования в медицинской практике.

6. Какие сопутствующие вещества могут содержать растительные жирные масла.

7. Приведите пример твердого растительного жира, особенности его химической структуры и пути использования в медицинской практике.

Задания для выполнения на занятии

Задание 1. Определение подлинности жирных масел с помощью качественных реакций

Проведите качественные реакции на семенные и косточковые масла и реакции подлинности рыбьего жира. Запишите наблюдения и вывод в лабораторный журнал.

1. Реакция на семенные масла (реакция Беллиера)

В пробирку наливают 2 мл исследуемого масла, осторожно наслаивают по 1 мл кислоты азотной (плотность 1,4) и 0,15 % раствора резорцина в бензоле. Содержимое энергично перемешивают. Жирные масла, полученные из семян, в течение 5 с дают красное или сине-фиолетовое окрашивание, которое быстро исчезает. При разделении слоев окраска переходит в бензольный слой.

2. Реакция на косточковые масла (реакция Биберга)

В пробирку помещают 2,5 мл масла, осторожно добавляют 1 мл охлажденной смеси равных объемов воды и кислот серной и азотной концентрированных.

Слабо-желтая окраска образовавшегося раствора указывает на миндальное масло, красноватый цвет — на персиковое или абрикосовое масло.

3. Реакции на рыбий жир

Раствор 1 капли жира в 1 мл хлороформа при взбалтывании с 1 каплей кислоты серной концентрированной окрашивается в сине-фиолетовый цвет, скоро переходящий в бурый (липохром).

Справочный материал

Жиры и жироподобные вещества (липиды) – являются производными высших жирных кислот, спиртов или альдегидов. Они подразделяются на простые и сложные.

К простым относятся липиды, молекулы которых содержат только остатки жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры и жирные масла.

К сложным относятся фосфолипиды и гликолипиды, т.е.соединения имеющие в своей структуре остаток фосфорной кислоты или углеводный компонент.

Растительные жиры (или жирные масла) – Olea pinguia - природные вещества, состоящие из глицеридов жирных кислот, т.е сложных эфиров глицерина и жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жирных масел могут быть насыщенными и ненасыщенными.

К насыщенным жирным кислотам относятся:

• лауриновая кислота с хим. формулой С₁₂Н₂₄О₂

• миристинова - С₁₄Н₂₈О₂

• пальмитиновая - С₁₆Н₃₂О₂

• стеариновая - С₁₈Н₃₆О₂

• арахиновая – С₂₀Н₄₀О₂ и др.

К ненасыщенным жирным кислотам относятся:

• - олеиновая кислота - С₁₈Н₃₄О₂ (18:1)

• линолевая - С₁₈Н₃₂О₂ (18:2)

• линоленовая - С₁₈Н₃₀О₂ (18:3)

• арахидоновая – С20H32O2 (20:4).

Растительные жиры или масла классифицируют по агрегатному состоянию на:

1. Жидкие жиры.

Они бывают невысыхающие, полувысыхающие, высыхающие. Невысыхающие масла (оливковое, арахисовое, миндальное, персиковое, касторовое). Полувысыхающие масла (кунжутовое, подсолнечное, кукурузное, хлопковое, горчичное). Высыхающие масла (льняное, конопляное, маковое).

Высыхание жирных масел обусловлено содержанием линоленовой и частично линолевой кислот и представляет собой сложный физико-химический процесс.

Полувысыхающие масла содержат линолевую кислоту; невысыхающие масла – олеиновую, гидроксиолеиновую кислоты.

2. Твердые жиры. Они образованы насыщенными кислотами и при комнатной температуре сохраняют плотную консистенцию. Такие масла характерны для тропических растений: масло какао, кокоса, лавровое масло.

Роль в растениях:

1. Запасной энергетический материал растений. До 90% всех видов растений содержат запасные жиры в семенах.

2. Защитные вещества позволяющие растениям переносить низкие температуры.

3. Строительный материал для построения растительных клеток.

Физико-химические свойства жирных масел.

Свойства жиров. Зависят от качественного состава жирных кислот, их соотношения и процента свободных жирных кислот. Обычно большинство растительных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты и являются жидкими. Масла, содержащие насыщенные кислоты являются твердыми.

Физические свойства

1. Жиры и масла жирные на ощупь и на бумаге оставляют "жирное" пятно, которое при нагревании не исчезает, а наоборот сильнее расплывается.

2. Масла могут быть окрашенными, от присутствия каротиноидов и хлорофилла. Чистые триглицериды бесцветны.

3. При нагревании горят ярким пламенем.

4. Имеют специфический запах и вкус, из-за присутствия следов эфирных масел, алифатических углеводородов.

5. Плотность большинства жирных масел находится в пределах 0,910-0,945. У касторового повышается до 0,970.

6. В воде масла не растворимы, но образуют эмульсию с помощью эмульгаторов.

7. В спирте растворяются трудно, за исключением касторового масла.

8. Легко растворимы в эфире, хлороформе, бензине, вазелиновом масле.

9. Жирные масла хорошо смешиваются между собой и являются хорошими растворителями лекарств, эфирных масел, камфоры, красителей, смол и других веществ.

10.Температура плавления твердых масел и температура кипения жидких масел не может быть определена точно, так как жиры представляют собой смеси разных триглицеридов и жирных кислот.

11. Сами по себе жирные масла оптически не активны.

12. Для жирных масел определяется показатель преломления на рефрактометре: показатель преломления тем выше, чем выше содержание триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами.

Химические свойства

1. Прогоркание. При хранении масла под действием света, влаги, воздуха приобретают неприятный вкус и запах.

2. Высыхание.

3. Гидрогенизация. По месту двойной связи в жирных кислотах может присоединяться водород, ненасыщенные кислоты переходят в насыщенные и приобретают плотную консистенцию. Гидрогенизация или насыщение водородом широко применяется для получения пищевых жиров (маргарин), для фармации как основа для мазей и суппозиториев и косметике для изготовления кремов. Гидрогенизацию проводят в присутствии катализатора (губчатый никель).