Добування альдегідів
1. Окиснення спиртів:
R – OH + {O} → R – COH.
2. Реакція Кучерова ( гідратація ацетилену ):
СН≡СН + Н2О → СН3 – СОН.
3. Каталітичне окиснення етилену:
2СН2 = СН2 + О2→2 СН3 – СОН.
4. Окиснення метану:
СН4 + О2 → Н - СОН + Н2О.
Застосування альдегідів і кетонів
Метаналь (мурашиний альдегід або формальдегід) використовують як дезинфікуючий засіб і консервант для анатомічних препаратів (40%-ий водний розчин називається формаліном). Похідні формальдегіду – уротропін і кальцекс – у медицині. У промисловості метаналь є вихідною речовиною для виробництва фенолоформальдегідних смол, яких потребує машинобудування та електротехніка, а також добування поліформальдегіду ( параформ ), з якого добувають полімери – замінники металів.
Оцтовий альдегід використовують для виробництва оцтової кислоти, етилового спирту, при лікуванні алкоголізму.
Бензальдегід С6Н5 – СОН має запах гіркого мигдалю ( його похідні містяться в кісточках слив, персиків, абрикосів, вишні, в гіркому мигдалі). Його застосовують у кондитерському виробництві, парфумерії, для синтезу деяких ліків.
Ацетон – це найпростіший кетон ( СН3 – СО – СН3 ) - чудовий розчинник. Його використовують у лакофарбовій промисловості, у виробництві ацетатного (штучного) шовку, фото- і кіноплівки, органічного скла.
4. Карбонові кислоти
Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної груп – СООН , яка називається карбоксильною.
Карбонові кислоти – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного або декількох атомів Гідрогену є функціональна група (функціональні групи) – СООН, яка називається карбоксильною (карбоксильними).
Оδ-
//
Rδ+→C - це
\
Оδ-→Нδ+
12
запис, який відображає склад карбонових кислот. Їх молекули містять дві функціональні групи: карбонільну (- С=О) і гідроксильну(-ОН). Ці групи сполучені одна з одною й утворюють нову функціональну групу - карбоксильну – СООН
У молекулах кислот карбонільна та гідроксильна групи впливають одна на одну: зміщення електронів в С=О-групі спричиняє зміщення електронів в ОН-групі і поляризує зв’язок О→Н. В результаті кислотні властивості виражені сильніше, ніж у спиртів ( кислоти середньої сили ) ; зростає міцність зв’язку С=О, тому реакції приєднання відсутні ; за рахунок зміщення зв’язку С – ОН унеможливлює заміщення групи ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями.
Як і спирти, карбонові кислоти здатні утворювати водневі зв’язки між молекулами. Загальна формула одноосновних насичених карбонових кислот
СnН2n+1COOH.
Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з естерами (загальна формула естерів R1-COO-R2).
Гомологічний ряд одноосновних насичених карбонових кислот
Назва насичених одноосновних карбонових кислот утворюється при додаванні до назви алкану закінчення –ова. Крім того, для карбонових кислот характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування.
АЛЬДЕГІДИ: R–COH (CnH2n+1COH) |
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ: R –COОH (CnH2n+1COОH) |
Н-СОН–метаналь(мурашиний ) |
Н-СООН–метанова(мурашина кислота) |
СН3-СОН–етаналь(оцтовий) |
СН3-СООН – етанова (оцтова к-та.) |
С2Н5-СОН–пропаналь(пропіоновий) |
С2Н5-СООН –пропанова (пропіонова) |
С3Н7-СОН – бутаналь(масляний) |
С3Н7-СООН – бутанова (масляна) |
С4Н9-СОН–пентаналь(валеріановий) |
С4Н9-СООН –пентанова (валеріанова) |
С5Н11-СОН–гексаналь(капроновий) |
С5Н11-СООН –гексанова (капронова) |
С6Н13-СОН – гептаналь(енантовий) |
С6Н13-СООН – гептанова (енантова) |
С7Н15-СОН - октаналь |
С7Н15-СООН - октанова |
С8Н17-СОН - нонаналь |
С8Н17-СООН - нонанова |
С9Н19-СОН - деканаль |
С9Н19-СООН - деканова |
Назва алкану + ~ аль |
Назва алкану + ~ ова |