- •Химия. Общая и неорганическая химия.
- •Содержание
- •Введение
- •1 Методические указания по использованию учебно-методического пособия
- •2 Список рекомендуемой литературы
- •3 Задания
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2.
- •Вопрос 3.
- •Вопрос 4.
- •Вопрос 5.
- •Вопрос 6.
- •Вопрос 7.
- •Вопрос 8.
- •Вопрос 9.
- •Вопрос 10.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2.
- •Вопрос 3.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •Вопрос 1. Даны металлы (табл. 3.45), погруженные в воду, или в водный раствор электролита, или в растворитель – неэлектролит (спирт, бензин, керосин, бензол, толуол, эфир, хлороформ).
- •Вопрос 2. В каждом варианте даны три металла с разной электрохимической активностью (табл. 3.46), погруженные в растворы собственных солей.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •Вопрос 1. В таблице 3.48 даны металлы и действующие на них окислители при нормальных условиях.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •4 Приложение. Ответы на тестовые задания
1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
1.1. Чем отличаются производные углеводородов от углеводородов.
1.2. Какие структурные факторы определяют химические свойства производных углеводородов.
1.3. Что собой представляют по строению галогенпроизводные, сульфо- и нитропроизводные, амины, спирты, фенолы, карбонильные соединения, карбоновые кислоты, амиды, галогенангидриды, простые и сложные эфиры.
1.4. Какие химические реакции характерны для каждого класса производных углеводородов, указанных в п. 1.3.
1.5. В чем заключаются особенности строения и химических свойств соединений со смешанными функциями (гидроксикислот, аминокислот, оксокислот, углеводов).
1.6. Какова формулировка положения теории Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекуле.
1.7. Что отражают электронные эффекты атомов в химическом строении молекулы, и когда возможно их возникновение.
1.8. Когда возникает и по каким химическим связям передается индуктивный эффект; как определяется и обозначается его направленность.
1.9. Что представляет собой явление -- и p--сопряжения в молекулах органических веществ (ответ уметь подтвердить схемой перекрывания соответствующих электронных орбиталей в сопряженных структурных фрагментах).
1.10. Когда возникает и по каким химическим связям передается взаимное влияние атомов в виде эффекта сопряжения (иначе – мезомерный эффект); как определяется и обозначается его направленность.
1.11. Какие механизмы разрыва химических связей возможны в молекулах органических соединений; как называются частицы, образующиеся при гомолитическом и гетеролитическом разрыве химической связи; что собой представляют реакции типов SE, SN, AE, AN.
1.12. Какие признаки химического строения и условия проведения реакции обусловливают тип механизма разрыва химической связи.
2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
В таблице 3.55 приведены молекулы производного углеводорода и двух других реагентов, один из которых может вступать в реакцию с данным производным углеводорода. Выполните следующие задания для своего варианта:
2.1. Определите классы и названия данного производного углеводорода и реагентов.
2.2. Во всех данных молекулах выявите и обозначьте, при их наличии, индуктивные и мезомерные эффекты заместителей стрелками и символами (соответственно +I или –I, +М или –М). Укажите частичные заряды, возникающие на атомах вследствие индуктивных эффектов (+ или -), или результирующие заряды при наличии и мезомерных эффектов (см. примечание).
2.3. Выберите один из двух реагентов, который может вступить в реакцию с данным производным углеводорода, и объясните, почему эта реакция возможна (см. примечание).
2.4. Напишите уравнение возможной реакции, укажите ее условия, классы и названия образующихся продуктов (см. примечание).
2.8. Определите, к какой разновидности относится рассматриваемая реакция (замещение, обмен, присоединение, расщепление) и укажите, какими признаками это подтверждается.
Рядом с уравнением реакции (справа) символически обозначьте ее механизм (SR, SE, SN, AR, AE, AN) (см. примечание).
Примечание: для ответов на п.п. 2.2-2.5 воспользуйтесь примечаниями "б", "в", "г" на с. 107.
Таблица 3.55
Ва-ри-ант |
Производное углеводорода |
Реагенты |
Ва- ри- ант |
Производное углеводорода |
Реагенты | ||
1 |
2 |
1 |
2 | ||||
1 |
CH3-CH2-COOH |
CH3NH2 |
HCN |
19 |
CH3-CH2Cl |
CH3ONa |
HCl |
2 |
Na |
NaOH |
20 |
CH3-CH2OH |
CH3OH |
H2O | |
3 |
|
Ag2O (аммиач. р-р) |
21 |
HCl |
NH3 | ||
4 |
CH3NH2 |
CH3I |
H2 |
22 |
CH3OH, Н+ | ||
5 |
CH3-O-CH3 |
H2O, H+ |
CH3OH |
23 |
HO-CH2-CH2-OH |
HCl |
KCl |
6 |
CH3-CH2Br |
NH3 |
HBr |
24 |
H2 |
HI | |
7 |
CH3-CH2NO2 |
H2 |
O2 |
25 |
NaOH |
HBr |
Продолжение таблицы 3.55
Ва-ри-ант |
Производное углеводорода |
Реагенты |
Ва- ри- ант |
Производное углеводорода |
Реагенты | ||
1 |
2 |
1 |
2 | ||||
8 |
HCN |
KMnO4 |
26 |
CH3-CH2-SO2OH |
NaOH |
CH3-CH3 | |
9 |
C6H5COOH |
H2O |
HBr |
27 |
CH3-CH2Br |
H2O, KOH |
KBr |
10 |
H2O, H+ |
CH3COOH |
28 |
H2 |
N2 | ||
11 |
Cu(OH)2 (аммиач. р-р) |
Br2 |
29 |
H2 |
Ag2O (аммиач. р-р) | ||
12 |
CH3I |
|
HI |
30 |
NH2-NH2C6H5 |
C6H6 | |
13 |
CH3-COOK |
CH3I |
CH3-CH3 |
31 |
C6H5-CH2COOH |
NH3 (норм. условия) |
H2SO4 |
14 |
|
NaOH |
32 |
С6H5-CH2Br |
CH3OH |
HBr | |
15 |
HCOOH |
NH3 (нагрев) |
HCl |
33 |
CH3OH |
CH4 | |
16 |
HBr |
Br2 (норм. условия) |
34 |
NH3 |
HCl | ||
17 |
C6H5CHO |
O2 (автоокисление) |
35 |
H2O, H+ |
NH3 | ||
18 |
CH3-CH2OH |
KMnO4, Н+ |
KOH |
36 |
C17H35COONa |
Ca(OH)2
|
CH3ONa |
Комплексное тестовое задание 14 по темам "Химические свойства и химическая идентификация углеводородов и производных углеводородов"
Правильные ответы по п. А приведены в конце пособия в таблице 4.2.
А. Для Вашего варианта из таблицы 3.56 выберите соединение (1, 2 или 3), с которым может реагировать данное в задании исходное вещество или которое может вступать в реакцию указанного типа.
Б. Обоснуйте свой ответ, сопроводив его необходимыми объяснениями. Напишите уравнение реакции между заданным веществом и выбранным реагентом или схему полимеризации (где это требуется). Укажите условия и тип этой реакции, является ли она качественной и как проявляется аналитический сигнал. Определите в ней классы и названия реагентов (исходных веществ) и продуктов (образующихся веществ).
Таблица 3.56 – Тестовое задание 27 (Т-27)
Вари-ант |
Исходное вещество (реакция) |
Варианты ответов | ||
1 |
2 |
3 | ||
1 |
Пропен |
Br2 |
Cu(OH)2 |
Na |
2 |
Этановая (уксусная) кислота |
HBr |
NaOH |
CH4 |
3 |
Пропан |
Сl2 |
HCl |
Ag2O |
4 |
Метанол (муравьиный спирт) |
СH4 |
Na |
NaOH |
5 |
Бензол |
HBr |
Br2 |
NaOH |
6 |
Фенол |
NaOH |
HCl |
бензол |
7 |
В реакцию полимеризации вступает: |
СН3OH |
СН4 |
СН2 = СН2 |
8 |
Этан |
O2воздуха (при инициировании) |
HI |
Na |
9 |
Метановая (муравьиная) кислота |
HCl |
СН3-СН3 |
C2H5OH |
10 |
Циклогексан |
Br2 |
HI |
Сu(OH)2 |
11 |
Na-соль этановой (уксусной) кислоты |
СН4 |
Н2О |
NaOH |
12 |
Бутадиен-1,3 |
СН4 |
C6H5CH=CH2 |
NaOH |
13 |
CH4 |
O2воздуха (при инициировании) |
NaI |
CH3OH |
14 |
Метилбензол |
Br2 |
HBr |
CH≡CH |
15 |
Бензиловый спирт (С6Н5-СН2-ОН) |
бензол |
толуол |
карбон. кислота |
16 |
Пропин |
С2Н6 |
HI |
Na2SO4 |
17 |
Пропандиовая кислота (НООС–СН2–СООН) |
НО–(СН2)2–ОН |
HF |
NaCl |
18 |
Гексан |
Сl2 |
Н2О |
СН3СООН |
19 |
Метиламин |
NH3 |
HCl |
NH4OH |
20 |
Метилциклогексан |
Br2 |
CН4 |
HBr |
21 |
В реакцию поликонденсации вступает: |
СН3–СН3
|
СН3ОН |
НО–(СН2)2–ОН |
22 |
2-метилбутадиен-1,3 |
HBr |
Ca(OH)2 |
СН3–СН3 |
23 |
Октан |
НСOОН |
HCl |
Br2 |
24 |
Пропеновая (акриловая) кислота |
Cl2 |
C2H6 |
K2SO4 |
25 |
Этин |
[Аg(NH3)2]OH |
C6H6 |
CaSO4 |
26 |
Пропановая кислота |
NH3 |
HF |
KNO3 |
27 |
2-хлорбутадиен-1,3 |
СН2=СН–СН=СН2 |
Са |
С2Н6 |
28 |
Фенол |
Н2О |
Са(NO3)2 |
KOH |
29 |
Пентан |
O2воздуха (при инициировании) |
Сu(OH)2 |
HI |
Продолжение таблицы 3.56
Вари-ант |
Исходное вещество (реакция) |
Варианты ответов | ||
1 |
2 |
3 | ||
30 |
Стирол (винилбензол) |
Br2 |
KOH |
NH4OH |
31 |
Нитроэтан |
метан |
I2 |
метанол |
32 |
Этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) |
карбон. кислота |
этан |
Н2О |
33 |
Бут-2-ен |
HCl |
CH3-CH3 |
NaOH |
34 |
Этанол |
карбон. кислота |
KOH |
циклогексан |
35 |
В реакцию полимеризации вступает: |
СH3CHO |
CH≡CH |
CH3-CH3 |
Задание 21. Полимеры (по разделам стандартов: полимеры и олигомеры)
Рекомендуемая литература: [2], гл. 14; [4], гл. 13, §4; лекции.
1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
1.1. Что представляют собой мономер, олигомер, высокомолекулярное соединение, полимер, элементарное звено в полимере.
1.2. Каков основной признак строения молекул полимеров, отличающий их от других химических соединений.
1.3. Что представляют собой понятие "степень полимеризации" и математическое выражение для ее расчета.
1.4. В чем состоит основное различие между природными, синтетическими и искусственными полимерами.
1.5. Как могут различаться полимеры по составу элементарных звеньев и по пространственному строению их макромолекул.
1.6. Какие существуют различия в физических свойствах полимеров, и как они связаны с их строением.
1.7. Что представляют собой два типа реакций, лежащих в основе образования полимерных соединений, и как они называются.
1.8. Каковы отличительные признаки строения мономеров, способных вступать в реакции полимеризации и реакции поликонденсации, и какие структурные фрагменты их молекул участвуют в этих реакциях.
1.9. В чем заключается принципиальное различие в составе продуктов реакций полимеризации и поликонденсации.
1.10. Каковы основные классы полимеров в зависимости от химического строения полимерной цепи и их важнейшие представители.
1.11. Каковы области применения полимеров различныхклассов и различного пространственного строения.
1.12. Какие материалы называют пластическими массами, каков их возможный состав. Что представляет собой процесс "старения" полимеров и пластмасс и к чему он приводит.