8. Вуглеводи

Вуглеводи — це органічні сполуки, що мають загальну формулу:

C_n (H₂О)_m

Вуглеводи поділяються на моносахариди, дисахариди, полісахариди. Ди- і полісахариди гідролізуються з утворенням моносахаридів. Моносахариди не можуть гідролізуватися з утворенням найпростіших вуглеводів. За числом атомів Карбону моносахариди поділяють на тетрози , пентози і гексози . За будовою вуглеводи мають по дві функціональні групи. Усі вуглеводи є багатоатомними спиртами з одного боку та альдегідами чи кетонами з іншого боку, тому за хімічними властивостями вуглеводи можуть бути альдегідо – спиртами (глюкоза, рибоза) або кетоно – спиртами (фруктоза). Для вуглеводів характерна циклічна та розгалужена будова. Полімеризація циклічної будови є основою для утворення полісахаридів. Наприклад, крохмаль утворений молекулами α – глюкози, целюлоза утворена молекулами β – глюкози.

21

8.1. Моносахариди глюкоза

Глюкоза має молекулярну формулу — С₆Н₁₂О₆ . Молекули глюкози можуть мати або лінійну

, скорчена форма СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН, або

циклічну форму:

α – глюкоза Альдегідна β – глюкоза

форма

У кристалах молекули глюкоза знаходиться в одній із двох циклічних форм: α – або β –. У водному розчині між цими формами існує динамічна рівновага:

Властивості глюкози Фізичні властивості

Глюкоза – біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. У природі глюкоза утворюється в хлоропластах зелених рослин у процесі фотосинтезу:

6СО₂ + 6Н₂О С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ + Q

У мітохондріях живих організмів відбувається окиснення глюкози киснем повітря. При цьому виділяється енергія, яка використовується для процесів життєдіяльності.

Глюкоза міститься в рослинних і тваринних організмах, особливо багато її у винограді, меді, а також стиглих фруктах і ягодах, у корінні, листі та квітах рослин, у крові людини і тварин (близько 0,1 %).Глюкоза — цінна поживна речовина. Їжа людини складається приблизно на 70 % з вуглеводів.

Хімічні властивості

Хімічні властивості глюкози зумовлені наявністю в її молекулі альдегідної групи (у лінійній формі) і п’яти гідроксильних груп. Відповідно вона виявляє властивості альдегідів і багатоатомних спиртів.

І. Реакції за участю альдегідної групи.

1. Реакція, яка доводить, що глюкоза має альдегідну групу – це реакція «СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА» – з амоніачним розчином аргентум оксиду:

AgNO₃ + NaOH → AgOH ↓ + NaNO₃

2AgOH → Ag₂O + H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH → 2 [Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O

22

CH₂OH – (CHOH)₄ – COH + Ag₂O → CH₂OH – (CHOH)₄ – COOH + 2Ag↓

глюкоза глюконова кислота

2. Відновлення альдегідної групи:

ІІ. Реакції за участю гідроксильних груп.

3. Із купрум(II) гідроксидом без нагрівання. Реакця, яка доводить, що глюкоза – це багатоатомний спирт. До розчину глюкози додають свіжовиготовлений осад купрум(ІІ)гідроксиду. З’являється яксраво – синє забрвлення – розчин купрум(ІІ)глюконат:

ІІІ. Реакції бродіння (проходять за участю мікроорганізмів).

4. Спиртове бродіння:

С₆Н₁₂О₆ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

Етанол

5. Молочнокисле бродіння. Ця реакція проходить при скисанні молока, квашенні капусти, силосу, у процесі роботи м’язів у результаті енергетичного обміну:

С₆Н₁₂О₆ 2СН₃ – СНОН – СООН (без повітря)

Молочна кислота

6. Маслянокисле бродіння. Масляна кислота, що утворюється, надає неприємного смаку і запаху згірклому вершковому маслу:

С₆Н₁₂О₆ 2С₃Н₇СООН + 2Н₂↑ + 2СО₂↑ (без повітря)

Масляна кислота

7. Поступове окиснення в організмах з повільним виділенням енергії:

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О + Q

ДОБУВАННЯ ГЛЮКОЗИ

Глюкозу добувають в основному гідролізом крохмалю або целюлози.

23

ЗАСТОСУВАННЯ ГЛЮКОЗИ

Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікувальних препаратів, у кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення), у хімічній промисловості.

8.2. ДИСАХАРИДИ

САХАРОЗА

Дисахариди – це вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, які сполучені за рахунок взаємодії гідроксильних груп. До найважливіших дисахаридів належать сахароза, мальтоза, лактоза. Їх загальна формула С₁₂Н₂₂О_11. Будова молекули сахарози має вигляд:

залишок залишок

α – глюкози β - глюкози

Сахароза у вигляді тростинного цукру була відома з давніх-давен, її використовували як лікувальний засіб. У Європі цукор з’явився у XVI столітті; а з цукрового буряку вперше був виділений у середині XVIII столітті. Доведено, що середньорічна потреба людини в цукрі становить близько 30 кг. Оскільки сахароза – цінний харчовий продукт, її добувають у великій кількості. Світове виробництво цукру перевищує 50 млн. тонн на рік. Україна виробляє кілька мільйонів тонн цукру на рік із цукрового буряку.