31.5.22.Здійснити перетворення, дати назви процессам і сполукам.

піразол кімнH2SO. t40! А H2SO4!, t0 Б NaOH (тв.) Г H+ Д

31.5.23.Запропонувати схеми синтезу імідазолу. Порівняти будову та хімічні властивості імідазолу та піролу, навести рівняння відповідних реакцій.

32.ВУГЛЕВОДИ

32.1.МОНОСАХАРИДИ

Питання для самопідготовки

Класифікація і номенклатура вуглеводів. Джерела добування вуглеводів, їх розповсюдження у природі. Оптична ізомерія вуглеводів. Форми існування вуглеводів: лінійна та циклічна. Утворення полімерів. Хімічні властивості вуглеводів: реакції спиртових груп, реакції карбонільної групи. Застосування вуглеводів.

Контрольні завдання

32.1.1.Глюкоза, фруктоза і маноза є епімерами. Пояснити в чому схожість та відмінність будови їх молекул. Навести структурні формули D(+) глюкози, D(-) фруктози та D(+) маноза (лінійні форми).

32.1.2.Пояснити, які триози утворюються при окисленні гліцерину.

32.1.3.Пояснити, з допомогою яких перетворень доведено будову глюкози (нормальний вуглецевий ланцюг, наявність альдегідної групи та п’яти гідроксильних груп).

32.1.4.Пояснити, з допомогою яких перетворень доведено будову фруктози (нормальний вуглецевий ланцюг, наявність кето групи та п’яти гідроксильних груп).

32.1.5.Пояснити які продукти утворюються при окиненні глюкози та фруктози.

32.1.6. Пояснити, які продукти утворюються при метилюванні глюкози: a) CH3J та Ag2O; б) CH3OHбезводн. та HCl. Пояснити, чому глюкоза не виявляє деяких реакцій на альдегідную групу (не реагує з NaHSO3, не забарвлює розчин фуксинсульфітної кислоти). Чому алкілування глюкози веде до втрати властивостей, притаманних альдегідам?

32.1.7.Пояснити, в чому полягає явище мутаротації глюкози та його причини. Навести схему відповідних перетворень.

32.1.8.Навести схему реакцій окиснення D-сорбіту в D-глюкозу.

32.1.9.Пояснити, чому епімерні сахариди (глюкоза, мантоза, фруктоза) утворюються один і той же озазон. Навести схеми реакцій утворення озазону із вказаних сахаридів.

173

32.1.10.Навести схеми реакцій перетворення пентоз в фурфурол у кислому середовищі.

32.1.11.Навести схеми реакцій окиснення та відновлення D-галактози.

32.1.12.Вказати реакції, з допомогою яких можна перетворити а) альдогексозу в альдопентозу; б) альдопентозу в альдогексозу.

32.1.13.Пояснити, як можна відрізнити а) альдогексозу від кетогексози; б) альдогексозу від альдопентози. Навести схеми відповідних реакцій.

32.1.14.Навести структурні формули ізомерних триоз та їх назви. Вказати сполуку з хіральним атомом карбону. Навести для неї проекційні формули енантіомерів. Віднести їх до D-та α-рядів, назвати їх за R та S номенклатурою.

32.1.15.Навести структурні формули ізомерних тетроз та їх назви. Скільки просторових ізомерів відповідає кожному структурному ізомеру? Навести їх проекційні формули та назви. Вказати, які з них належать до D-ряду.

32.1.16.Навести стуктрні формули альдогексози та 2-кетогексози. Скільки стерео ізомерів можливе у кожному випадку? Навести проекції Фішера для природних моноз: D-глюкози, D- галактози, D-фруктози, D-манози.

32.1.17.Навести хімічні реакції, які доводять наявність у молекулі глюкози: а) нормального ланцюга атомів карбону; б) альдегідної групи; в) п’яти гідроксильних груп; г) глюкозидного

(напівацетального) гідроксилу.

32.1.18. Навести реакції глюкози з такими сполуками: а) Br2, H2O; б) HNO3; в) NaBH4;

г) Ag(NH3)2OH; д) C6H5NHNH2; е) (CH3CO)2O; ж) CH3OH (HCl). У якій формі реагує глюкоза у кожній з цих реакцій?

32.1.19.Пояснити, чому при відновленні D-глюкози боргідридом натрію утворюється один шистиатомний спирт (сорбіт), а при відновленні D-фруктози два спирти—D-глюцид і D- манит.

32.1.20.D-фруктоза дає реакцію срібного дзеркала з Ag(NH3)2OH, хоча в ній немає альдегідної групи. Це пояснюється єнолізацією кетози під дією основи, що веде до ендіолу і наступними рівноважним перетворенням. Навести ці перетворення. Які сполуки реагують з аміачним розчином оксиду срібла?

32.1.21.навести реакції D-глюкози, D-манози та D-фруктози з фенілгідразином (надлишок). Чому в усіх випадках утворюється один і той же озазон?

32.1.22.Назвати два моносахариди, які дають той же озазон, що й L-маноза?

32.1.23.На прикладі D-треози проілюстувати методи подовження та скорочення довжени ланцюга альдоз.

32.1.24.Запропонувати схеми перетворення: а) D-глюкози в D-арабінозу; б) D-арабінози в D- глюкозу і D-манозу; в) D-арабінози в D-фруктозу.

174

32.2.ПОЛІСАХАРИДИ

32.2.1.Пояснити, які воглеводи називають дисахаридами. Який звязок називають глікозидним? Яку будову має сахароза? Навести схему гідролізу сахарози, пояснити, чому продукт гідролізу називається інвертним цукром?

32.2.2.Пояснити, який полісахарид називають крахмалем. Охарактеризувати його хімічні властивості. Який дисахарид та моносахарид є продуктами його гідролізу? Яку будову мають полімерні ланцюги крахмалю.

32.2.3.Охарактеризувати властивості клітковини (целюлози). Навести будову молекули целюлози, пояснити відмінності цього полісахариду від крохмалю.

32.2.4.Навести рівняння реакції гідролізу: а) мальтози; б) лактози; в) целобіози.

32.2.5.Навести рівняння реакції, які доводять здатність мальтози до типових реакцій на альдегідну групу.

32.2.6.Вказати причину нездатності сахарози до типових альдегідних реакцій. Зобразити перспективну формулу сахарози.

32.2.7.При окисненні мальтози бромною водою утворюється мальтоюіонова кислота. Навести схему цієї реакції. Охарактеризувати гідроліз мальтози.

32.2.8.Навести перспективну формулу лактози (малочного цукру), яка являє собою 4-(B-D- галактопіранозидо)-глюкозу. Які манози утворюються при гідролізі лактози? Чи має лактоза відновлювальні властивості?

32.2.9.К;рохмаль та клітковина побудовані із залишків глюкози. Пояснити, чим відрізняється їх будова. Охарактеризувати їх реакційну здатність.

32.2.10.Навести рівняння реакцій гідролізу крохмалю та клітковини, назвати проміжні продукти гідролізу обох речовин. Який моносахарид є кінцевим продуктом гідролізу крохмалю та клітковини?

32.2.11.Навести рівняння таких реакцій: а) утворення алкоголяту целюлози; б) приготування ксантогенату целюлози; в) утворення піроксиліну; г) добування ацетилцелюлози.

32.2.12.Навести схему реакцій гідролізу сахарози. Для продуктів реакції навести схему реакцій з надлишком фенілгідразину.

32.2.13.Пояснити, які сполуки утворюються в рузультаті метилюванні і подальшого гідролізу сахарози. Навести схеми відповідних реакцій.

32.2.14.Пояснити, які сполуки утворюються: а) при вичерпному метилюванні целлобіози; б) при нагріванні продукту метилювання з розведеною хлоридною кислотою.

175

32.2.15.Лактоза при гідролізі утворює глюкозу і галактозу, а при обережному окисненні перетворюється в лактобіонову кислоту, яка гідролізується до глюконової кислоти і галактози. На основі цих даних встановити, якій монозі належить глюкозидний гідроксил в молекулі лактози.

32.2.16.Пояснити, чому мальтоза відновлює реоктив Фелінга, а сахароза ні. Навести схему відповідної реакції.

32.2.17.навести реакцію лактози з таким реагентами: а) оцтовий ангідрид; б) гідроксиламін; в) фенілгідразин.

32.2.18.Пояснити, з допомогою яких реакцій можна відрізнити сахарозу від лактози? Навести схеми відповідних реакцій.

32.2.19.Пояснити, як можна відрізнити полісахориди від моносахаридів. Навести схеми відповідних реакцій.

32.2.20.Навести реакції добування ацетилцелюлози, нітроцелюлози, віскози.

32.2.21.Навести рівеняння та навести продукти реакцій:

32.2.22. Навести рівняння та назвати продукти реакцій:

32.2.23.Навести формулу та назву дисахориду, який при гідролізі утворює глюкозу, і галактозу. Навести схеми реакцій його гідролізу та окиснення.

32.2.24.Навести схему реакції, яка дає змогу відрізнити сахарозу від мальтози. Дати назви за наменклаторую IUPAC цим дисахаридам, навести схему їх гідролізу.

176