Лабораторна робота № 1

Тема роботи: Добування хлороформу з хлоралгідрату. Добування йодоформу. Якісне визначення галогенів (проба Бейльштейна).

Мета роботи: Добути хлороформ з хлоралгідрату; добути йодоформ з етанолу провести пробу Бейльштейна.

Дослід 1. Добування хлороформу з хлоралгідрату

Виконання:

1. В пробірку помістіть декілька кришталиків хлоралгідрату та додайте 6-8 крапель 10 %-ного розчину натрій гідроксиду.

2. Вміст пробірки, що помутнів вже при кімнатній температурі, злегка нагрійте. Відчувається солодкуватий запах пари хлороформу, що виділяється (t_кип = 62С).

Завдання:

Складіть рівняння наступних хімічних реакцій:

а) розкладу хлоралгідрату при нагріванні з утворенням трихлорооцтового альдегіду;

б) взаємодії трихлорооцтового альдегіду з натрій гідроксидом при нагріванні.

Дослід 2. Добування йодоформу

Виконання:

1. У суху пробірку внесіть 1-2 мл етанолу, додайте 1 мл розчину йоду в калій йодиді та 1-2 мл розчину натрій гідроксиду до знебарвлення розчину.

2. При слабкому нагріванні утворюється жовта каламуть з характерним запахом йодоформу. Нагрівати суміш йоду зі спиртом та лугом не можна тому, що йодоформ буде розкладатися. Якщо каламуть розчинилася, треба додати ще 3-5 краплин йоду.

Завдання:

Складіть рівняння наступних хімічних реакцій:

а) взаємодія йоду з натрій гідроксидом;

б) взаємодія гіпойодитної кислоти з натрій гідроксидом;

в) розклад натрій гіпойодиту;

г) окиснення етанолу з утворенням оцтового альдегіду;

д) взаємодія гіпойодитної кислоти з оцтовим альдегідом;

е) взаємодії трийодоцтового альдегіду з натрій гідроксидом.

Дослід 3. Якісне визначення галогенів (проба Бейльштейна)

Метод визначення атомів Хлору, Брому та Йоду в органічних сполуках заснований на здатності купрум (II) оксиду при високій температурі розкладати галогеновмісні органічні сполуки з утворенням купрум (II) галогенідів:

Виконання: 

Пробу, яку аналізують, нанесіть на кінець передчасно прожареного мідного дроту та нагріти в полум’ї горілки, що не світиться. При наявності в пробі галогенів купрум (II) галогеніди, що утворюються, відновлюються до купрум (I) галогенідів, які, випаровуючись, забарвлюють полум’я в синє-зелений (CuCl, CuBr) або зелений (CuI) колір. Фтороорганічні сполуки не забарвлюють полум’я, так як купрум (I) фторид нелеткий.

Література

Черных В.П. и др. Общий практикум по органической химии: Учеб. пособ. для студ. вузов III-IV уровней аккредитации / В.П. Черных, И.С. Гриценко, М.О. Лозинский, З.И. Коваленко; Под общ. ред. В.П. Черных  X.: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.  592 с.: ил.

Завдання для котролю знань

1. Напишіть структурні формули ізомерних сполук складу C₅H₁₁Cl. Укажіть первинні, вторинні та третинні галогенопохідні та назвіть їх.

2. Напишіть структурні формули ізомерів складу C₄H₈Br₂, які мають нормальний вуглецевий ланцюг. Назвіть їх.

3. Напишіть структурні формули ізомерів складу C₅H₁₀Br₂, які мають нормальний вуглецевий ланцюг. Назвіть їх.

4. Запропонуйте схеми добування наступних галогенопохідних:

1) о-бромотолуену;

2) 3-хлоропентану;

3) бензилхлориду;

4) 2-бромобутану.

5. Напишіть формули будови проміжних і кінцевих продуктів у такій схемі:

Br₂ HNO₃ C₂H₅ONa

  №1  №2  №3

FeBr₃ H₂SO₄ C₂H₅OH

6. Напишіть формули будови проміжних і кінцевих продуктів у такій схемі:

Cl₂ HNO₃ 2NH₃

  №1  №2  №3

FeCl₃ H₂SO₄ 160C

7. Напишіть схему наступного перетворення:

Br

│

CH₃-CH₂-CH-CH₂  CH₃-CH₂-C-CH₃

│ │ │

Br Br Br

Вкажіть віцинальні та гемінальні дигалогенопохідні.

8. Напишіть схему наступного перетворення:

Br

│

CH₃-CH₂-C-CH₃  CH₃-CH-CН-CH₃

│ │ │

Br Br Br

Вкажіть віцинальні та гемінальні дигалогенопохідні.

9. Напишіть рівняння хімічної реакції добування хлороформу з хлоралгідрату. До якого класу органічних сполук належить хлороформ?

10. Напишіть рівняння хімічної реакції добування йодоформу з трийодоцтового альдегіду. До якого класу органічних сполук належить йодоформ?

11. Визначте молекулярну органічної речовини, якщо відомі масові частки елементів, які складають цю молекулу: (С) = 51,89%, (Н) = 9,73%, (Сl) = 38,38%. Відносна густина пари речовини за повітрям дорівнює 3,19.

12. Визначте формулу органічної речовини, якщо відомі масові частки елементів, що складають цю молекулу: (Сl) = 92,21%, все інше становить Карбон. Відносна густина пари речовини за вуглекислим газом дорівнює 3,5.