Физико-химические свойства

1. Кристаллические вещества, имеющую окраску от бледно-желтой до красной.

2. Растворимость

Гликозиды антраценпроизводных растворимы в воде, вводно-спиртовых растворах, очень хорошо – в растворах щелочей, хуже – в низших спиртах (метиловом и этиловом). Нерастворимы в органических растворителях.

Агликоны антраценпроизводных хорошо растворяются в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и других неполярных растворителях, а также в водных растворах щелочей, образуя окрашенные в красный цвет феноляты, но не растворяются в воде.

3.Оптически активные вещества

4. Флуоресценция в УФ-свете (характер флюоресценции зависит от степени окисленности и расположения заместителей)

• Антрахиноны флюоресцируют оранжевым, розовым, красным и огненно-красным цветом;

• Антроны и антронолы – желтым, голубым, фиолетовым.

5. Способность к сублимации. При нагревании измельченного растительного сырья свыше 210°С антраценпроизводные сублимируются.

6. Химическое взаимодействие.

Характерным свойством всех антраценпроизводных является устойчивость их ядра. Поэтому все реакции обусловлены наличием тех или иных функциональных групп.

Вступают в реакцию со щелочами. Все окисленные формы образуют при взаимодействии со щелочами красное окрашивание, восстановленные – желтое.

С солями тяжелых металлов гидрооксиантрахиноны образуют комплексные соединения, окрашенные в яркие цвета, которые называются «лаки» и используются в качестве красителей.

Глава 9. Флавоноиды Вопросы для подготовки к занятию

1. Дайте определение понятия «флавоноиды».

2. Что лежит в основе классификации флавоноидов? Расскажите о классификации флавоноидов.

3. Расскажите о распространении флавоноидов в ратительном мире. Укажите факторы, влияющие на накопление флавоноидов?

4. Охарактеризуйте физико-химические свойства флавоноидов.

5. Расскажите о методах выделения флавоноидов.

6. Перечислите качественные реакции на флавоноиды.

7. Какие методы используются для количественного определения флавоноидов?

8. Охарактеризуйте условия сушки и хранения ЛРС, содержащего флавоноиды.

Задания для выполнения на занятии

Задание 1. Экстракция флавоноидов из растительного сырья

Выделите флавоноиды из растительного сырья для проведения качественных реакций.

Методика

1. Отвесьте 3 г сырья и поместите в колбу со шлифом, вместимостью 100мл.

2. Добавьте 30 мл 70% этанола.

3. Проведите экстракцию на водяной бане с обратным холодильником в течение 10-15 минут.

4. Извлечение охлаждают и фильтруют.

5. Полученный экстракт используют для проведения качественных реакций и хроматографического исследования.

Задание 2. Качественные реакции на флавоноиды

Проведите качественные реакции на флавоноиды с извлечением из лекарственного растительного сырья. Запишите результаты наблюдений и сделайте вывод о наличие флавоноидов в полученном извлечении.

Методика проведения опыта.	Возможные результаты рекции.
1. Цианидиновая реакция. Возьмите 2 пробирки (одна контрольная) и налейте в каждую их них по 1 мл фильтрата. В одну из пробирок добавьте щепотку порошка магния. В каждую их пробирок затем добавьте несколько капель концентрированной соляной кислоты. Пронаблюдайте за изменением окраски. При малом количестве флавоноидов необходимо нагревание на водяной бане в течение 10 мин.	Флавонолы, флаваноны и флавоны при восстановлении магнием в присутствии хлористоводородной кислоты дают розовое, красное или оранжевое окрашивание, обусловленное образование антоцианидинов. Появление розового или красного окрашивания в пробирке без магния указывает на присутствие в ней антоциановых пигментов, халконов или ауронов, которые при добавлении только одной HCl образуют красное окрашивание за счет образования оксониевых солей.
2. Реакция с алюминия хлоридом. К одному мл фильтрата добавляют 2-3 капли 5% спиртового раствора хлорида алюминия.	При наличие флавоноидов, имеющих две оксигруппы в С3 и С5 положениях появляется лимонно-желтое окрашивание.
3. Реакция с хлоридом железа (III). К одному мл фильтрата добавляют 2-3 капли 1% раствора хлорида железа(Ш)	Образуются окраски от зеленой (флавонолы) до коричневой (флаваноны, халконы, ауроны) и красновато-бурой (флавоны). При наличие веществ с рядовой три-оксигруппировкой в кольце В появляется черно-синее окрашивание и осадок. Эту реакцию дают и другие фенольные соединения.
5.Рекция с аммиаком. К одному мл фильтрата добавляют 3 -5 капель раствора аммиака.	Флавоны, флавонолы, флаваноны приобретают желтое окрашивание, при нагревании переходящее в оранжевое или красное; Халконы и ауроны – оранжевое или красное окрашивание. Антоцианы образуют синее или фиолетовое окрашивание.
6.Реакции с ацетатом свинца средним. К одному мл фильтрата добавляют 3 -5 капель раствора ацетата свинца среднего.	Флавоны, халконы, ауроны, содержащие свободные орто-гидроксильные группы в кольце В образуют осадки, окрашенные в ярко-желтый или красный цвета. Антоцианы образуют осадки, окрашенные как в красный, так и синий цвет.