Задания для выполнения на занятии

Задание 1. Экстракция дубильных веществ из сырья

Выделите дубильные вещества из растительного сырья (по заданию преподавателя) для проведения качественных реакций.

Методика

1. 5г измельченного сырья поместите в колбу вместимостью 250мл.

2. Залейте 100 мл кипящей воды и прокипятите на плитке в течение 5 минут.

3. Профильтруйте полученный раствор через складчатый фильтр.

Полученное извлечение используют для проведения качественных реакций.

Задание 2. Качественные реакции на дубильные вещества

Проведите необходимые реакции, позволяющие обнаружить дубильные вещества в растительном экстракте, запишите их результаты в тетрадь для протоколов и сделайте вывод о наличии дубильных веществ в полученном извлечении.

1) Реакция с желатином

К 1 – 3 мл извлечения добавляют 2-3 капли 1% раствора желатина в 10% раствор натрия хлорида.

►При наличии таннидов образуется белый осадок или помутнение раствора от образовавшихся желатинтаннатов, которые растворимы в избытке реактива. Результаты анализа наблюдают на черном фоне, сравнивая с исходным извлечением. Реакция с желатином является специфической.

2) Реакция с солями алкалоидов

К 1 – 3 мл извлечения добавляют 2-3 капли 1% раствора солей хинина или другого алкалоида.

►При наличии таннидов выпадает осадок или наблюдается помутнение раствора.

3) Реакция со свинцом основным уксуснокислым

К 2 – 3 мл извлечения добавляют раствор свинца основного уксуснокислого.

►При наличии таннидов выпадает осадок.

4) Реакция с солями железа (III)

К 1 – 3 мл извлечения добавляют 3 капли 1% раствора железоаммонийных квасцов.

►Гидролизуемые дубильные вещества дают при этом черно-синее окрашивание, а конденсированные – черно-зеленое.

СПРАВОЧНЫЙ МАТЕРИАЛ

Термин «дубильные вещества» был впервые использован в 1796 г. Французским исследователем Сегеном для обозначения присутствующих в экстрактах некоторых растений веществ, способных осуществлять процесс дубления. Практические вопросы кожевенной промышленности в середине XVIII века положили начало изучению химии дубильных веществ.

Дубильные вещества (танниды, танины) – это группа высокомолекулярных органических соединений, являющихся производными многоатомных фенолов разнообразной химической структуры, имеющих молекулярную массу 1000 – 5000 (до 20000), и обладающих способностью дубить невыделанную сырую шкуру животных, превращая ее в прочную кожу устойчивую к воздействию влаги и микроорганизмов.

Характерное для всех дубильных веществ дубление является сложным физико-химическим процессом, при котором происходит взаимодействие фенольных групп таннидов с молекулами коллагена. При этом происходит образование устойчивой поперечно сшитой специфической структуры за счет возникновения водородных связей между молекулами коллагена и фенольными группами дубильных веществ.

Следует отметить, что такие связи могут образовываться только в тех случаях, когда молекулы таннидов достаточно велики, чтобы присоединить цепочки коллагена, и имеют достаточное количество фенольных групп для образования поперечных связей. Но в то же время наиболее высокомолекулярные соединения также не обладают дубящими свойствами, потому что не могут проникать между фибриллами коллагена и образовывать с ним прочные связи. Наиболее активно в процессе дубления участвуют вещества с молекулярной массой от 1000 до 5000. (Более низкомолекулярные соединения обладают лишь вяжущим вкусом).

Классификация

. В настоящее время наиболее часто пользуются классификацией Фрейдербенга.

Дубильные вещества
Гидролизуемые дубильные вещества	Конденсированные дубильные вещества
Соединения, построенные по типу сложных эфиров, распадающиеся в условиях кислотного или энзимного гидролиза на простейшие составные части.	Соединения, которые при действии минеральных кислот не расщепляют, а образуют продукты конденсации, называемые флобафенами, которые имеют красно-коричневую окраску. Наиболее часто встречаются мономеры катехина и лейкоантоцианидина (смотри главу фавоноиды)

Гидролизуемые дубильные вещества в свою очередь делятся на три группы.

1.	Галлотанины Сложные эфиры гексоз (обычно D-глюкозы) и кислоты галловой. Один из наиболее широко известных соединений этой группы является китайский танин, получаемый из образующихся на листьях патологических наростов (галлов) сумаха китайского.	β-D-глюкогаллин, выделенный из корня китайского ревеня.
2.	Эллаготанины Сложные эфиры D-глюкозы и гексагидроксидифеновой, хебуловой и других кислот имеющих биогенное родство с кислотой эллаговой Эллаготанины найдены в корке гранатника, коре эвкалипта, коре дуба, соплодиях ольхи.

Большинство дубильных веществ растений невозможно однозначно отнести к типу гидролизуемых или конденсированных, поскольку эти группы во многих случаях недостаточно резко различаются. В растениях часто содержится смесь дубильных веществ обеих групп.