31.3.27.Запропонувати схему п'ятистадiйного синтезу 3-хлорпiридину з пiридин-3- сульфокислоти., застосовуючи на другій стадiї амiд нiкотинової кислоти.

31.3.28.На основi етанолу синтезувати 2,4,6-триметилпiридин. Вказати умови перебiгу реакцiй, дати назви всiм сполукам.

31.3.29.Охарактеризувати будову пiридину. Порiвняти основнi властивостi сполук: пiридину, пiролу, пiперидину. Розташувати сполуки в ряд за збiльшенням основностi. Вiдповiдь обгрунтувати.

31.3.30.Запропонувати способи добування пiридину та його найближчих гомологiв. Навести схеми реакцiй окиснення: а) по атому нітрогену до N-оксиду пiридину; б) бокового ланцюга до нікотинової кислоти. Вказати умови перебiгу реакцiй , дати назви всiм сполукам.

31.3.31.Здiйснити перетворення , дати назви всiм сполукам:

На основi граничних структур пiридину пояснити напрямки перебiгу першої стадiї.

31.3.32.На основi будови пiридину добути 2- i 3-оксипiридин. Пояснити механiзми перших стадiй у кожнiй схемi синтезу цих сполук. Обгрунтувати, для якого з вказаних оксипiридинiв характерне явище таутомерiї. Навести схему таутомерних перетворень для цiєi сполуки.

31.3.33.Здiйснити перетворення:

піридин HNO3! А HCl+Fe Б (CH3CO)2O В 3000С

На основi будови пiридину (граничні структури) пояснити напрямки реакцii утворення продукту А та її механiзм.

31.3.34. Здiйснити перетворення , дати назви всiм сполукам:

Навести механiзм утворення сполуки Б. 31.3.35. Здiйснити перетворення , дати назву продуктам:

Пояснити будову, властивостi, застосування сполуки Б та механiзм перетворення А Б.

31.4. КОНДЕНСОВАНІ ГЕТЕРОЦИКЛИ

(індол, карбазол, хінолін, ізохінолін, акридин)

168

31.4.1.Запропонувати схему синтезу індолу за реакцією Фішера. Охарактеризувати будову та фізичні властивості цієї сполуки.

31.4.2.Добути з індолу: а) 3-індолілоцтову кислоту; б) 3-індолкарбальдегід. Навести схеми

в) пiридину; г) бензфурану; Навести схеми відповідних реакцій. Назвати продукти.

31.4.5.Запропонувати синтез хiнолiну за методом Скраупа, застосовуючи такi реагенти: глiцерин, анiлiн, нiтробензол та сульфатну кислоту. Навести механiзми для всiх стадiй синтезу.

31.4.6.Запропонувати схему синтезу бензоксазолу. Охарактеризувати реакційну здатність цієї сполуки. Навести рівняння відповідних реакцій. Дати назви процесам і сполукам.

31.4.7.Здiйснити перетворення дати назви продуктам:

анілін акролеїн, Н+ А H+ Б [O] В

Охарактерезувати хімічні властивості сполуки В.

31.4.8.Запропонувати схеми синтезу кумарону (бензo[b]фурану). Охарактеризувати реакцiйну здатнiсть цiєї сполуки. Навести схеми відповідних реакцій.

31.4.9.Запропонувати схеми синтезу тіонафтену .Охарактеризувати реакцiйну здатнiсть цiєї сполуки .Навести рiвняння вiдповiдних реакцiй, дати назви процесам та сполукам.

31.4.10.Запропонувати схеми синтезу індолу. Навести рiвняння вiдповiдних реакцiй, дати назви процесам і сполукам.

31.4.11.Запропонувати схему синтезу карбазолу та його похідних. Охарактерезувати будову та хімічні властивості карбазолу.

31.4.12.Запропонувати схеми синтезу бензтiазолу. Охарактеризувати реакцiйну здатнiсть цiєй сполуки. Навести рiвняння вiдповiдних реакцiй, дати назви процесам та продуктам.

31.4.13.Запропонувати можливi схеми синтезу iзохiнолiну. Охарактеризувати хiмiчнi властивостi цiєї сполуки. Навести схеми вiдповiдних реакцiй .

31.4.14.Навести можливi схеми синтезу iндолу та реакцii хлорування i нiтрування цiєї сполуки. Пояснити умови перебiгу та механiзм цiєї реакцii.

169

31.4.15.За реакцiєю Скраупа добути хiнолiн. Пояснити умови перебiгу та механiзм реакцii хiнолiну з: а) амiдом натрiю, б) гiдрооксидом калiю, в) сульфатною кислотою. Навести механiзми цих реакцiй.

31.4.16.Здiйснити перетворення, дати назви продуктам:

Описати будову сполуки В. Де застосовується ця речовина?

31.4.17.Порiвняти будову iндолу та пiролу, їх кислотно-основнi властивостi. Навести схеми реакцiй нiтрування цих сполук. Пояснити умови, напрямки та механiзм реакцii нiтрування .

31.4.18.Охарактеризувати будову та хiмiчнi властивостi хiнолiну та нафталiну. Навести схеми вiдповiдних реакцiй. Пояснити механiзм реакцiї електрофiльного замiщення для нафталiну та хiнолiну.

31.4.19.Добути акридин iз дифенiлу та метанової кислоти. Навести реакцiї окиснення та вiдновлення акридину.

31.4.20.Навести схеми реакцiй добування хiнолiну.На основi будови цiєї сполуки охарактеризувати напрямки, умови та механiзм реакцiї електрофiльного замiщення в молекулi хiнолiну.

31.4.21.Здiйснити перетворення:

Дати назви всiм сполукам.Назвати галузi застосування сполуки Г. 31.4.22. Здiйснити перетворення, назвати всi сполуки:

Пояснити утворення сполук Г, Е, Д.

31.4.23.Навести постадійно схему добування хіноліну за методом Скраупа. Із яких сполук цим методом можна синтезувати: а) 2-метилхінолін; б) 8-гідрокси-хінолін; в) 6-метокси-8- нітрохінолін?

31.4.24.Охарактезувати хімічні властивості хіноліну (основність, відношення до електрофільних та нуклеофільних реагентів). Навести реакції хіноліну з такими сполуками: а) хлоридною

170

31.4.25.Навести схему синтезу ізохіноліну за способом Бішлєра-Напіральского. Пояснити, чому при нитруванні ізохіноліну утворюються переважно 5-нітро-ізохінолін, а при дії аміду натрію в рідкому аміаці 1-аміноізохінолін. Навести відповідні механізми реакцій.

31.4.26.Запропонувати схеми синтезу акридину та його похідних. Охарактеризувати реакційну здатність цієї сполуки. Навести схеми відповідних реакцій.

31.4.27.Запропонувати реакції для таких перетворень:

Добути аналогічні сполуки із піридину та хіноліну.

31.4.28.Навести схеми добування ізохіноліну за допомогою реакцій Бішлєра-Напіральского та 1,2,3,4-тетрагідроізохіноліну за реакцією Пікте-Шпенглера. Охарактеризувати хімічні властивості ізохіноліну.

31.5. ПОЛІГЕТЕРОЦИКЛИ

(піразол, імідазол, тіазол, оксазол, триазоли, тетразоли, піридазин, піримідин)

31.5.1.Запропонувати схеми синтезу піразолу та його похідних. Охарактеризувати будову та фізичні властивості піразолу.

31.5.2.Охарактиризувати хімічні властивості піразолу (кислотно – основні властивості, взаємодія з електрофілами). Застосування піразолу та його похідних.

31.5.3.Запропонувати схеми синтезу імідазолу та його похідних. Охарактеризувати будову , фізичні та кислотно – основні властивості імідазолу.

31.5.4.Запропонувати схеми синтезу оксазолу та його похідних, охарактеризувати будову та фізичні властивості оксазолу. Застосування оксазолу та його похідних

31.5.5.Запропонувати схеми синтезу тіазолу та його похідних, охарактеризувати будову та фізичні властивості тіазолу. Застосування похідних тіазолу.

31.5.6.Запропонувати схеми синтезу бензтіазолу та його похідних. Застосування похідних бензтіазолу.

31.5.7.Запропонувати схеми синтезу триазолів та тетразолів. Охарактеризувати фізичні властивості триазолів, тетразолів та їх похідних. Застосування триазолів та тетразолів.

171

31.5.8.Запропонувати схеми синтезу піридазину та його похідних. Охарактеризувати будову та фізичні властивості піридазину. Застосування піридазину та його похідних.

31.5.9.Запропонувати схеми синтезу піримідину та його похідних. Охарактеризувати будову та фізичні властивості піримідину. Застосування піримідину та його похідних.

31.5.10.Охарактеризувати хімічні властивості піримідину(основність, взаємодія з електрофілами та нуклеофілами, гідрування, окиснення). Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу.

31.5.11.Порівняти реакційну здатність піридину і піримідину. Навести схеми відповідних реакцій, дати назви ппродуктам.

31.5.12.Запропонувати схеми синтезу 1,3-діазину конденсацією тіосечовини з 1,3- дикарбонільними сполуками. Охарактеризувати хімічні властивості 1,3-діазину.

31.5.13.Навести схему синтезу піримідину конденсацією ацетамідину з ацетооцтовим естером. Охарактеризувати реакційну здатність піримідину.

31.5.14.При конденсаціі ціанооцтового естеру з сечовиною утворилася ціанацетилсечовина. Який продукт може утворитися в результаті ізомеризаціі цієї сполуки? Навести схеми відповідних реакцій, відповідь обгрунтувати.

31.5.15.Охарактеризувати способи добування та хімічні властивості імідазолу. Пояснити відсутність ацидофобності у імідазолу.

31.5.16.Навести формули трьох найважливіших азолів, охарактеризувати їх реакційну здатність. Навести схему реакції одного з них з соляною кислотою, навести пояснення.

31.5.17.Навести формули, охарактеризувати будову та реакційну здатність шестичленних гетероциклів з двома атомами азоту (азинів).

31.5.18.Навести схему синтезу імідазолу та його другу назву. Охарактеризувати хімічні властивості цієї сполуки.

31.5.19.Розташувати атоми азоту гістаміну (речовини, яка відіграє важливу роль у механізму багатьох алергічних реакцій) в порядку зростання їх основності.

N CH2 CH2 NH2

N H

Відповідь обгрунтувати.

31.5.20.Охарактеризувати ароматичність та хімічні властивості піразолу. Навести схеми відповідних реакцій. Пояснити відсутність ацидофобності у піразолу.

31.5.21.Порівняти будову та кислотно-основні властивості піразолу і піролу. Навести рівняння реакції нітрування для цих сполук. Вказати умови перебігу реакцій дати назви продуктам.

172