IV. “Розв’язання задач” Приклади розв’язання:

Задача: При нітруванні гомологу бензену масою 5,3 г утворилась суміш мононітропохідних загальною масою 4,53 г. Визначте молекулярну формулу гомологу бензену, якщо вихід реакції нітрування дорівнює 60%.

Розв’язання: 1. Загальна молекулярна формула гомологів бензену: С_nH_2n-6. При нітруванні атоми Гідрогену (один або декілька) заміщуються на нітрогрупи –NO₂. Загальна молекулярна формула суміші ізомерних мононітропохідних бензену: С_nH_2n-7NO₂.

2. Обчислюємо теоретичну масу суміші мононітропохідних:

m_{теорет.}(С_nH_2n-7NO₂) = m_практ.(С_nH_2n-7NO₂)·100%/(С_nH_2n-7NO₂)

m_{теорет.}(С_nH_2n-7NO₂) = 4,53·100%/60% = 7,55 г.

3. Складаємо молекулярне рівняння реакції утворення суміші мононітропохідних бензену:

С_nH_2n-6 + НNO₃  С_nH_2n-7NO₂ + Н₂О.

Згідно рівнянню реакції (С_nH_2n-6) = (С_nH_2n-7NO₂) = 0,1 моль.

4. Кількість речовини дорівнює:

 = m/М

Молярна маса гомологів бензену С_nH_2n-6 дорівнює:

M(С_nH_2n-6) = n·M(C) + 2n·M(Н) ‑ 6 = (12n + 2n ‑ 6) = (14n ‑ 6) г/моль.

Молярна маса мононітропохідних бензену С_nH_2n-7NO₂ дорівнює:

M(С_nH_2n-7NO₂) = n·M(C) + 2n·M(Н) – 7 + M(N) + 2n·M(O) = (12n + 2n – 7 + 14 + 2·16) = (14n + 39) г/моль.

5. Отже, (С_nH_2n-6) = (С_nH_2n-7NO₂) або

m(С_nH_2n-6)/М(С_nH_2n-6) = m(С_nH_2n-7NO₂)/М(С_nH_2n-7NO₂)

Складаємо наступне рівняння:

=

Знаходимо значення n: 5,3·(14n + 39) = 7,55·(14n ‑ 6); 74,2n + 206,7 = 105,7n – 45,3;

252 = 31,5n. n = 252/31,5 = 8. Отже, молекулярна формула гомологу бензену С₈Н₁₀.

Відповідь: молекулярна формула гомологу бензену С₈Н₁₀.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. Унаслідок нітрування гомолога бензену масою 4,6 г добули нітропохідне масою 6,85 г. Який гомолог бензену був узятий?

2. Спаливши 0,65 г вуглеводню, добули 2,2 г карбон(IV) оксиду і 0,45 г води. Густина пари цієї речовини за повітрям 2,69. Визначити молекулярну формулу вуглеводню.

3. При спалюванні 31,2 г вуглеводню утворилось 53,76 л карбон(IV) оксиду і 21,6 г води. Густина пари цієї речовини за киснем 2,44. Визначити молекулярну формулу вуглеводню.

4. Внаслідок каталітичного гідрування зразку 500 г бензену утворилось 336 г циклогексану, що становить 80% від теоретично можливого виходу. Визначте, масову частку бензену в вихідному зразку.

5. Визначте, яку масу нітробензену можна добути при дії на бензен концентрованою нітратною кислотою масою 200 г з масовою часткою кислоти 63%, якщо масова частка виходу нітробензену становить 94%.

Самостійна робота №3. Окиснення гомологів бензену. Багатоядерні арени.

Нафтален. Антрацен. Фенантрен.

I. Тестові питання

1. Укажіть назву продукту реакції окиснення толуену калій перманганатом:

а) п-нітротолуен;

б) бензен;

в) бензенова кислота;

г) фенол.

2. Укажіть назву продукту реакції окиснення о-етилтолуену калій перманганатом:

а) о-етилбензенова кислота;

б) бензен;

в) бензенова кислота;

г) фталева кислота.

3. Укажіть природне джерело, з якого може бути виділений нафтален:

а) природний газ;

б) нафта;

в) кам’яновугільна смола.

4. Укажіть назву органічної речовини, що відноситься до конденсованої системи з лінійним розміщенням циклів:

а) бензен;

б) нафтален;

в) хризен;

г) фенантрен.

5. Укажіть назву органічної речовини, що відноситься до конденсованої системи з кутовим розміщенням циклів:

а) бензен;

б) нафтален;

в) антрацен;

г) фенантрен.

II. Вправи для розв’язання

1. Складіть рівняння реакцій окиснення наступних ароматичних сполук:

а) толуену;

б) стиролу;

в) кумолу;

г) о-ксилолу.

2. Здійснити наступні перетворення. Назвіть речовини А, Б, В і Г.

С_акт.,t [O] +СН₃ОН

Ацетилен  А Б толуен В Г

3. Сформулюйте правило ароматичності Хюккеля. Поясніть, чому нафталін та антраценє ароматичною сполукою.

4. Які сполуки та за яких умов можна добути при сульфуванні нафталіну? Наведіть відповідні схеми реакцій.

5. В чому полягає особливість реакцій бромування антрацену та фенантрену?