
- •Лекція № 9 оксигеновмісні органічні сполуки
- •Класифікація оксигеновмісних органічних сполук
- •Коротка характеристика групи оксигеновмісних органічних сполук
- •1. Алканоли або спирти, або алкоголі
- •Класифікаця спиртів залежно від числа гідроксильних груп
- •За характером карбонового ланцюга
- •Залежно від положення гідроксильних груп
- •1.1. Одноатомні насичені спирти
- •Міжнародна номенклатура спиртів
- •Ізомерія одноатомних насичених спиртів
- •Властивості одноатомних насичених спиртів Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •8. Якісні реакції на одноатомні спирти.
- •Добування одноатомних насичених спиртів
- •Застосування одноатомних насичених спиртів
- •1.2. Багатоатомні спирти
- •Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •Добування багатоатомних спиртів
- •Застосування багатоатомних спиртів
- •2. Феноли
- •Фізичні властивості фенолу.
- •Хімічні властивості фенолу
- •Добування фенолу
- •Застосування фенолу
- •3. Альдегіди
- •Гомологічний ряд альдегідів
- •Міжнародна номенклатура альдегідів
- •Властивості альдегідів Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •Добування альдегідів
- •Застосування альдегідів і кетонів
- •4. Карбонові кислоти
- •Гомологічний ряд одноосновних насичених карбонових кислот
- •Міжнародна номенклатура карбонових кислот
- •Властивості карбонових кислот Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •Добування карбонових кислот
- •Застосування карбонових кислот
- •Етери або прості ефіри
- •Застосування етерів
- •6. Естери або складні ефіри
- •Застосування естерів
- •7. Жири. Мило. Смз
- •Склад і будова молекул жирів.
- •Фізичні властивості.
- •Значення жирів
- •Хімічні властивості жирів.
- •Мило. Смз
- •Застосування жирів й їхнього значення.
- •8. Вуглеводи
- •8.1. Моносахариди глюкоза
- •Властивості глюкози Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •Властивості сахарози Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •Виробництво цукру та застосування сахарози
- •8.3. Полісахариди
- •Властивості крохмалю та целюлози Фізичні властивості
- •Хімічні властивості крохмалю
- •Хімічні властивості целюлози
- •Добування крохмалю та целюлози
- •Застосування крохмалю та целюлози
- •Порівняльна характеристика оксигенвмісних органічних сполук
1.1. Одноатомні насичені спирти
Одноатомні насичені спирти можна розглядати як алкани, в яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу – ОН.
До складу спиртів входять три хімічних елементи: КАРБОН, ГІДРОГЕН та ОКСИГЕН. Серед них Оксиген має найбільше значення електронегативності. Тому відбувається зміщення електронної густини від атома Гідрогену до атома Оксигену; від вуглеводневого радикалу до атома Гідрогену. При цьому атом Гідрогену має частково позитивний заряд, атом Оксисену – частково негативний заряд.
2
Атом Гідрогену гідроксильної групи стає рухливим і визначає хімічні властивості спиртів.
На малюнку зображені валентні кути в молекулах метану (а) та метанолу (б); геометрична будова молекули метанолу (в).
Тепер можна сформулювати ознаки гомологічного ряду одноатомних насичених спиртів:
1) тип гібридизації – sp3 ,
2) валентний кут (α) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 1080 ; α = 108°;
3) відстань (ι) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 0,143 нм; ι = 0,143 нм;
4) найпростіша молекула насичених алкоголів – метанол – СН3ОН;
5) загальна формула одноатомних насичених спиртів:
СnH2n + 1 - OH
6) назва одноатомних насичених спиртів утворюється при додаванні до назви алканів закінчення ~ ол:
алкан + ~ол;
7) гомологічний ряд одноатомних насичених спиртів :
АЛКАН:(CnH2n+2) |
СПИРТИ:R –OH (CnH2n+1OH) |
СН4 - метан |
СН3ОН – метанол (деревний) |
С2Н6 – етан |
С2Н5ОН – етанол |
С3Н8 – пропан |
С3Н7ОН – пропанол |
С4Н10 – бутан |
С4Н9Он – бутанол |
С5Н12 – пентан |
С5Н11ОН – пентанол |
С6Н14 – гексан |
С6Н13ОН – гексанол |
С7Н16 – гептан |
С7Н15ОН – гептанол |
С8Н18 – октан |
С8Н17ОН – октанол |
С9Н20 – нонан |
С9Н19ОН – нонанол |
С10Н22 – декан |
С10Н21ОН – деканол |
Міжнародна номенклатура спиртів
Для того, щоб назвати спирт, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:
1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташована функціональна група – ОН ;
3
2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;
3) вказуємо номер атома Карбону, біля якого розташована група - ОН;
4) називаємо довжину карбонового ланцюга спирту.
Ізомерія одноатомних насичених спиртів
В молекулах спиртів кількість ізомерів залежить:
1) від розміщення функціональної групи – ОН;
2) від розміщення радикалів вздовж цього ланцюга;
3) міжкласова ізомерія: одноатомні насичені спирти та етери мають однакову молекулярну формулу СnH2n+2О, а отже є ізомерними між собою. Наприклад,
R – OH R1 – O – R2
Одноатомний насичений Етер
спирт (або простий ефір)