Застосування етерів

Найважливішим з етерів є діетиловий етер (С₂Н₅)₂О – легкорухлива рідина з характерним запахом, що кипить при 35,6°С. Він широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник, а в медицині – для наркозу і як складова частина деяких ліків.

6. Естери або складні ефіри

Естерами називаються органічні сполуки, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, пов’язаних з карбоксильною групою R₁–СОО–R₂. Естери або складні ефіри – це продукт взаємодії карбонових кислот із спиртами. Загальна формула естерів або складних ефірів:

R₁–СОО–R₂ , функціональна група –СОО– ,

де R₁ — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену),

R₂ — вуглеводневий радикал спирту

Реакція одержання естерів називається реакцією естерифікації:

t⁰

R₁ – COOH + HO – R₂ → R – COO – R₂ + H₂O

H₂SO₄

CH₃ – СОOH + НО – CH₃ CH₃ – СОO – CH₃+ H₂O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

Міжнародна номенклатура естерів

Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова ~ естер або слів ~ складний ефір.

16

Прикладом може служити метилетиловий естер С₂Н₅ – СОО – С₂Н₅. Даний естер можна назвати етиловий естер оцтової кислоти; за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс -ат).

ВЛАСТИВОСТІ ЕСТЕРІВ

Фізичні властивості

Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.

Естери вищих кислот і спиртів — воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.

Хімічні властивості

Основною хімічною властивістю етерів є реакція гідролізу (обернена до реакції етерифікації):

R₁ – COO – R₂+ H₂O R₁ – COOH + R₂ – ОН

Еcтер або складний ефір Карбонова кислота Спирт

C₂H₅ – СОO – CH₃ + H₂O C₂H₅ – СОOH + CH₃ – ОН

Етилметиловий естер Етанова кислота Метанол

Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення. Гідроліз є двох видів.

1. Кислотний гідроліз (каталізатор — іони Гідрогену) оборотний:

C₂H₅ – СОO – CH₃ CH₃COOH + C₂H₅OH

2. Лужний гідроліз (каталізатор — іони гідроксильної групи) необоротний, оскільки

утворюється сіль карбонової кислоти:

C₂H₅OOCCH₃ + NaOH C₂H₅OH + CH₃COONa

На відміну від кислотного лужний гідроліз естерів протікає незворотно.

Застосування естерів

Багато складних ефірів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні ароматизатори. Наприклад:

Бутилацетат має грушевий аромат Метиловий ефір масляної кислоти — яблуневий Етиловий ефір масляної кислоти — ананасовий або «абрикосовий» Етиловий ефір ізовалер'янової кислоти — малиновий Етиловий ефір валер'янової кислоти — виноградний Ізоаміловий ефір ізовалер'янової кислоти — банановий Октиловий ефір оцтової кислоти — помаранчевий Етилсаліцилат — м'ятний Бензилацетат — жасминовий Бензилбензоат — квітковий

17

Етилформіат та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лаків. Естери на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів— у парфумерній промисловості. Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину. На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб. Нітрогліцерин — відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа динаміту. Складні ефіри сульфатної кислоти використовують в органічному синтезі як алкілюючі реагенти, а фосфатної — як інсектициди. Процес омилення жирів проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують гліцерин і солі вищих карбонових кислот, що являють собою мило.