Справочный материал
Флавоноиды – многочисленная группа природных биологически активных соединений, производных бензо-γ-пирона (хромона) или бензопирана (хромана), в которых атом водорода в α-положении замещен на фенильную группу. При этом образуется 2-фенилхромон (флавон) или 2-фенилхроман (флаван) (Редко замещение происходит в β-положении – изофлавон, изофлаван).
Т.е. в основе соединений будет лежать фенилпропановый скелет, состоящий из С6-С3-С6 углеродных единиц.
хромон бензо-γ-пирон
|
хроман бензопиран |
Флавон (= 2-фенилхромон) (2-фенил-бензо-γ-пирон) |
Флаван(= 2-фенилхроман) (2-фенил-бензопиран) |
Классификация флавоноидов
Современная классификация основана
на степени окисленности трехуглеродного фрагмента,
положения бокового фенильного радикала,
величине гетероцикла и других признаков.
Окисленные формы
Название группы флавоноидов |
Примеры |
|
1. Флавоны
|
Апигенин (5,7,4*тригидро-оксифлавон)
|
Лютеолин (3,5,7,4*тетрагидро-оксифлавон)
|
2. Изофлавоны
|
Ф (=7-гидрокси, 4*метоксиизофлавон)
|
Гликозид ононин
|
3. Флавонолы
|
К
(
|
Гликозид гиперозид
|
Гликозид рутин
|
Кемпферол (5,7,4*-тригидрооксофлавонол)
|
|
4.
Флаваноны
|
Нарингенин
|
Ликвиритин
|
5. Халконы Образуются из флаванонов, которые в присутствии щелочей претерпевают изменения –
|
Халкон нарингенин
|
|
6. Флаванонолы
|
Аромодендрин (дигидрокемпферол)
|
|
7. Ауроны
|
Особая группа флавоноидов – соединения с пятичленным гетероциклическим кольцом
|
|
ормононетин
верцетин
5,7,3*,
4*-тетрагидрооксо-флавонол)
NaOH
Восстановленные формы
(производные флавана)
8. Катехины (флаван-3-олы) |
|
||
9. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы) |
|
||
10. Антоцианидины Образуются из лейкоантоцианидинов при их нагревании с кислотами |
|
цианин |
|
В растениях присутствуют как правило в виде гликозидов |
|||
Кроме мономерных флавоноидов существуют и димерные формы (например, бифлавоноиды Ginkgo biloba). Флавоноиды могут конденсироваться между собой или другими фенольными соединениями.
В растениях флавоноиды встречаются преимущественно в виде гликозидов, реже в виде – агликонов.
По типу связи различают О- и С-гликозиды флавоноидов. У С-гликозидов агликоны почти исключительно принадлежат к классу флавонов.