monomers-Платэ-книга
.pdf691
алифатические, см. ациклические алициклические
дегидрирование………………………………………………………….…...36, 44, 45 гидрирование…………………………………………………………………………43
дегидроизомеризация………………………………………………………………..42 изомеризация… ……………………………………………………………….42, 44 получение……… …………………………………………………………… 43, 46 раскрытие цикла……………………………………………………………..… . ...43 расщепление………………………………………………………………….30, 46, 49
алкилароматические деалкилирование………………………………………………………………35, 43 расщепление……………………………………………………………………35, 49 конденсация………………………………………………………………………..35
ароматические алкилирование………………………………………………………………….54-56 гидрирование………………………………………………………………………49
изомеризация…………………………………………………………………..43, 47 конденсация………………………………………………………………………..36 крекинг……………………………………………………………………………..36 деалкилирование………………………………………………………………47, 49 получение……………………………………………...28, 32, 34, 42, 43, 47, 49, 56
ациклические гидрохлорирование…………………………………………………………176-177 дегидрохлорирование……………………………………………………………177
изомеризация…………………………………………………………………..46, 56 крекинг………………………………………………………………………….35-41 дегидроциклизация………………………………………………………………...46 расщепление……………………………………………………………..………...47 фторирование……………….……………………………………………….200-204
хлорирование................................................................................................... |
171-173 |
диеновые
жидкофазное окисление…..……………………………………………. . 162-165
получение............................... ........................................................................ |
123-170 |
применение............................. ........................................................................ |
118-123 |
насыщенные |
|
алкилирование………………………………………………………………….54-56 |
|
аммонолиз…………………………………………………………………………228 |
|
ароматизация........................................ .................................................................................. |
67 |
гидрогенолиз……………………………………………………………………. 47 |
|
гидрокрекинг………………………………………………………………………47 |
|
дегидроциклизация………………………………………………………… |
46 |
изомеризация…………………………………………………………………..46, 47 крекинг……………………………………………………………………………..35 окисление……………………………………………………………………324-326
окислительное хлорирование………………………………………………173-175
пиролиз……..…………………………………………………………………..30-34 фторирование……………………………………………………………….199-205
692
хлорирование………………………………………………………………171176
диеновые
жидкофазное окисление…………………………………………………….162-165 получение…………………………………………………………………….123-170 применение……….………………………………………………………….118-123
насыщенные алкилирование……….……………………………………………………… 54-56
аммонолиз………….…………………………………………………………….228
ароматизация……….……………………………………………………………..67 гидрогенолиз……………………………………………………………………. 47 гидрокрекинг………………………………………………………………….…..47 дегидроциклизация………………………………………………………….……46
изомеризация……………………………………………………………….… 46,47 крекинг……………………………………………………………………….……35
окисление................................................................................................... |
.. 324-326 |
окислительное хлорирование……………………………………………...173-175 пиролиз…………………………………………………………………….… 30-34 фторирование…………………………………………………………… . 199-205 хлорирование…………..……………………………………………………171-176
ненасыщенные (олефины)
гидросилилирование……………………………………………………………...611
высшие получение ………………………………………………………………….99-117
димеризация ...................................................................................... |
83, 86, 99-108 |
диспропорционирование...................................................................... |
92, 108-112 |
низшие |
|
димеризация…................................................................................................99-107
диспропорционирование............................................................... |
…35, 107-113 |
получение......................................................................................................... |
82-99 |
физические свойства........................................................................................ |
82,83 |
циклические гидрогенолиз ……………………………………………….............................. 44,45
дегидрирование………………………………………………………………. 41-43 дегидроизомеризация………………………………..……………………… 41, 44 изомеризация……..………………………………………………………….. 43,45 крекинг………..……………………………………………………………… ……35 продукты пиролиза………………………………………………………… ….30,32
циклоолефины…………………………………………………………………………. 113-117 Углерод, окисление……………………………………………………………………………60,68
диоксид получение………………………………………………………………………….60,63
оксид гидрирование………………………………………………………………….66, 90, 91
конверсия каталитическая………………………………………………………..77-78 получение………………………………………………………………….60-62, 66-68 применение……………………………………………………..253, 267, 280, 309, 310
Уголь
693
газификация............................................ ............................................................................ |
|
60-68 |
гидрогенизация....................................... ............................................................................ |
|
68-71 |
применение............................................. ................................................................................ |
|
367 |
продукты переработки........................... ........................................................................ |
566-567 |
|
выделение фенола…………………………………………………………...570-572 |
||
Уксусный ангидрид, применение.........................................….............................................298-304 |
||
Уретан……………………………………………………………………………………………..499 |
||
Фенантрен, озонолиз……………………………………………………………………………..467 |
||
Фенилацетилен, применение…………………………………………………………….. 546, 547 |
||
п-Фенилендиамин, получение………………………………………………………………489-493 |
||
Фениленоксид |
|
|
получение................................................ ................................................................................ |
|
338 |
применение............................................. ................................................................................ |
|
338 |
о- и м-Фенилендиамины, получение…………………………………………………….. 488, 489 |
||
Фенилметилкарбинол, дегидратация……………………………………………………………215 |
||
Фенилхлорсилан, получение…………………………………………………………………….613 |
||
применение………………………………………………………………………………… 612 |
||
Фенилхлорсиланы, получение………………………………………………………… …… .610 |
||
Фенилхлоркарбонат, применение……………………………………………………………….554 |
||
Фенилэтиловые эфиры, дегидротация…………………………………………………………..213 |
||
Фенол |
|
|
получение................................................ .................................................................. |
65, 569-588 |
|
кумольный метод…………………………………………………………...575-584 |
||
способ Рашига……………………………………………………………….574-575 |
||
выделение из продуктов нефтепереработки......................................................................... |
|
573 |
гидрирование.......................................... ......................................................... |
401, 411,412, 442 |
|
конденсация с ацетоном........................ ........................................................................ |
537-544 |
|
реакции с олефинами............................. ................................................................................ |
|
549 |
реакция с алленом.................................. ........................................................................ |
546-548 |
|
реакция с дихлоридом серы.................. ................................................................................ |
|
557 |
реакция с п-изопропенилфенолом........ ......................................................................... |
548,549 |
|
реакция с метилацетиленом.................. ........................................................................ |
546-548 |
|
реакция с тетрахлоридом углерода....... ......................................................................... |
555,556 |
|
реакция с 2-хлорпропеном-1………………………………… ………………. |
549 |
|
реакция с серной кислотой………………………………………………………… …..…..556 |
||
реакция с 2-хлорпропеном-1……………………………………………………………… 549 |
||
фосгенирование....................................... ........................................................................ |
553-555 |
|
бромирование……………………………………………………………………… 588-590 |
||
применение……………………………………………………………………………… |
549 |
|
Флавана производные……………………………………………………………………………542 |
||
Формальдегид |
|
|
карбонилирование.................................. ................................................................................ |
|
385 |
конденсация с анилином........................ ........................................................................ |
511-513 |
|
получение................................................ ......................................................... |
223-226, 316-326 |
|
применение............................................. ................................................ |
225, 268, 316, 390-391 |
|
этинилирование...................................... ................................................................................ |
|
390 |
694
конденсация с ацетиленом…………………………………………………………………..390 |
||
конденсация с 2-алкилпиридином………………………………………………………….222 |
||
Форманилид………………………………………………………………………………………490 |
||
N-Формил-п-фенилендиамин……………………………………………………………………490 |
||
Фосген |
|
|
получение................................................ |
......................................................................... |
509,510 |
применение............................................. ................................................................ |
553 - 555, 557 |
|
Фосфазены |
|
|
получение................................................ ........................................................................ |
646-649 |
|
применение............................................. ................................................................................ |
|
646 |
Фосфонитрилхлориды, свойства…………………………………………………………… …646 |
||
Фреоны……………………………………………………………………………………….210-211 |
||
дифторхлорметан ................................... ................................................................................ |
|
211 |
дифторхлорэтан ..................................... ................................................................................ |
|
210 |
фтортрихлорметан.................................. ................................................................................ |
|
191 |
Фторирование углеводородов |
|
|
криогенное.............................................. ........................................................................ |
202, 203 |
|
металлфторидный процесс.................... ................................................................................ |
|
202 |
электрохимическое ................................ ........................................................................ |
203, 204 |
|
Фторирующие агенты……………………………………………………………………….204-206 |
||
Фторполимеры |
|
|
поливинилиденфторид........................... ................................................................................ |
|
199 |
политетрафторэтилен............................. ................................................................................ |
|
199 |
Фуран ……………………………………………………………………………………………..393 |
||
Фурфурол, применение………………………………………………………………………….393 |
||
Хладоны, см. Фреоны |
|
|
Хлорангидрид фталевой кислоты, конденсация с дифенилкарбамидом…………………….494 |
||
Хлорангидриды, получение………………………………………………………………..461-463 |
||
Хлорбензол |
|
|
гидролиз щелочью……………………………………………………………………… |
574 |
|
омыление……………………………………………………………………………….. |
574 |
|
реакция с хлорсульфоновой кислотой………………………………………………… |
645 |
|
n-Хлорбензолсульфохлорид…………………………… …………………………………… 645 |
||
Хлористый этил, хлорирование………………………………………………………………. 644. |
||
Хлоропрен |
|
|
Получение……………………………………………………………………………… 193-197 |
||
применение............................................. ................................................................................ |
|
193 |
свойства ……………………………………………………………………………………..193 |
||
2-Хлоропрен-1, применение……………………………………………………………………..549 |
||
Хлорсиланол………………………………………………………………………………… |
.620 |
|
Хлорфосфазены, получение……………………………………………………………………..646 |
||
Хлорэтен, см. Винилхлорид |
|
|
-Хлорэтилбензол, пиролитическое разложение………………………………………………214
N-(β-{Хлорэтил)пирролидон, дегидрогалогенирование…………………………………… 228
Цианамид, применение…………………………………………………………………………..270
|
|
695 |
700Циангидрин, получение………………………………………………………….244, 250, 269, 270 |
||
Цианбутены, получение………………………………………………………………………….444 |
||
Циклогексан |
|
|
нитрование.............................................. |
................................................................................ |
403 |
нитрозирование ...................................... ........................................................................ |
|
426, 427 |
окисление................................................ .......................................... |
402, 409 - 411,428, 441 -442 |
|
получение................................................ ........................................................................ |
|
405-409 |
реакция с хлористым нитрозилом…………………………………………………………..404 |
||
Циклогексанол |
|
|
дегидрирование ...................................... ................................................................ |
411, 415 -416 |
|
окисление................................................ ........................................................................ |
|
401-402 |
получение................................................ ........................................................................ |
|
415-416 |
Циклогексанон |
|
|
диспропорционирование водорода....... ................................................................................ |
|
416 |
конденсация............................................ ................................................................................ |
|
416 |
окисление................................................ ......................................................................... |
|
402,403 |
оксимирование........................................ ................................................................. |
401,402, 404 |
|
получение................................................ ................................................................................ |
|
411 |
применение............................................. ........................................................................ |
|
433-434 |
Циклогексаноноксим |
|
|
изомеризация.......................................... ........................................................................ |
|
419-422 |
получение………………………………………………………………………………..417-420 |
||
Циклогексен, получение…………………………………………………………………………110 |
||
2-(1 -Циклогексенил)-циклогексанон-1………………………………………………………...410 |
||
получение……………………………………………………………………………………..416 |
||
Циклогексенон, получение ……………………………………………………………………..416 |
||
Циклогексиламин…………………………………………………………………………………404 |
||
гидролиз.................................................. ........................................................................ |
|
414, 415 |
получение................................................. ........................................................................ |
|
413, 414 |
2-Циклогексилиденциклогесанон-1…………………………………………………………….410 |
||
изомеризация.......................................... ................................................................................ |
|
416 |
получение................................................ ................................................................................ |
|
416 |
Циклододеканон……………………………… ………………………………………….. |
.460 |
|
1,5,9-Циклододекатриен |
|
|
гидрирование.......................................... ................................................................................ |
|
432 |
получение................................................ ........................................................................ |
|
432, 460 |
окисление………………………………………………………………………….. |
460 |
|
Циклокарбонаты |
|
|
получение................................................ ........................................................................ |
|
564-568 |
применение………………………………………………………………………………559-564 |
||
Циклокарбонаты полифункциональные, получение………………………………………567-568 |
||
Циклооктадиен-1,5, получение…………………………………………………………………..167 |
||
Циклоолефины, получение………………………………………………………………….113-117 |
||
Циклопентадиенил-5-эндо-норборнен-2 -ил-5΄-метан…………………………………………170
Циклопентан, получение…………………………………………………………………………..34 Циклопентен, получение……………………………………………………………………115-117
696
Циклосилоксаны |
|
получение................................................ |
........................................................ 614, 615, 628, 629 |
физические свойства.............................. |
........................................................................ 626, 627 |
Циклооктатетраен, применение…………………………………………………………………429 |
|
Эпихлоргидрин |
|
гидролиз щелочной................................ |
................................................................................527 |
получение................................................ ......................................... |
197,199, 285, 341, 343, 527 |
применение………………………………………………………………………………339-341 |
|
свойства……………………………………………………………………………………….340 |
|
Этан |
|
фторирование.......................................... ........................................................................ |
201, 205 |
хлорирование.......................................... ........................................................................ |
170 -173 |
оксихлорирование.................................. ........................................................................ |
188, 189 |
Этанол, см. Спирты |
|
Этилбензол |
|
дегидрирование ...................................... ................................................................................ |
214 |
окисление................................................ ................................................................ |
215, 307 -308 |
получение................................................ ........................................................................ |
214, 348 |
Этилдихлорсилан……………………………………………………………………………608-609 |
|
Этилен |
|
ацетоксилирование................................. ................................................................................ |
385 |
гипохлорирование.................................. ........................................................................ |
327 -329 |
димеризация ........................................... .................................................................. |
96 , 102, 104 |
метатезис со стильбеном....................... ................................................................................ |
216 |
окисление................................................ ............................................................... |
242, 329, 330 |
окислительное карбонилирование…………………………………………………………261 |
|
оксихлорирование.................................. ................................................................................ |
173 |
получение................................................ ................................................................. |
30 - 34, 86-89 |
применение............................................. ........................ |
159, 242, 252, 302, 303, 327 - 330, 612 |
теломеризация ........................................ ........................................................................ |
427 -428 |
хлорирование.......................................... ........................................................................ |
180, 643 |
тримеризация.......................................... ................................................................................ |
111 |
фторирование.......................................... ................................................................................ |
207 |
цианирование……………………………………………………………………………… 252 |
|
Этиленгликоль |
|
получение................................................ ........................................................................ |
383 -386 |
применение............................................. ........................................................................ |
383, 644 |
Этиленоксид |
|
гидратация............................................... ........................................................................ |
383 -384 |
карбоксилирование ................................ ................................................................................ |
385 |
получение................................................ ........................................................................ |
327 -330 |
применение……………………………………………………………………228, 242-246, 327 |
|
Этиленхлоргидрин, получение, применение…………………………………………327-329, 384 |
|
Этиленциангидрин |
|
гидролиз... ............................................... ................................................................. |
244, 260,267 |
дегидратация………………………………………………………………………….. 244, 245 |
|
697
применение……………………………………………………………………………..242-244 |
|
Этилидендиацетат |
|
получение................................................ ........................................................ |
287, 298, 305-307 |
разложение.............................................. ........................................................................ |
308-309 |
Этилиденнорборнен……………………………………………………………………………...169 |
|
получение |
235, 236 |
Этилхлорсиланы, получение……………………………………………………..602-603, 607-608 |
|
Этилтолуол, дегидрирование……………………………………………………………………236 |
|
Эфир аллилглицидиловый , получение …………………………………………………..339, 340 |
|
прменение……………………………………………………………………………………..339 |
|
Эфир аллил-трет-бутиловый |
|
гидроформилирование........................... ................................................................................ |
392 |
получение................................................ ................................................................................ |
392 |
разложение.............................................. ................................................................................ |
393 |
Эфир диметиловый, гидроформилирование…………………………………………………....310 |
|
Эфир диметиловый терефталевой кислоты……………………………………………………..347 |
|
Эфир метил-трет-бутиловый, получение……………………………………………………….46 |
|
Эфир метиловый п-толуиловой кислоты |
|
Эфир - и -фенилэтиловый, дегидратация……………………………………………………215 |
|
Эфиры виниловые |
|
простые |
|
получение…………………………………………………………………….289-293 |
|
применение............................. ........................................................................ |
289, 290 |
сложные применение……………………………………………………………………...294,295
Эфиры хлоргидриновые, применение……………………………………………………..565, 566
699
Chapter 2. Coal and gas processing processes………………………………… 60
2.1.Gasification of coal………………………………………………………….. 60
2.1.3.Autothermal processes……………………………………………… 63
2.1.4.Gasification in pseudofluidized layer. Manufacture of carbon oxide. 66
2.1.5Hydrogenation of coal……………………………………………… 68
2.2.Processing of natural and casing-head gases and lease condensate ……….. 71
2.2.1. Processing of natural gas…………………………………………… 71
2.2.2.Processing of lease condensate…………………………………….. 73
2.3.Chemical backgrounds of manufacture of hydrogen………………………… 74
2.3.1.Catalytic steam conversion of hydrocarbons……………………….. 74
2.3.2.Catalytic conversion of carbon oxide……………………………….. 77
2.3.3. General aspects of hydrogen manufacture technology……………… 79
Part II
MONOMERS FOR POLYMERIZATION POLYMERS
Chapter 3. Olefin monomers…………………………………………………… 81
3.1.Lower olefins………………………………………………………………… 82
3.1.3.Basic material in the manufacture of lower olefins…………………. 83
3.1.4.Manufacture of ethylene…………………………………………….. 86 High-temperature dehydrogenation of ethane…………………… 87 Manufacture of ethylene from methane…………………………. 87 Manufacture of ethylene from methanol………………………… 88 Dehydration of ethanol………………………………………….. 89
3.1.3.Manufacture of propylene…………………………………………… 90 Isolation of propylene from refinery and cracking gases……….. 90 Isolation of propylene from the products
оf Fischer-Tropsch synthesis …………………………………… 90 Thermal dehydrogenation of propane…………………………… 92 Catalytic dehydrogenation of propane and other lower alkanes (Oleflex process)………………………………………………………….. 92
3.1.4.Manufacture of 1-butene…………………………………………….. 95
Isolation of 1-butene from hydrocarbon fractions C4…………… |
95 |
Catalytic dimerization of ethylene………………………………. 96 |
|
3.1.5. Manufacture of isobutylene…………………………………………. |
97 |
Isolation of isobutylene from hydrocarbon fractions С4………… |
97 |
700
Dehydrogenation of isobutene…………………………………... 98 Isomerization of 1-butene……………………………………….. 99 Synthesis of isobutylene from acetone………………………….. 99
3.2.Higher olefins………………………………………………………………… 99
3.2.1.Manufacture of higher olefins by dimerization and codimerization of ole-
fins……………………………………………………………… |
99 |
Cationic dimerization of olefins……………………………… |
100 |
Anionic dimerization of olefins………………………………… |
101 |
Dimerization in the presence of organometallic catalysts……… |
102 |
Coordination-catalytic dimerization and codimerization of olefins103 |
|
Dimerization of n-butenes……………………………………… |
105 |
Codimerization of propylene and n-butenes…………………… |
105 |
3.2.2. Disproportionation of olefins……………………………………… |
108 |
3.2.3.Dimerization and disproportionation of olefins in a single technological process……………………………………………………………… 110
Synthesis of isopentenes from ethylene………………………… 110 Manufacture of isopentenes from propylene…………………… 111 Manufacture of isopentenes and higher olefins from ethylene, propylene, and their mixtures…………………………………… 112
3.2.4.Manufacture of higher olefins from synthesis gas………………….. 113
3.2.5.Manufacture of cycloolefins ……………………………………….. 113 Synthesis of cyclopenten……………………………………………. 115 Synthesis of cyclohexent……………………………………………. 116 Synthesis of nonbornene…………………………………………… 117
Chapter 4. Diene monomers…………………………………………………… 118
4.1. 1,3-Butadiene……………………………………………………………….. |
122 |
4.1.1. Lebedev’s method……………………………………………… |
123 |
4.1.2.Ostromyslensky’s method………………………………………….. 123
4.1.3.Manufacture of butadiene from acetylene………………………….. 124
Synthesis of butadiene via aldol (the aldol method)…………… |
124 |
Synthesis of butadiene via butynediol…………………………. 126 |
|
Synthesis of butadiene via dimerization of acetylene………….. 127 |
|
Pyrolysis of hydrocarbon raw material ………………………... 127 |
|
4.1.4. Industrial methods for the manufacture of butadiene |
|
from butane or 1-butene………………………………………………… |
127 |
Dehydrogenation of С4-С5 hydrocarbons to olefins…………… |
129 |
Oxidative dehydrogenation of butane and butanes……………. 129 |
|
One-step dehydrogenation of butane to butadiene…………….. |
131 |