ій.

29.2.16.Визначити структуру двох ізомерних сполук загальної формули С3Н7О2N, якщо відомо, що а) при нагріванні одна з них виділяє аміак, а інша – воду; б) обидві сполуки проявляють амфотерні властивості; в) обидві реагують з нітритною кислотою з утворенням продуктів складу С3Н6О3. Обгрунтувати вибрані структури за допомогою відповідних реакцій. Назвати їх.

29.2.17.Визначити структуру сполуки С4Н9О2N, якщо відомо, що вона: а) при нагріванні перетворюється в сполуку С4Н7ОN; б) утворює солі з кислотами і лугами; в) вступає в реакцію з оцтовим ангідридом. Назвати вихідну сполуку. Навести схеми відповідних реакцій.

29.2.18.Визначити структуру сполуки складу С3Н7О2N, якщо відомо, що вона має амфотерні властивості, при взаємодії з нітритною кислотою виділяє азот, з оцтовою кислотою утворює сполуку С5Н11О2N, а при нагріванні перетворюється в сполуку С6Н10О2N2. Назвати вихідну сполуку. Навести схеми відповідних реакцій.

29.2.19.Пояснити будову амінокислот на прикладі -аміномасляної кислоти. Чим пояснити високі температури плавлення амінокислот і низьку розчиність в звичайних органічних розчинниках? Яке значення має рН водного розчину аміномасляної кислоти? Що називається ізоелектричною точкою? Навести рівняння реакцій -аміномасляної килслоти з сульфатною кислотою, гідроксидом натрію.

29.2.20.Запоропонуйте схему багатостадійного синтезу а) гіцина із етанолу; б) гіцина із ацетилену; в) -аланіну з етилену. Назвати всі продукти.

29.2.21.До якого з електродів переміщується гіцин при електролізі: а) в кислому середовищі; в) при рНі (ізоелектрона точна). Відповідь обгрунтувати.

29.3. ГІДРОКСИКИСЛОТИ

Питання для самопідготовки

Класифікація та номенклатура. Способи добування: із галогензаміщених кислот (гідроліз), із карбонільних сполук через гідроксинітрили ( -гідроксикислоти). Добування - гідроксикислот за реакцією Реформатського. Фізичні та хімічні властивості. Особливості властивостей -, - та -гідроксикислот.

Контрольні завдання

29.3.1.Добути -гідроксиізовалеріанову кислоту ціангідринним синтезом. Назвати її за систематичною номенклатурою. Навести для цієї кислоти рівняння реакцій з: а) пропіловим

147

29.3.2. З ацетилену добути -гідроксимасляну кислоту і навести для неї реакції з: а) бутирилхлоридом; б) металічним натрієм; в) нагрівання. Назвати продукти реакцій.

29.3.3.Добути 2-гідрокси-2-метилпропанову кислоту з відповідної карбонільної сполуки і наве-

сти для неї реакції з: а) пентахлоридом фосфору; б) бромоводнем; в) йодоводнем; г) пропіонілбромідом. Назвати продукти всіх реакцій і пояснити механізм реакції г).

29.3.4.З ізомасляної кислоти добути 2-гідрокси-2метилпропанову кислоту і навести для неї рівняння реакцій з: а) етиловим спиртом (кисле середовище); б) пропіоновим ангідридом; в) гідроксидом калію; г) при нагріванні. Назвати всі сполуки. Обгрунтувати механізм реакції а).

29.3.5.Здійснити перетворення, назвати продукти:

Навести механізм перетворення В Г.

29.3.6.Добути молочну кислоту з: а) етилового спирту, б) пропіонової кислоти. Навести рівняння реакцій молочної кислоти з: а) оцтовим ангідридом; б) оцтовою кислотою (кисле середовище); в) етиловим спиртом (кисле середовище). Назвати продукти реакцій та обгрунтувати механізм реакції б).

29.3.7.Одержати гліколеву кислоту з: а) етилового спирту, б) оцтової кислоти. Навести рівняння реакцій гліколевої кислоти з: а) розчином лугу; б) металічним натрієм; в) хлороводнем; г) пентахлоридом фосфору; д) при нагріванні. Назвати продукти всіх реакцій.

29.3.8.З пропілену отримати 3-гідроксибутанову кислоту і навести для неї рівняння реакцій: а) з

бромоводнем; б) з йодоводнем (надлишок); в) з аміаком; г) окиснення.

29.3.9. Добути гліколеву кислоту і навести для неї рівняння реакцій з: а) йодоводнем; б) розчином лугу; в) етиловим спиртом (кисле середовище). Назвати продукти реакцій. Навести механізм реакції в).

29.3.10.Виходячи з ацетилену, отримати -гідроксипропіонову кислоту і навести для неї реакції з: а) ацетилхлоридом; б) пентахлоридом фосфору; в) йодоводнем. Назвати всі сполуки.

29.3.11.Одержати -гідроксивалеріанову кислоту з відповідного альдегіду і навести для неї реакції: а) з ізопропіловим спиртом (кисле середовище); б) з пропіонілхлоридом; в) при нагріванні. Назвати всі сполуки. Привести механізм реакції а).

29.3.12.Здійснити перетворення, назвати процеси і сполуки: