МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ УКРАЇНСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ХІМІКО-ТЕХНОЛОГІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ЗБІРНИК ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ НАВЧАЛЬНИЙ ПОСІБНИК

Дніпропетровськ УДХТУ 2005

1

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ УКРАЇНСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ХІМІКО-ТЕХНОЛОГІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ЗБІНИК ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ під редакцією проф. Ранського А.П.

Навчальний посібник

Затверджено на засіданні кафедри органічної хімії. Протокол № 14 від 2.04.05.

Дніпропетровськ УДХТУ 2005

Збірние задач з курсу органічної хімії / А.П. Ранський, О.В. Просяник, О.В. Харченко, Л.Н. Шебітченко, М.П. Безверхий, В.А. Алєксєнко, Г.І. Москаленко, О.І. Тарасенко, В.В. Кисельов, Н.М. Шевченко, В.Ф. Барановська, О.В. Охтіна, І.В. Маркова, С.Р. Бойко – Дніпропетровськ: УДХТУ, 2005. – ____ с.

Укладачі: А.П. Ранский – д-р хім.наук, О.В. Просяник О.В. Харченко

Л.Н. Шебітченко – канд. хім. наук, М.П. Безверхий В.А. Алєксєнко Г.І. Москаленко, О.І. Тарасенко В.В. Кисельов В.Ф. Барановська

Н.М. Шевченко – канд. техн. наук, О.В.Охтіна І.В. Маркова С.Р.Бойко

Відповідальний за випуск А.П. Ранський, – д-р хім. наук

Навчальний посібник

Збірник задач з органічної хімії Під редакцією проф. Ранського А.П.

Укладачі: РАНСЬКИЙ Анатолій Петрович ПРОСЯНИК Олександр Васильович ХАРЧЕНКО Олександр Васильович ШЕБІТЧЕНКО Людмила Никифорівна БАРАНОВСЬКА Валентина Федорівна КИСЕЛЬОВ Вадим Віталійович МОСКАЛЕНКО Ганна Іванівна АЛЄКСЄНКО Валентин Андрійович БЕЗВЕРХИЙ Микола Павлович ТАРАСЕНКО Олексій Іванович ШЕВЧЕНКО Наталія Михайлівна ОХТІНА Оксана Володимирівна МАРКОВА Ірина Вікторівна БОЙКО Сергій Романович

Редактор Л.М. Тонкошкур

Коректор Л.Я. Гоцуцова

Підписано до друку Формат 60x84 1/16. Папір ксерокс. Друк різограф. Умов.-друк. арк. . Облік.-вид. арк.3,94. Тираж 100 прим. Зам. № 2.

Свідоцтво ДК № 303 від 27.12.2000.

УДХТУ, 49005, Дніпропетровськ-5, просп. Гагаріна, 8. Видавничо-поліграфічний комплекс ІнКомЦентру

3

ВСТУП

На кафедні органічної хімії УДХТУ впроваджена і тривалий час ефективно використовується методика викладання курсу органічної хімії на основі оптимального поєднання лекційного матеріалу, семінарських і лабораторних занять, а також самостійної роботи студентів. З врахуванням того, що Україна набула повноправного членства в Болонському процесі, а також нових вимог до організації навчальної роботи в рамках кредитно-модульної системи, викладачами кафедри розроблено “Збірник задач з органічної хімії”, який складає основу поточного контролю та самостійної роботи студентів.

Навчальний посібник побудований відповідно з основними розділами курсу органічної хімії і містить контрольні завдання різного ступеня складності, згідно з обсягом програм для студентів хіміко-технологічних спеціальностей вузів.

Авторами розділів є: Ранський А.П. (Розділи 13, 31), Просяник О.В. (Розділи 2, 31), Харченко О.В. (Розділи 8, 15, 16), Шебітченко Л.Н. (Розділи 9, 31, 32), Барановська В.Ф. (Розділ 12), Кисельов В.В. (Розділи 11, 13), Москаленко Г.І. (Розділи 4, 23, 24), Алєксєнко В.А. (Розділи 10, 14, 17, 18), Безверхий М.П. (Розділи 2, 25), Тарасенко О.І. (Розділи 5, 21, 22), Шевченко Н.М. (Розділи 3, 26 27, 28), Охтіна О.В. (Розділи 1, 29), Маркова І.В. (Розділи 6, 19, 20), Бойко С.Р. (Розділи 7, 30).

До деяких розділів посібника пропонується стислий теоретичний вступ, який має зорієнтувати студента в самостійній роботі згідно з конспектом лекцій та навчальної літератури. Значна увага приділяється задачам і вправам, які сприяють знайомству з найважливішими методами синтезу органічних речовин, встановленню їх будови, вивченню основних хімічних перетворень.

Посібник створено з урахуванням педагогічного досвіду колективу кафедри органічної хімії, на базі матеріалів, які раніше використовувались при вивченні даного курсу.

Від авторів А.П. Ранський доктор хімічних наук, професор

4

1. КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК; ІЗОМЕРІЯ І НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНІВ

Сучасне суспільство неможливо уявити без застосування органічних речовин – миючих засобів, напівпровідників, полімерів, ліків, фарбників, палива тощо. На сьогодні відомо понад десять мільйонів органічних сполук, тоді як неорганічних – близько 700 тисяч. Вивчення величезної кількості різноманітних органічних сполук стало можливим лише при їх чіткій класифікації.

Найважливішими класифікаційними ознаками органічних сполук є будова вуглецевого ланцюга та природа функціональної групи.

Класифікація в залежності від будови вуглецевого ланцюга

В залежності від структури вуглецевого ланцюга органічні сполуки класифікують відпо-

відно з таблицею 1.1.

Всі органічні сполуки розподіляються на два типи: ациклічні та циклічні. До ациклічних (аліфатичних) відносять сполуки з відкритим (незамкненим) ланцюгом. За будовою вуглецевого ланцюга молекули розділяють на аліфатичні насичені і ненасичені сполуки. Насичені містять лише прості зв’язки атомів карбону, а ненасичені – мають кратні (подвійні та потрійні) зв’язки атомів карбону:

Циклічні сполуки містять у структурі замкнені ланцюги атомів – цикли. В залежності від природи атомів, що входять до складу циклу, їх розподіляють на карбоциклічні та гетероциклічні. Карбоциклічні сполуки містять у циклічному скелеті лише атоми карбону. Наприклад:

карбоциклічні сполуки

аліциклічні ароматичні Гетероцикли містять у циклічному скелеті атоми карбону і інших елементів (найчастіше

N, O, S). Вони бувають насиченими, ненасиченими та ароматичними:

O O O

В межах кожного з рядів (табл.1.1) органічні сполуки поділяються на класи. Сполуки, молекули яких складаються з атомів карбону та гідрогену, утворюють клас вуглеводнів. При заміщенні в вуглеводнях одного чи кількох атомів гідрогену на відповідну функціональну групу утворюються інші класи органічних речовин.

Класифікація за функціональною групою.

5

Вуглеводні з однаковими функціональними групами (або структурними фрагментами) утворюють голомогічні ряди. Гомологічний ряд – безкінечний ряд сполук, які відрізняються один від одного на групу (-СН2-) – гомологічну різницю та мають подібну будову і хімічні властивості. Наприклад, гомологічний ряд алканів, має загальну формулу СnH2n+2.

6

Десять перших представників гомологічного ряду алканів дістали назви:

Починаючи з бутану стає можливим явище структурної ізомерії. Структурні ізомери – це сполуки, які мають однакову брутто-формулу, але різну хімічну будову внаслідок різного сполучення атомів карбону в молекулі алкану. Наприклад:

структурні ізомери

Вуглецевий ланцюг може мати нормальну (нерозгалужену) та розгалужену будову. Атоми карбону бувають первинними, вторинними, третинними і четвертинними в залежності від того, з якою кількістю сусідніх атомів карбону вони сполучені:

четвертинний атом карбону третинний атом карбону

CH3 CH3

первинні атоми карбону

Структурний фрагмент молекули вуглеводню, який утворюється при видаленні одного або кількох атомів гідрогену, називається вуглеводневим радикалом (R). Вуглеводневі радикали бувають первинної, вторинної або третинної будови.

В таблиці 1.2 наведено структурні формули та назви найбільш поширенних вуглеводневих радикалів.

Номенклатура органічних сполук складалася протягом всього періоду розвитку органічної хімії. В історичному аспекті виділяють три основні номенклатурні системи: тривіальну,

раціональну і міжнародну (систематичну, IUPAC). Базові правила побудови назв складних сполук за даними номенклатурами наведено в таблиці 1.3.

7

Таблиця 1.3

ТИПИ НОМЕНКЛАТУРИ

ТРИВІАЛЬНА

Перші назви, які давали органічним сполукам, найчастіше відображали способи добування речовин (пірогалол – продукт піролізу галової кислоти), їх відмінні властивості або природне джерело, з якого сполуку вперше було виділено (мурашина кислота, лимонна кислота, тощо). Такі назви складають тривіальну номенклатуру.

РАЦІОНАЛЬНА

Головний принцип раціональної номенклатури полягає в тому, що будь який член будь якого ряду розглядається як похідне родоначальника цього ряду. Нариклад, алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні метану, в молекулі якого атоми гідрогену заміщені на радикали:

1.За основу назви вибирають центральний (метановий) атом карбону, який має найбільше замісників. Найчастіше – це третинний або четвертинний атом карбону.

2.Записують назви замісників (радикалів), сполучених з метановим карбоном, починаючи з найменшого. Однакові радикали об’єднують префіксами (ди - 2, три - 3, тетра - 4).

3.В кінці назви складного алкану додають слово метан.

Слід відзначити, що для назв складних хімічних структур раціональна номенклатура не придатна.

МІЖНАРОДНА

Алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні нормальних алканів, в молекулах яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на радикали (замісники, алкільні групи):

1.За основу назви алкану вибирають найдовший вуглецевий ланцюг (головний ланцюг), а зв’язані з ним бічні алкільні групи розглядають як замісники.

2.Головний вуглецевий ланцюг нумерують арабськими цифрами з того кінця, ближче до якого розміщується більшість бічних алкілів. Бічні алкільні групи одержують номери відповідно з їх положенням у вуглецевому ланцюзі.

3.Якщо у сполуці є два різних бічних алкіли, розміщених однаково від початку і кінця головного вуглецевого ланцюга, то його нумерацію починають з того кінця, ближче до якого міститься алкіл з меншою кількістю атомів карбону.

4.При утворенні назви розгалуженого алкану всі бічні алкільні групи розміщують в алфавітному порядку (при цьому префікси ди-, три-, тетра-, а також н-, втор-, третне беруться до уваги), арабськими цифрами вказують положення алкілів в головному вуглецевому ланцюзі і додають назву нормального алкану, який за кількістю атомів карбону відповідає довжині головного ланцюга. Між цифрами і назвою алкілу ставлять дефіс.

Приклад:

9

Контрольні завдання

1.1.До якого класу органічних сполук належать:

Сполуки а), в), д) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: метилдіетилізопропілметан; діізопропілвторбутилметан.

1.2.До якого класу органічних сполук належать:

Сполуки а), г) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки г) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: диметилізопропілметан; метилвторбутилметан.

1.3.До якого класу органічних сполук належать: